Considere a seguinte reação:
OH-+CH3 Br xrightarrow[90^circ C]H2 O HO-CH3+undersetBrominus
Diga o que ocorre com a velocidade da reação quando:
mudamos o grupo de saida para fluoreto ao invés de brometo

Passo 1

Beleza, então o enunciado diz que temos uma reação típica de substituição nucleofílica (SN2):
OH^- + CH3Br xrightarrow[90^circ C] H2 O HO-CH3 + Br^-
E a pergunta é: o que acontece com a velocidade da reação se, em vez de brometo ( ), o grupo de saída for fluoreto ( )?
O conteúdo aqui é cinética de substituição SN2 e habilidade de grupo de saída. Vamos precisar entender:
  1. como funciona a SN2,
  2. o que faz um bom ou mau grupo de saída,
  3. comparar vs. .

Passo 2

Primeiro, SN2 é um mecanismo de um só passo: o nucleófilo ataca o carbono simultaneamente ao grupo de saída saindo. A velocidade segue a lei de taxa:
v = k,[Nuc<=ófilo],[Substrato] ó
O que muda quando trocamos o grupo de saída é a constante de velocidade . Quanto melhor o grupo de saída, maior .

Passo 3

O que faz um bom grupo de saída?
  • Um bom grupo de saída é um ânion estável depois de se soltar (baixa basicidade).
  • é grande e seu par de elétrons fica espalhado, então ele é um ânion relativamente fraco como base (estável) → bom grupo de saída.
  • é pequeno, electronegativo, segura forte o par de elétrons → é base forte e instável como ânion → mau grupo de saída.

Passo 4

Como um mau grupo de saída afeta a taxa?
  • Se o grupo de saída é ruim, a barreira de energia da reação sobe e a constante cai bastante.
  • Logo, a velocidade da reação com será muito menor que com .

Resposta

A velocidade da reação cai drasticamente ao trocar o brometo por fluoreto, pois é um grupo de saída muito pior que .

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