Desenhe as estruturas de todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{10} que contenham um anel aromático.

Passo 1

O enunciado pede: desenhar as estruturas de todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{10} que contenham um anel aromático. Informações dadas e o que precisamos listar:
  • Fórmula molecular: \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{10}.
  • A exigência: cada isômero deve conter um anel aromático (isto é, um anel benzênico ou equivalente aromático).
  • Objetivo: enumerar e “desenhar” (representar) todas as estruturas diferentes (isômeros constitucionais) que satisfazem essas condições.

Passo 2

Vamos usar o conceito de graus de insaturação (DBE, degree of unsaturation) para entender quantas ligações múltiplas/anelos existem na molécula. A fórmula para DBE é:
\text{DBE} = \frac{2C + 2 - H}{2}
onde C é o número de átomos de carbono e H o número de hidrogênio. Substituindo \,C=8 e H=10:
\text{DBE} = \frac{2\cdot 8 + 2 - 10}{2} = \frac{18 - 10}{2} = \frac{8}{2} = 4.
Um anel benzênico (anel aromático de seis carbonos, benzeno) contribui com exatamente 4 graus de insaturação (três duplas e um anel = 4 DU). Logo, se a molécula contém um anel benzênico, esses 4 DU já estão “consumidos” pelo anel aromático, o que implica que os demais átomos e ligações fora do anel devem ser saturados (apenas ligações simples).

Passo 3

Partindo do anel benzênico como núcleo, a fórmula do núcleo é \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{6}. Para obter a fórmula total \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{10} precisamos adicionar 2 carbonos e 4 hidrogênios líquidos àquele núcleo. Porém, ao substituir hidrogênios do benzeno por grupos alcilares, cada substituição remove 1 hidrogênio do anel e acrescenta os hidrogênios do grupo substituinte. Em termos práticos, as formas saturadas possíveis de adicionar exatamente 2 carbonos e terminar com \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{10} são:
  • adicionar um grupo etil \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 ligado ao anel (mono-substituição por etil) — gera etilbenzeno;
  • adicionar dois grupos metil \mathrm{CH}_3 em posições diferentes do anel — gera dimetilbenzenos (xilenos).
Não há outros arranjos com apenas 2 carbonos extras e apenas ligações simples possíveis (por exemplo, um grupo vinil \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 daria menos hidrogênios e mudaria a DBE).

Passo 4

Enumerando os casos:
  1. Mono-substituição por um grupo etil: etilbenzeno. Em benzeno, a posição do único substituinte não gera isômeros posicionais diferentes (todas as posições são equivalentes por rotação do anel), então há apenas 1 isômero deste tipo.
  2. Di-substituição por dois grupos metil: dimetilbenzeno, fórmula geral \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2. Para dois substituintes idênticos no anel benzênico existem três arranjos não equivalentes por simetria do anel: posições \,1,2 (orto), \,1,3 (meta) e \,1,4 (para). Ou seja, três isômeros de dimetilbenzeno: orto-xileno, meta-xileno e para-xileno.

Passo 5

Expliquei por que só existem esses casos:
  • A DBE indica que todo o caráter insaturado está no anel aromático; portanto substituintes não podem introduzir duplas ou anéis adicionais.
  • Como só precisamos acrescentar 2 carbonos no total ao anel, as únicas combinações de substituintes saturados que usam exatamente 2 carbonos são: um substituinte contendo 2 carbonos ( \mathrm{C}_2, etil) ou dois substituintes contendo 1 carbono cada ( \mathrm{CH}_3 e \mathrm{CH}_3).
  • Substituintes como isopropil, propil etc. têm mais carbonos e portanto não cabem na fórmula; grupos insaturados (vinil, fenil adicional, anéis condensados) mudariam a DBE e não satisfariam o requisito.

Passo 6

Nome e representação (fórmulas condensadas) das estruturas solicitadas — explico como ler cada uma:
  • Etilbenzeno: substituinte etil \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 ligado ao anel. Representação condensada: \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3. Aqui \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5 representa o núcleo fenil (anel benzênico com um H removido para ligar o substituinte).
  • Orto-xileno (1,2-dimetilbenzeno): dois grupos \mathrm{CH}_3 em posições adjacentes do anel. Representação: 1,2- \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2.
  • Meta-xileno (1,3-dimetilbenzeno): dois grupos \mathrm{CH}_3 separados por uma posição. Representação: 1,3- \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2.
  • Para-xileno (1,4-dimetilbenzeno): dois grupos \mathrm{CH}_3 em posições opostas do anel. Representação: 1,4- \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2.

Passo 7

Confirmação final: não existem outros isômeros com anel aromático e fórmula \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{10} além dos quatro listados (um etil-substituído e três dimetil-substituídos). Agora, se quiser, eu posso desenhar esquematicamente (texto tipo esqueleto) cada um ou fornecer nomes IUPAC completos, mas o conjunto completo já está listado acima.

Resposta

\mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 (etilbenzeno)
1,2- \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2 (orto-xileno, 1,2-dimetilbenzeno)
1,3- \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2 (meta-xileno, 1,3-dimetilbenzeno)
1,4- \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4(\mathrm{CH}_3)_2 (para-xileno, 1,4-dimetilbenzeno)

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