Desenhe a forma estrutural das nitrilas abaixo:
d) 2-etil-4,4-dimetilhexanonitrila
d) 2-etil-4,4-dimetilhexanonitrila
Passo 1
O que o enunciado pede: desenhar a forma estrutural de
.
Informações que temos no enunciado:
Informações que temos no enunciado:
- Nome da molécula:
. - A cadeia principal é “hexanonitrila” (cadeia de 6 carbonos que termina em grupo nitrila,
), e há substituintes em posições e : um grupo etil em e dois metil (geminais) em . - A tarefa é montar a estrutura com a numeração correta e colocar os substituintes nas posições indicadas.
Passo 2
Regra de numeração importante (explicação didática): em compostos nitrila o carbono do grupo nitrila (
) é contado como o carbono
da cadeia principal. Ou seja, a numeração vai do carbono da nitrila para o outro extremo da cadeia. Isso define quais átomos são
,
, …,
.
Passo 3
Definição da cadeia e marcação dos carbonos (esqueleto): vamos escrever a cadeia principal de
(nitrila) até
:
e lembrar que
está ligado ao nitrogênio por uma tripla ligação:
.
Passo 4
Colocando os substituintes conforme o nome:
-
: no carbono há um substituinte etil, isto é, um grupo ligado a . Portanto é um carbono terciário/ secundário com ligação ao , e ao grupo etil. -
: no carbono existem dois metil ( ) ligados ao mesmo carbono (geminais). Logo é um carbono quaternário ligado a , e a dois grupos .
Passo 5
Agora escrevendo a estrutura de forma condensada, partindo do grupo nitrila até a extremidade oposta, indicando claramente os substituintes:
Aqui cada pedaço significa:
-
: grupo nitrila no . -
: , que é ligado ao grupo etil . -
: . -
: , carbono com dois grupos metil geminais. -
: . -
: .
Passo 6
Verificação rápida (contagem de átomos) para checar coerência (como fazer na prova para conferir):
- Carbonos: cadeia 6 C + etil (2 C) + dois metil (2 C) =
→ . - Hidrogênios (soma rápida): confere que a fórmula fica
, que é compatível com um nitrilo ramificado com 10 carbonos. Essa verificação é útil para garantir que não esquecemos ou adicionamos carbonos por engano.