Desenhe as estruturas de todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular
que contenham um anel aromático.
Passo 1
O enunciado pede: desenhar as estruturas de todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular
que contenham um anel aromático. Informações dadas e o que precisamos listar:
- Fórmula molecular:
. - A exigência: cada isômero deve conter um anel aromático (isto é, um anel benzênico ou equivalente aromático).
- Objetivo: enumerar e “desenhar” (representar) todas as estruturas diferentes (isômeros constitucionais) que satisfazem essas condições.
Passo 2
Vamos usar o conceito de graus de insaturação (DBE, degree of unsaturation) para entender quantas ligações múltiplas/anelos existem na molécula. A fórmula para DBE é:
onde
é o número de átomos de carbono e
o número de hidrogênio. Substituindo
e
:
Um anel benzênico (anel aromático de seis carbonos, benzeno) contribui com exatamente 4 graus de insaturação (três duplas e um anel = 4 DU). Logo, se a molécula contém um anel benzênico, esses 4 DU já estão “consumidos” pelo anel aromático, o que implica que os demais átomos e ligações fora do anel devem ser saturados (apenas ligações simples).
Passo 3
Partindo do anel benzênico como núcleo, a fórmula do núcleo é
. Para obter a fórmula total
precisamos adicionar
carbonos e
hidrogênios líquidos àquele núcleo. Porém, ao substituir hidrogênios do benzeno por grupos alcilares, cada substituição remove 1 hidrogênio do anel e acrescenta os hidrogênios do grupo substituinte. Em termos práticos, as formas saturadas possíveis de adicionar exatamente 2 carbonos e terminar com
são:
- adicionar um grupo etil
ligado ao anel (mono-substituição por etil) — gera etilbenzeno; - adicionar dois grupos metil
em posições diferentes do anel — gera dimetilbenzenos (xilenos).
Não há outros arranjos com apenas 2 carbonos extras e apenas ligações simples possíveis (por exemplo, um grupo vinil
daria menos hidrogênios e mudaria a DBE).
Passo 4
Enumerando os casos:
- Mono-substituição por um grupo etil: etilbenzeno. Em benzeno, a posição do único substituinte não gera isômeros posicionais diferentes (todas as posições são equivalentes por rotação do anel), então há apenas 1 isômero deste tipo.
- Di-substituição por dois grupos metil: dimetilbenzeno, fórmula geral
. Para dois substituintes idênticos no anel benzênico existem três arranjos não equivalentes por simetria do anel: posições (orto), (meta) e (para). Ou seja, três isômeros de dimetilbenzeno: orto-xileno, meta-xileno e para-xileno.
Passo 5
Expliquei por que só existem esses casos:
- A DBE indica que todo o caráter insaturado está no anel aromático; portanto substituintes não podem introduzir duplas ou anéis adicionais.
- Como só precisamos acrescentar 2 carbonos no total ao anel, as únicas combinações de substituintes saturados que usam exatamente 2 carbonos são: um substituinte contendo 2 carbonos (
, etil) ou dois substituintes contendo 1 carbono cada ( e ). - Substituintes como isopropil, propil etc. têm mais carbonos e portanto não cabem na fórmula; grupos insaturados (vinil, fenil adicional, anéis condensados) mudariam a DBE e não satisfariam o requisito.
Passo 6
Nome e representação (fórmulas condensadas) das estruturas solicitadas — explico como ler cada uma:
- Etilbenzeno: substituinte etil
ligado ao anel. Representação condensada: . Aqui representa o núcleo fenil (anel benzênico com um H removido para ligar o substituinte). - Orto-xileno (1,2-dimetilbenzeno): dois grupos
em posições adjacentes do anel. Representação: - . - Meta-xileno (1,3-dimetilbenzeno): dois grupos
separados por uma posição. Representação: - . - Para-xileno (1,4-dimetilbenzeno): dois grupos
em posições opostas do anel. Representação: - .
Passo 7
Confirmação final: não existem outros isômeros com anel aromático e fórmula
além dos quatro listados (um etil-substituído e três dimetil-substituídos). Agora, se quiser, eu posso desenhar esquematicamente (texto tipo esqueleto) cada um ou fornecer nomes IUPAC completos, mas o conjunto completo já está listado acima.