Desenhe a forma estrutural das amidas abaixo:
d) 2-etil-N-metilhexanamida

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a forma estrutural da amida indicada: 2-etil-N-metilhexanamida .
Informações dadas que vamos usar:
  • cadeia principal: hexanamida (cadeia com 6 carbonos terminando em grupo amida);
  • substituinte no esqueleto carbônico: 2)-etil (um grupo etil ligado ao carbono 2 da cadeia principal);
  • substituinte no nitrogênio da amida: prefixo N)-metil (ou seja, o nitrogênio da amida está substituído por um grupo metil).

Passo 2

Entendendo a nomenclatura e como numerar a cadeia (mini-aula rápida e prática):
  • Para uma amida simples o carbono do grupo carbonila C(=O) é contado como o carbono 1 da cadeia principal. Isso é padrão na IUPAC para amidas: a contagem começa no carbono carbonílico.
  • O prefixo 2)-etil significa “no carbono 2 da cadeia principal há um grupo etil –CH_2CH_3 ”.
  • O prefixo N)-metil indica um substituinte ligado ao átomo de nitrogênio da amida; escrevemos isso como -NHCH_3 (ou seja, o nitrogênio tem um metil ligado e ainda um hidrogênio, porque é uma amida secundária N‑monossubstituída).
    Resumo das peças que vamos montar: cadeia hexanóica com amida na extremidade e um etil em C2; nitrogênio ligado a um metil.

Passo 3

Esqueleto da hexanamida (antes de colocar substituintes):
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-C(=O)-NH_2}
Aqui o grupo \mathrm{C(=O)-NH_2} é o grupo amida; o carbono carbonílico é o \mathrm{C_1}. Numerando a partir desse carbono para a cadeia, temos, em relação ao carbonilo, os carbonos seguintes \mathrm{C_2, C_3, C_4, C_5, C_6} indo para a extremidade metila.

Passo 4

Colocando o substituinte 2)-etil :
  • O carbono C_2 é o carbono imediatamente adjacente ao carbonilo. Nesse carbono vamos trocar o grupo original CH_2 por CH(CH_2CH_3) para representar a ramificação etil. Ou seja, em C_2 teremos um carbono secundário ligado a um grupo etil. Escrevendo apenas esse fragmento:
\mathrm{C_2: \\ CH(CH_2CH_3)}

Passo 5

Colocando o substituinte N)-metil :
  • Em vez de –C(=O)–NH_2 (amida primária), o nitrogênio tem um metil ligado: –C(=O)–NHCH_3 . Isso significa que o nitrogênio conserva um hidrogênio (é uma amida secundária mono‑substituída no N).

Passo 6

Montagem final (como fazer o desenho passo a passo na prova):
  1. Desenhe a cadeia principal de 6 carbonos com o grupo amida na extremidade direita (carbonilo): \dots -CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_? - C(=O)-N-\dots.
  2. No carbono adjacente ao carbonilo (esse é o C_2 ), substitua CH_2 por CH(CH_2CH_3) — esse é o 2)-etil .
  3. No nitrogênio da amida, desenhe um grupo metil ligado: –NHCH_3 .
    Se você desenhar em skeletal (linha), terá uma cadeia de 6 carbonos com um ramo etil em C2 e o grupo amida terminando em N–CH_3 .

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(CH_2CH_3)-C(=O)-NHCH_3}

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