Desenhe a forma estrutural das amidas abaixo:
d) 2-etil-N-metilhexanamida
d) 2-etil-N-metilhexanamida
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a forma estrutural da amida indicada:
2-etil-N-metilhexanamida
.
Informações dadas que vamos usar:
Informações dadas que vamos usar:
- cadeia principal:
hexanamida (cadeia com carbonos terminando em grupo amida); - substituinte no esqueleto carbônico:
2)-etil (um grupo etil ligado ao carbono da cadeia principal); - substituinte no nitrogênio da amida: prefixo
N)-metil (ou seja, o nitrogênio da amida está substituído por um grupo metil).
Passo 2
Entendendo a nomenclatura e como numerar a cadeia (mini-aula rápida e prática):
- Para uma amida simples o carbono do grupo carbonila
C(=O) é contado como o carbono 1 da cadeia principal. Isso é padrão na IUPAC para amidas: a contagem começa no carbono carbonílico. - O prefixo
2)-etil significa “no carbono 2 da cadeia principal há um grupo etil –CH_2CH_3 ”. - O prefixo
N)-metil indica um substituinte ligado ao átomo de nitrogênio da amida; escrevemos isso como -NHCH_3 (ou seja, o nitrogênio tem um metil ligado e ainda um hidrogênio, porque é uma amida secundária N‑monossubstituída).
Resumo das peças que vamos montar: cadeia hexanóica com amida na extremidade e um etil em C2; nitrogênio ligado a um metil.
Passo 3
Esqueleto da
hexanamida
(antes de colocar substituintes):
Aqui o grupo
é o grupo amida; o carbono carbonílico é o
. Numerando a partir desse carbono para a cadeia, temos, em relação ao carbonilo, os carbonos seguintes
indo para a extremidade metila.
Passo 4
Colocando o substituinte
2)-etil
:
- O carbono
C_2 é o carbono imediatamente adjacente ao carbonilo. Nesse carbono vamos trocar o grupo original CH_2 por CH(CH_2CH_3) para representar a ramificação etil. Ou seja, em C_2 teremos um carbono secundário ligado a um grupo etil. Escrevendo apenas esse fragmento:
Passo 5
Colocando o substituinte
N)-metil
:
- Em vez de
–C(=O)–NH_2 (amida primária), o nitrogênio tem um metil ligado: –C(=O)–NHCH_3 . Isso significa que o nitrogênio conserva um hidrogênio (é uma amida secundária mono‑substituída no N).
Passo 6
Montagem final (como fazer o desenho passo a passo na prova):
- Desenhe a cadeia principal de
carbonos com o grupo amida na extremidade direita (carbonilo): . - No carbono adjacente ao carbonilo (esse é o
C_2 , substitua CH_2 por CH(CH_2CH_3) — esse é o 2)-etil . - No nitrogênio da amida, desenhe um grupo metil ligado:
–NHCH_3 .
Se você desenhar em skeletal (linha), terá uma cadeia de 6 carbonos com um ramo etil em C2 e o grupo amida terminando emN–CH_3 .