Forneça o nome sistemático para cada um dos compostos a seguir.
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça o nome sistemático para o composto representado pelo SMILES .”
Informações fornecidas (extraídas diretamente do SMILES): o composto é um anel aromático (análogo a um derivado do benzeno) com seis substituintes: um grupo hidroxila (–OH), dois bromo (–Br), um cloro (–Cl), um etil (–CH2CH3) e um isopropil (–CH(CH3)2). Não há mais informações externas; tudo foi obtido do SMILES acima.
Informações fornecidas (extraídas diretamente do SMILES): o composto é um anel aromático (análogo a um derivado do benzeno) com seis substituintes: um grupo hidroxila (–OH), dois bromo (–Br), um cloro (–Cl), um etil (–CH2CH3) e um isopropil (–CH(CH3)2). Não há mais informações externas; tudo foi obtido do SMILES acima.
Passo 2
Interpretação estruturada do SMILES (traduzindo o SMILES passo a passo para localizações relativas no anel): o SMILES descreve um anel aromático com os substituintes dispostos num ciclo na ordem (seguindo o texto do SMILES): etil → cloro → hidroxila → bromo → isopropil → bromo → volta ao etil. Ou seja, ao percorrer o anel encontramos, em sequência ao redor do anel, os grupos: Et — Cl — OH — Br — iPr — Br. Vou usar essa sequência para atribuir posições relativas no anel.
Passo 3
Decidir o grupo principal (parent): entre os substituintes presentes, o grupo funcional de maior prioridade para nomenclatura IUPAC é a hidroxila ligada ao anel — o composto será tratado como um derivado de fenol. Logo, o sufixo da cadeia principal será “phenol” (ou “fenol” em português), e o átomo que carrega o –OH recebe o número
na numeração do anel.
Passo 4
Definir a numeração do anel a partir do grupo funcional principal: coloco
no carbono que tem o grupo
OH (fenol) e numerarei os carbonos do anel em uma das duas direções possíveis (horário ou anti-horário). Ambas as direções dão conjuntos de locantes, então preciso comparar as duas opções e escolher a numeração segundo as regras IUPAC (menor conjunto de locantes; se empate, usar regras de desempate por ordem alfabética dos substituintes).
Passo 5
Mapear substituintes com base na sequência do SMILES, tomando o átomo com
OH como
:
- Se eu numerar no sentido em que a sequência do SMILES vai “para a frente” a partir do carbono com
OH, obtenho: - posição 1:
OH (fenol) - posição 2:
Br - posição 3:
propan-2-yl (isopropil) - posição 4:
Br - posição 5:
ethyl - posição 6:
Cl
Resultado A: substituintes em 2,3,4,5,6 — concretamente 2,4-dibromo, 3-(propan-2-yl), 5-ethyl, 6-chloro.
- posição 1:
Passo 6
Mapear substituintes numerando no sentido contrário (ou seja, escolher a outra direção a partir do carbono com
OH):
- posição 1:
OH - posição 2:
Cl - posição 3:
ethyl - posição 4:
Br - posição 5:
propan-2-yl - posição 6:
Br
Resultado B: substituintes em 2,3,4,5,6 — concretamente 4,6-dibromo, 2-chloro, 3-ethyl, 5-(propan-2-yl).
Passo 7
Comparar as duas numerações segundo as regras IUPAC:
- Os conjuntos de locantes ordenados em A e B são ambos
(mesmo conjunto), então há empate no critério de “menor conjunto de locantes”. - Regra de desempate aplicável: comparar os locantes dos substituintes na ordem alfabética dos nomes dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-). O substituinte que vem primeiro alfabeticamente aqui é “bromo” (b), depois “chloro” (c), depois “ethyl” (e), depois “propan-2-yl” §.
- Comparando os locantes atribuídos ao substituinte que vem primeiro alfabeticamente (“bromo”) nas duas opções:
- Na opção A: bromos em
e . - Na opção B: bromos em
e .
O primeiro locante dos bromos em A é, em B é . Como , a opção A é preferida segundo as regras de desempate.
- Na opção A: bromos em
Passo 8
Concluir a numeração correta: escolhemos a numeração que coloca os substituintes como em A. Assim, com
= OH, temos:
-
-bromo e -bromo → “2,4-dibromo” -
-isopropil → nome sistemático “3-(propan-2-yl)” -
-etil → “5-ethyl” -
-cloro → “6-chloro”
Passo 9
Converter nomes de substituintes para a forma sistemática recomendada:
- “isopropyl” sistematicamente é “propan-2-yl” (ou “propan-2-yl” entre parênteses quando necessário): escrevemos “3-(propan-2-yl)”.
- “ethyl” é “ethyl” (pode-se usar “ethan-1-yl” mas “ethyl” é a forma usual aceita).
- halogênios ficam como “bromo” e “chloro”.
Passo 10
Montar o nome final seguindo a ordem alfabética dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos) para a listagem textual: bromo (B), chloro (C), ethyl (E), propan-2-yl §. Portanto a sequência textual fica: 2,4-dibromo-6-chloro-5-ethyl-3-(propan-2-yl)phenol. (O sufixo de base é “phenol” porque o grupo –OH é o grupo funcional principal.)
Resposta
2,4-dibromo-6-chloro-5-ethyl-3-(propan-2-yl)phenol