3- Desenhe estruturas de ressonância para o íon bicarbonato,
\mathrm{HCO}{3}{ }^{-}.
a) Teria o
\mathrm{HCO}{3}^{-}o mesmo número de estruturas de ressonância que o íon
\mathrm{CO}{3}{ }^{2-} ?
b) Quais são as cargas formais dos átomos de O e C no
\mathrm{HCO}{3}{ }^{-}?
\mathrm{HCO}{3}{ }^{-}.
a) Teria o
\mathrm{HCO}{3}^{-}o mesmo número de estruturas de ressonância que o íon
\mathrm{CO}{3}{ }^{2-} ?
b) Quais são as cargas formais dos átomos de O e C no
\mathrm{HCO}{3}{ }^{-}?
Passo 1
Estamos trabalhando com o íon bicarbonato,
. O conteúdo aqui é estruturas de ressonância e cálculo de cargas formais. Vamos desenhar as diferentes formas de distribuir a ligação dupla
e a carga negativa em dois oxigênios, e depois aplicar a definição de carga formal:
onde
é o número de elétrons de valência do átomo isolado,
o número de elétrons não compartilhados (pares livres) e
o número de elétrons em ligações.
Passo 2
Desenhando as duas estruturas de ressonância de
:
. Ligação dupla entre C e
, ligações simples entre C e
(que carrega a carga
) e entre C e o grupo OH.
. Ligação dupla entre C e
, ligações simples entre C e
(que carrega a carga
) e entre C e o grupo OH.
Em cada caso o oxigênio do grupo OH está sempre em ligação simples com C e H, sem levar a carga negativa.
Passo 3
No íon
há três oxigênios equivalentes e, portanto, três estruturas de ressonância possíveis (cada uma com uma das três O carregando a carga
). Em
só dois oxigênios (além do OH) podem receber a ligação dupla e, consequentemente, a carga negativa. Logo,
tem
estruturas de ressonância, enquanto
tem
.
Passo 4
Vamos calcular as cargas formais em uma das estruturas (vale para a outra, trocando-se apenas qual O é duplamente ligado):
- Para o carbono:
, não há pares livres, e ele faz ligações ( dupla simples simples via OH conta como ligações no total). - Para o oxigênio duplamente ligado:
, há elétrons não compartilhados ( pares livres) e elétrons em ligações (dupla elétrons). - Para o oxigênio que fica com ligação simples e carga negativa:
, há elétrons não compartilhados ( pares livres) e elétrons em ligações. - Para o oxigênio do grupo OH (ligação simples a C e a H):
, há elétrons não compartilhados e elétrons em ligações (duas simples).
Resposta
a) Não.
tem
estruturas de ressonância, enquanto
tem
.
b) Nas estruturas de :
– duplamente ligado: carga formal
.
– com ligação simples e carga negativa: carga formal
.
– do grupo OH: carga formal
.
– : carga formal
.
b) Nas estruturas de
–
–
–
–