Forneça o nome sistemático para cada um dos compostos a seguir.
Passo 1
O que o enunciado pede: fornecer o nome sistemático (IUPAC) do composto cuja representação SMILES é
Informações dadas: a string SMILES
CCc1ccc(C(=O)O)cc1.Informações dadas: a string SMILES
CCc1ccc(C(=O)O)cc1, que descreve a ligação de uma cadeia etila e de um grupo carboxílico a um anel aromático (anel benzênico).Passo 2
Interpretação da SMILES passo a passo (como ler SMILES de forma prática).
CCindica um fragmento etila, ou seja, uma sequênciaCH -CH . - Em seguida vem
c1...c1, que abre e fecha um anel aromático (um anel benzênico). Oc1inicial é o átomo de carbono do anel onde o fragmentoCCestá ligado — isso significa que o anel tem um substituinte etil ligado a um dos carbonos. - Dentro do anel aparece
C(=O)O, que é a notação para um grupo carboxílicoC(=O)OH (ácido carboxílico). O fato de aparecer como substituinte do anel indica que temos um grupo carboxílico ligado ao anel (ou seja, um anel benzênico substituído por COOH).
Portanto temos um anel benzênico com dois substituintes: um etil e um grupo carboxílico.
Passo 3
Identificar qual é o grupo principal (regra de prioridade) e escolher o nome do composto a partir disso.
- Em nomenclatura orgânica, quando existe um grupo carboxílico
COOH, esse grupo tem prioridade alta e determina o nome do composto como um ácido carboxílico. - Um anel benzênico que contém um grupo
COOH é nomeado como ácido benzóico (em português) ou benzoic acid (em inglês). Assim o grupo COOH faz com que o composto seja um derivado do ácido benzóico.
Logo, o nome base será “ácido benzóico” e o etil será um substituinte do anel.
Passo 4
Numeração do anel e determinação da posição do substituinte etil.
- Pelo estabelecido pelas regras, o carbono que carrega o grupo
COOH recebe o número na numeração do anel (é o carbono principal). - Precisamos então localizar a posição do substituinte etil em relação ao grupo carboxílico. A SMILES nos mostrou que o etil está ligado ao carbono que, ao percorrer o anel a partir do carbono do
COOH, fica na posição oposta (quatro átomos contando o como o COOH), ou seja, na posição para (par). Em termos de numeração isso corresponde à posição . - Portanto o etil está na posição
em relação ao grupo carboxílico no anel benzênico.
Passo 5
Construir o nome sistemático seguindo as regras IUPAC (ordem, hífen etc.).
- Nome base: ácido benzóico → em português “ácido benzóico” ou escrito como “ácido benzoico” (forma comum). Para indicar o substituinte usamos o locante antes do nome do substituinte: o etil na posição
é indicado por 4-etil. - Juntando: “ácido
-etilbenzoico” (forma sistemática em português). É equivalente ao nome tradicional “ácido p-etilbenzoico” onde p-indica para, mas a forma com locante é preferida em sistemática.
Resposta
ácido
-etilbenzoico