Desenhe a forma estrutural das nitrilas abaixo:
d) 2-etil-4,4-dimetilhexanonitrila

Passo 1

O que o enunciado pede: desenhar a forma estrutural de \mathrm{2\text{-}etil\text{-}4,4\text{-}dimetilhexanonitrila}.
Informações que temos no enunciado:
  • Nome da molécula: \mathrm{2\text{-}etil\text{-}4,4\text{-}dimetilhexanonitrila}.
  • A cadeia principal é “hexanonitrila” (cadeia de 6 carbonos que termina em grupo nitrila, \mathrm{-C\equiv N}), e há substituintes em posições \mathrm{2} e \mathrm{4,4}: um grupo etil em \mathrm{C_2} e dois metil (geminais) em \mathrm{C_4}.
  • A tarefa é montar a estrutura com a numeração correta e colocar os substituintes nas posições indicadas.

Passo 2

Regra de numeração importante (explicação didática): em compostos nitrila o carbono do grupo nitrila ( \mathrm{C\equiv N}) é contado como o carbono \mathrm{1} da cadeia principal. Ou seja, a numeração vai do carbono da nitrila para o outro extremo da cadeia. Isso define quais átomos são \mathrm{C_1}, \mathrm{C_2}, …, \mathrm{C_6}.

Passo 3

Definição da cadeia e marcação dos carbonos (esqueleto): vamos escrever a cadeia principal de \mathrm{C_1} (nitrila) até \mathrm{C_6}:
\mathrm{C_1 - C_2 - C_3 - C_4 - C_5 - C_6}
e lembrar que \mathrm{C_1} está ligado ao nitrogênio por uma tripla ligação: \mathrm{C_1\equiv N}.

Passo 4

Colocando os substituintes conforme o nome:
  • \mathrm{2\text{-}etil}: no carbono \mathrm{C_2} há um substituinte etil, isto é, um grupo \mathrm{CH_2CH_3} ligado a \mathrm{C_2}. Portanto \mathrm{C_2} é um carbono terciário/ secundário com ligação ao \mathrm{C_1}, \mathrm{C_3} e ao grupo etil.
  • \mathrm{4,4\text{-}dimetil}: no carbono \mathrm{C_4} existem dois metil ( \mathrm{CH_3}) ligados ao mesmo carbono (geminais). Logo \mathrm{C_4} é um carbono quaternário ligado a \mathrm{C_3}, \mathrm{C_5} e a dois grupos \mathrm{CH_3}.

Passo 5

Agora escrevendo a estrutura de forma condensada, partindo do grupo nitrila até a extremidade oposta, indicando claramente os substituintes:
\mathrm{C\equiv N-CH\bigl(CH_2CH_3\bigr)-CH_2-C\bigl(CH_3\bigr)_2-CH_2-CH_3}
Aqui cada pedaço significa:
  • \mathrm{C\equiv N}: grupo nitrila no \mathrm{C_1}.
  • \mathrm{CH\bigl(CH_2CH_3\bigr)}: \mathrm{C_2}, que é \mathrm{CH} ligado ao grupo etil \mathrm{CH_2CH_3}.
  • \mathrm{CH_2}: \mathrm{C_3}.
  • \mathrm{C\bigl(CH_3\bigr)_2}: \mathrm{C_4}, carbono com dois grupos metil geminais.
  • \mathrm{CH_2}: \mathrm{C_5}.
  • \mathrm{CH_3}: \mathrm{C_6}.

Passo 6

Verificação rápida (contagem de átomos) para checar coerência (como fazer na prova para conferir):
  • Carbonos: cadeia 6 C + etil (2 C) + dois metil (2 C) = 6+2+2=10 \mathrm{C_{10}}.
  • Hidrogênios (soma rápida): confere que a fórmula fica \mathrm{C_{10}H_{19}N}, que é compatível com um nitrilo ramificado com 10 carbonos. Essa verificação é útil para garantir que não esquecemos ou adicionamos carbonos por engano.

Resposta

\mathrm{C\equiv N-CH\bigl(CH_2CH_3\bigr)-CH_2-C\bigl(CH_3\bigr)_2-CH_2-CH_3}

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