Considere a seguinte reação:
Diga o que ocorre com a velocidade da reação quando:
mudamos o grupo de saida para fluoreto ao invés de brometo
Passo 1
Beleza, então o enunciado diz que temos uma reação típica de substituição nucleofílica (SN2):
E a pergunta é: o que acontece com a velocidade da reação se, em vez de brometo (), o grupo de saída for fluoreto ()?
O conteúdo aqui é cinética de substituição SN2 e habilidade de grupo de saída. Vamos precisar entender:
como funciona a SN2,
o que faz um bom ou mau grupo de saída,
comparar vs. .
Passo 2
Primeiro, SN2 é um mecanismo de um só passo: o nucleófilo ataca o carbono simultaneamente ao grupo de saída saindo. A velocidade segue a lei de taxa:
v = k,[Nuc<=ófilo],[Substrato] ó
O que muda quando trocamos o grupo de saída é a constante de velocidade . Quanto melhor o grupo de saída, maior .
Passo 3
O que faz um bom grupo de saída?
Um bom grupo de saída é um ânion estável depois de se soltar (baixa basicidade).
é grande e seu par de elétrons fica espalhado, então ele é um ânion relativamente fraco como base (estável) → bom grupo de saída.
é pequeno, electronegativo, segura forte o par de elétrons → é base forte e instável como ânion → mau grupo de saída.
Passo 4
Como um mau grupo de saída afeta a taxa?
Se o grupo de saída é ruim, a barreira de energia da reação sobe e a constante cai bastante.
Logo, a velocidade da reação com será muito menor que com .
Resposta
A velocidade da reação cai drasticamente ao trocar o brometo por fluoreto, pois é um grupo de saída muito pior que .