Forneça o nome sistemático para cada um dos compostos a seguir.
ClOHBrBr

Passo 1

O enunciado pede: “Forneça o nome sistemático para o composto representado pelo SMILES
ClOHBrBr
.”
Informações fornecidas (extraídas diretamente do SMILES): o composto é um anel aromático (análogo a um derivado do benzeno) com seis substituintes: um grupo hidroxila (–OH), dois bromo (–Br), um cloro (–Cl), um etil (–CH2CH3) e um isopropil (–CH(CH3)2). Não há mais informações externas; tudo foi obtido do SMILES acima.

Passo 2

Interpretação estruturada do SMILES (traduzindo o SMILES passo a passo para localizações relativas no anel): o SMILES descreve um anel aromático com os substituintes dispostos num ciclo na ordem (seguindo o texto do SMILES): etil → cloro → hidroxila → bromo → isopropil → bromo → volta ao etil. Ou seja, ao percorrer o anel encontramos, em sequência ao redor do anel, os grupos: Et — Cl — OH — Br — iPr — Br. Vou usar essa sequência para atribuir posições relativas no anel.

Passo 3

Decidir o grupo principal (parent): entre os substituintes presentes, o grupo funcional de maior prioridade para nomenclatura IUPAC é a hidroxila ligada ao anel — o composto será tratado como um derivado de fenol. Logo, o sufixo da cadeia principal será “phenol” (ou “fenol” em português), e o átomo que carrega o –OH recebe o número \,1\, na numeração do anel.

Passo 4

Definir a numeração do anel a partir do grupo funcional principal: coloco \,1\, no carbono que tem o grupo -OH (fenol) e numerarei os carbonos do anel em uma das duas direções possíveis (horário ou anti-horário). Ambas as direções dão conjuntos de locantes, então preciso comparar as duas opções e escolher a numeração segundo as regras IUPAC (menor conjunto de locantes; se empate, usar regras de desempate por ordem alfabética dos substituintes).

Passo 5

Mapear substituintes com base na sequência do SMILES, tomando o átomo com -OH como \,1\,:
  • Se eu numerar no sentido em que a sequência do SMILES vai “para a frente” a partir do carbono com -OH, obtenho:
    • posição 1: -OH (fenol)
    • posição 2: -Br
    • posição 3: -propan-2-yl (isopropil)
    • posição 4: -Br
    • posição 5: -ethyl
    • posição 6: -Cl
      Resultado A: substituintes em 2,3,4,5,6 — concretamente 2,4-dibromo, 3-(propan-2-yl), 5-ethyl, 6-chloro.

Passo 6

Mapear substituintes numerando no sentido contrário (ou seja, escolher a outra direção a partir do carbono com -OH):
  • posição 1: -OH
  • posição 2: -Cl
  • posição 3: -ethyl
  • posição 4: -Br
  • posição 5: -propan-2-yl
  • posição 6: -Br
    Resultado B: substituintes em 2,3,4,5,6 — concretamente 4,6-dibromo, 2-chloro, 3-ethyl, 5-(propan-2-yl).

Passo 7

Comparar as duas numerações segundo as regras IUPAC:
  • Os conjuntos de locantes ordenados em A e B são ambos \{2,3,4,5,6\} (mesmo conjunto), então há empate no critério de “menor conjunto de locantes”.
  • Regra de desempate aplicável: comparar os locantes dos substituintes na ordem alfabética dos nomes dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-). O substituinte que vem primeiro alfabeticamente aqui é “bromo” (b), depois “chloro” (c), depois “ethyl” (e), depois “propan-2-yl” §.
  • Comparando os locantes atribuídos ao substituinte que vem primeiro alfabeticamente (“bromo”) nas duas opções:
    • Na opção A: bromos em \,2\, e \,4\,.
    • Na opção B: bromos em \,4\, e \,6\,.
      O primeiro locante dos bromos em A é \,2\,, em B é \,4\,. Como \,2<4\,, a opção A é preferida segundo as regras de desempate.

Passo 8

Concluir a numeração correta: escolhemos a numeração que coloca os substituintes como em A. Assim, com \,1\, = OH, temos:
  • \,2\,-bromo e \,4\,-bromo → “2,4-dibromo”
  • \,3\,-isopropil → nome sistemático “3-(propan-2-yl)”
  • \,5\,-etil → “5-ethyl”
  • \,6\,-cloro → “6-chloro”

Passo 9

Converter nomes de substituintes para a forma sistemática recomendada:
  • “isopropyl” sistematicamente é “propan-2-yl” (ou “propan-2-yl” entre parênteses quando necessário): escrevemos “3-(propan-2-yl)”.
  • “ethyl” é “ethyl” (pode-se usar “ethan-1-yl” mas “ethyl” é a forma usual aceita).
  • halogênios ficam como “bromo” e “chloro”.

Passo 10

Montar o nome final seguindo a ordem alfabética dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos) para a listagem textual: bromo (B), chloro (C), ethyl (E), propan-2-yl §. Portanto a sequência textual fica: 2,4-dibromo-6-chloro-5-ethyl-3-(propan-2-yl)phenol. (O sufixo de base é “phenol” porque o grupo –OH é o grupo funcional principal.)

Resposta

2,4-dibromo-6-chloro-5-ethyl-3-(propan-2-yl)phenol

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