3- Desenhe estruturas de ressonância para o íon bicarbonato,
.
a) Teria o
o mesmo número de estruturas de ressonância que o íon
?
b) Quais são as cargas formais dos átomos de O e C no
?
a) Teria o
b) Quais são as cargas formais dos átomos de O e C no
Passo 1
O enunciado pede para desenhar as estruturas de ressonância do íon
, comparar o número de estruturas com o íon
e calcular as cargas formais dos átomos de O e de C em
. O conteúdo aqui é teoria de estruturas de ressonância e cálculo de carga formal, que envolve contagem de elétrons de valência, desenho da estrutura de Lewis e aplicação da definição de carga formal.
Passo 2
Somamos os elétrons de valência de
:
Destes,
elétrons formam as quatro ligações simples iniciais (
três vezes e
uma vez), sobrando
elétrons que serão distribuídos como pares isolados para completar os octetos.
Passo 3
Na estrutura de Lewis básica unimos o C aos três O, ligamos H a um desses O (formando
) e colocamos pares isolados nos átomos de O. Para satisfazer octeto em C (total de 8 elétrons) é preciso converter uma das ligações C–O em dupla ligação. Como o H está preso a um O, a dupla sempre aparece num dos outros dois O.
Passo 4
As duas ligações duplas possíveis migram entre os dois oxigênios desprotonados, gerando duas formas–resonância equivalentes de
. Em cada estrutura:
– Um dos O forma dupla ligação com C;
– O outro O (sem H) fica com carga formal ;
– O O ligado ao H fica sempre como sem carga.
Portanto, há 2 estruturas de ressonância. Em contraste, tem três oxigênios equivalentes e, por isso, 3 estruturas de ressonância.
– Um dos O forma dupla ligação com C;
– O outro O (sem H) fica com carga formal
– O O ligado ao H fica sempre como
Portanto, há 2 estruturas de ressonância. Em contraste,
Passo 5
Calculamos a carga formal (
) por átomo nas estruturas de
usando
Em qualquer forma-resonância:
– Carbono: 0 pares isolados e 8 elétrons de ligação
.
– O duplamente ligado: 2 pares isolados e 4 elétrons de ligação
.
– O ligado ao H ( ): 2 pares isolados e 4 elétrons de ligação (
e
)
.
– O desprotonado (com ligação simples a C): 3 pares isolados e 2 elétrons de ligação
.
– Carbono: 0 pares isolados e 8 elétrons de ligação
– O duplamente ligado: 2 pares isolados e 4 elétrons de ligação
– O ligado ao H (
– O desprotonado (com ligação simples a C): 3 pares isolados e 2 elétrons de ligação
Resposta
(a) Não.
tem 2 estruturas de ressonância, enquanto
tem 3.
(b) Em cada forma-resonância de :
– C: carga formal .
– O duplamente ligado: carga formal .
– O da hidroxila ( ): carga formal
.
– O desprotonado (ligação simples a C): carga formal .
(b) Em cada forma-resonância de
– C: carga formal
– O duplamente ligado: carga formal
– O da hidroxila (
– O desprotonado (ligação simples a C): carga formal