Desenhe pelo menos três isômeros para as fórmulas moleculares abaixo:
d) \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{14}

Passo 1

O enunciado pede: desenhar (ou representar) pelo menos três isômeros para a fórmula molecular \mathrm{C_6H_{14}}.
Informações dadas e exigência:
  • Fórmula molecular: \mathrm{C_6H_{14}}.
  • Pedido: pelo menos três isômeros distintos (ou seja, estruturas com a mesma fórmula molecular, mas diferente conectividade de átomos).
  • Não há figura ou outra restrição; posso escolher quaisquer isômeros constitucionais (isômeros de estrutura).

Passo 2

O que é um isômero estrutural (ou constitucional)?
  • Isômeros estruturais têm a mesma fórmula molecular, mas os átomos estão ligados em ordem diferente — isto é, a conectividade muda.
  • Aqui, com \mathrm{C_6H_{14}}, estamos no caso de alcanos saturados (cada carbono faz 4 ligações) — podemos obter isômeros mudando o esqueleto carbônico (cadeia mais longa vs. cadeias com ramificações).
    Vou mostrar como construir várias estruturas válidas e verificar que cada uma respeita a valência do carbono (4 ligações) e que a soma de átomos é \mathrm{C_6H_{14}}.

Passo 3

Verificação rápida da família (o porquê de ser alcano): a fórmula geral dos alcanos é \mathrm{C_nH_{2n+2}}. Para n=6:
\mathrm{H}=2\cdot 6 + 2 = 14,
logo \mathrm{C_6H_{14}} corresponde a um alcano saturado — cada átomo de carbono terá 4 ligações (ligações C–C ou C–H).

Passo 4

Estratégia para gerar isômeros:
  • Começo com a cadeia linear mais longa (6 carbonos) — isso dá um isômero (cadeia normal).
  • Depois, considerarei cadeias com 5 carbonos + 1 metil (substituinte \mathrm{CH_3}) em posições diferentes — isso gera isômeros como 2-metilpentano e 3-metilpentano (note a equivalência por simetria: posição 2 e 4 em pentano são equivalentes, então 2-metil = 4-metil).
  • Por fim, considerarei a cadeia com 4 carbonos (butano) e dois grupos metil (dimetilbutanos) com disposições diferentes (2,2- e 2,3-).
  • Vou escrever as fórmulas condensadas (fáceis de desenhar no papel) e explicar por que são diferentes.

Passo 5

Isômero 1 — cadeia linear (n-hexano):
Representação condensada:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
Explicação/checagem: dois carbonos terminais são \mathrm{CH_3} (cada um com 3 H), quatro carbonos internos são \mathrm{CH_2} (cada um com 2 H). Soma de H: 2\times 3 + 4\times 2 = 6 + 8 = 14. Essa é a cadeia não ramificada (n-hexano).

Passo 6

Isômero 2 — 2-metilpentano (um metil na posição 2 de uma cadeia de 5 carbonos):
Representação condensada:
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}
Como montar mentalmente: pegue pentano \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} e substitua um H do segundo carbono por um grupo \mathrm{CH_3}. Verificação de H: cada grupo listado tem o número correto de H para completar as 4 ligações do carbono.

Passo 7

Isômero 3 — 3-metilpentano (metil na posição 3 da cadeia pentana):
Representação condensada:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}
Observação sobre diferenças: 2-metilpentano e 3-metilpentano são distintos porque o metil está em carbono com ambiente diferente (distâncias à extremidade da cadeia diferentes); não são equivalentes por simetria.

Passo 8

Isômeros adicionais (para completar o raciocínio — existem 5 isômeros totais, então eu desenho também os dois dimetilbutanos):
  • 2,3-dimetilbutano:
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3}
Nesse caso a cadeia principal tem 4 carbonos e há dois metis nos carbonos 2 e 3.
  • 2,2-dimetilbutano:
\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3}
Aqui ambos os metis estão no mesmo carbono (carbono 2 da cadeia butana), formando um centro mais ramificado (também chamado frequentemente de neo-estrutura).

Passo 9

Resumo e verificação final:
  • Mostrei estruturas com cadeias de 6, 5 e 4 carbonos, com ramificações diferentes.
  • Todas as representações condensadas respeitam a valência do carbono (4 ligações) e somam \mathrm{C_6H_{14}}.
  • Existem, no total, cinco isômeros constitucionais para \mathrm{C_6H_{14}}; listei os cinco, logo atendi ao pedido de “pelo menos três”.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} \text{(n-hexane)}
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3} \text{(2-methylpentane)}
\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \text{(3-methylpentane)}
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3} \text{(2,3-dimethylbutane)}
\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3} \text{(2,2-dimethylbutane)}

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