Desenhe pelo menos três isômeros para as fórmulas moleculares abaixo:
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Passo 1
O enunciado pede: desenhar (ou representar) pelo menos três isômeros para a fórmula molecular
.
Informações dadas e exigência:
Informações dadas e exigência:
- Fórmula molecular:
. - Pedido: pelo menos três isômeros distintos (ou seja, estruturas com a mesma fórmula molecular, mas diferente conectividade de átomos).
- Não há figura ou outra restrição; posso escolher quaisquer isômeros constitucionais (isômeros de estrutura).
Passo 2
O que é um isômero estrutural (ou constitucional)?
- Isômeros estruturais têm a mesma fórmula molecular, mas os átomos estão ligados em ordem diferente — isto é, a conectividade muda.
- Aqui, com
, estamos no caso de alcanos saturados (cada carbono faz 4 ligações) — podemos obter isômeros mudando o esqueleto carbônico (cadeia mais longa vs. cadeias com ramificações).
Vou mostrar como construir várias estruturas válidas e verificar que cada uma respeita a valência do carbono (4 ligações) e que a soma de átomos é.
Passo 3
Verificação rápida da família (o porquê de ser alcano): a fórmula geral dos alcanos é
. Para
:
logo
corresponde a um alcano saturado — cada átomo de carbono terá 4 ligações (ligações C–C ou C–H).
Passo 4
Estratégia para gerar isômeros:
- Começo com a cadeia linear mais longa (6 carbonos) — isso dá um isômero (cadeia normal).
- Depois, considerarei cadeias com 5 carbonos + 1 metil (substituinte
) em posições diferentes — isso gera isômeros como 2-metilpentano e 3-metilpentano (note a equivalência por simetria: posição 2 e 4 em pentano são equivalentes, então 2-metil = 4-metil). - Por fim, considerarei a cadeia com 4 carbonos (butano) e dois grupos metil (dimetilbutanos) com disposições diferentes (2,2- e 2,3-).
- Vou escrever as fórmulas condensadas (fáceis de desenhar no papel) e explicar por que são diferentes.
Passo 5
Isômero 1 — cadeia linear (n-hexano):
Representação condensada:
Representação condensada:
Explicação/checagem: dois carbonos terminais são
(cada um com 3 H), quatro carbonos internos são
(cada um com 2 H). Soma de H:
. Essa é a cadeia não ramificada (n-hexano).
Passo 6
Isômero 2 — 2-metilpentano (um metil na posição 2 de uma cadeia de 5 carbonos):
Representação condensada:
Representação condensada:
Como montar mentalmente: pegue pentano
e substitua um H do segundo carbono por um grupo
. Verificação de H: cada grupo listado tem o número correto de H para completar as 4 ligações do carbono.
Passo 7
Isômero 3 — 3-metilpentano (metil na posição 3 da cadeia pentana):
Representação condensada:
Representação condensada:
Observação sobre diferenças: 2-metilpentano e 3-metilpentano são distintos porque o metil está em carbono com ambiente diferente (distâncias à extremidade da cadeia diferentes); não são equivalentes por simetria.
Passo 8
Isômeros adicionais (para completar o raciocínio — existem 5 isômeros totais, então eu desenho também os dois dimetilbutanos):
- 2,3-dimetilbutano:
Nesse caso a cadeia principal tem 4 carbonos e há dois metis nos carbonos 2 e 3.
- 2,2-dimetilbutano:
Aqui ambos os metis estão no mesmo carbono (carbono 2 da cadeia butana), formando um centro mais ramificado (também chamado frequentemente de neo-estrutura).
Passo 9
Resumo e verificação final:
- Mostrei estruturas com cadeias de 6, 5 e 4 carbonos, com ramificações diferentes.
- Todas as representações condensadas respeitam a valência do carbono (4 ligações) e somam
. - Existem, no total, cinco isômeros constitucionais para
; listei os cinco, logo atendi ao pedido de “pelo menos três”.