3- Desenhe estruturas de ressonância para o íon bicarbonato,
\mathrm{HCO}{3}{ }^{-}.
a) Teria o
\mathrm{HCO}
{3}^{-}o mesmo número de estruturas de ressonância que o íon
\mathrm{CO}{3}{ }^{2-} ?
b) Quais são as cargas formais dos átomos de O e C no
\mathrm{HCO}
{3}{ }^{-}?

Passo 1

Estamos trabalhando com o íon bicarbonato, HCO3^-. O conteúdo aqui é estruturas de ressonância e cálculo de cargas formais. Vamos desenhar as diferentes formas de distribuir a ligação dupla C=O e a carga negativa em dois oxigênios, e depois aplicar a definição de carga formal:
FC = V - l(Nnão-comp + tfrac12,Ncompr) ã
onde V é o número de elétrons de valência do átomo isolado, Nnão-compã o número de elétrons não compartilhados (pares livres) e Ncomp o número de elétrons em ligações.

Passo 2

Desenhando as duas estruturas de ressonância de HCO3^-:
1. Ligação dupla entre C e O1, ligações simples entre C e O2 (que carrega a carga -1) e entre C e o grupo OH.
2. Ligação dupla entre C e O2, ligações simples entre C e O1 (que carrega a carga -1) e entre C e o grupo OH.
Em cada caso o oxigênio do grupo OH está sempre em ligação simples com C e H, sem levar a carga negativa.

Passo 3

No íon CO3^2- há três oxigênios equivalentes e, portanto, três estruturas de ressonância possíveis (cada uma com uma das três O carregando a carga -1). Em HCO3^- só dois oxigênios (além do OH) podem receber a ligação dupla e, consequentemente, a carga negativa. Logo, HCO3^- tem 2 estruturas de ressonância, enquanto CO3^2- tem 3.

Passo 4

Vamos calcular as cargas formais em uma das estruturas (vale para a outra, trocando-se apenas qual O é duplamente ligado):
  • Para o carbono:
    V=4, não há pares livres, e ele faz 4 ligações ( 1 dupla +2 simples +1 simples via OH conta como 4 ligações no total). FCC = 4 - l(0 + tfrac12cdot8r) = 4 - 4 = 0
  • Para o oxigênio duplamente ligado:
    V=6, há 4 elétrons não compartilhados ( 2 pares livres) e 4 elétrons em ligações (dupla =4 elétrons). FCOdupla = 6 - l(4 + tfrac12cdot4r) = 6 - (4 + 2) = 0
  • Para o oxigênio que fica com ligação simples e carga negativa:
    V=6, há 6 elétrons não compartilhados ( 3 pares livres) e 2 elétrons em ligações. FCOsimp<=s = 6 - l(6 + tfrac12cdot2r) = 6 - (6 + 1) = -1
  • Para o oxigênio do grupo OH (ligação simples a C e a H):
    V=6, há 4 elétrons não compartilhados e 4 elétrons em ligações (duas simples). FCOOH = 6 - l(4 + tfrac12cdot4r) = 6 - (4 + 2) = 0

Resposta

a) Não. HCO3^- tem 2 estruturas de ressonância, enquanto CO3^2- tem 3.
b) Nas estruturas de HCO3^-:
O duplamente ligado: carga formal 0.
O com ligação simples e carga negativa: carga formal -1.
O do grupo OH: carga formal 0.
C: carga formal 0.

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