Desenhe pelo menos três isômeros para as fórmulas moleculares abaixo:
b)
b)
Passo 1
O enunciado pede: "Desenhe pelo menos três isômeros para a fórmula molecular
".
Informações dadas e o que se pede:
Informações dadas e o que se pede:
- Fórmula molecular:
. - Pedido: apresentar (desenhar / descrever) ao menos três isômeros possíveis que tenham essa mesma fórmula.
- Não há figura adicional; a resposta pedida são estruturas diferentes que satisfaçam a fórmula.
Passo 2
Calcular quantos graus de insaturação a molécula tem (isso direciona que tipos de esqueletos são possíveis).
Regra prática para grau de insaturação (DU, “degree of unsaturation”) com halogênios: trate halogênios (F, Cl, Br, I) como hidrogênios. Fórmula:
Regra prática para grau de insaturação (DU, “degree of unsaturation”) com halogênios: trate halogênios (F, Cl, Br, I) como hidrogênios. Fórmula:
onde
= número de carbonos,
= número de hidrogênios,
= nitrogênios (0 aqui),
= halogênios (aqui
porque há um F). Substituindo:
Portanto a molécula tem exatamente
grau de insaturação.
Passo 3
Interpretação didática do resultado
:
- Um grau de insaturação pode corresponder a uma dupla ligação carbono–carbono (uma insaturação) OU a um anel (ciclo) no esqueleto.
- Consequentemente, todas as isômeras possíveis para
terão ou uma dupla C=C (alqueno monofluorado) ou um anel (cicloalcano monofluorado). - Há dois tipos gerais de isomeria que exploraremos: isômeros constitucionais (diferente arranjo da cadeia e posição do F / dupla / anel) e isômeros geométricos/estereoisômeros que podem aparecer quando houver dupla interna (E/Z) ou centros quirais (quando o carbono ligado ao F for assimétrico). Vou primeiro apresentar isômeros constitucionais claros (fáceis de desenhar e de reconhecer na prova).
Passo 4
Nome e desenho condensado: 1-fluoro-1-hepteno. Estrutura condensada:
Explicação passo a passo:
- É um alqueno (uma dupla ligação C=C entre C1 e C2). Alquenos com 7 C têm fórmula base
; ao substituir um H por um F obtemos . - Neste isômero o flúor está ligado ao carbono terminal da dupla (o carbono 1 é sp^2 e tem ligações: dupla para C2, simples para H e simples para F).
- Esse isômero é constitucionalmente diferente de isômeros com F em outras posições ou de isômeros cíclicos.
Passo 5
Nome e desenho condensado: 2-fluoro-1-hepteno. Estrutura condensada:
Explicação:
- Aqui a dupla ainda é terminal (entre C1 e C2), mas o flúor está ligado ao carbono 2 (o carbono interno da dupla). Isso muda a conectividade (portanto é um isômero constitucional distinto do do Passo 4).
- Observe que, como a dupla envolve um carbono terminal (
), neste caso não há isomeria geométrica (E/Z) porque o carbono terminal tem dois Hs.
Passo 6
Nome e descrição: 1-fluorociclonaftano? (corrigindo: cicloeptano substituído por F) — nome correto: 1-fluorociclanoheptano é inadequado; o nome usual é 1-fluorociclanoheptano? Para ser claro, chame de “fluorociclanoheptano” ou melhor “fluorociclana de 7 carbonos” — formalmente: 1-fluorociclanoheptano. Estrutura conceitual:
- Um anel com 7 carbonos (cicloheptano) e um átomo de F ligado a um dos carbonos do anel. Em notação curta: “ciclo‑(CH_2)_6‑CH(F)”. Em TeX podemos escrever a intenção:
Explicação:
- Cicloheptano tem fórmula
; substituir um H por F dá exatamente . - Diferente dos dois primeiros (alquenos), este tem um anel em vez de dupla, logo é outro tipo de isomeria (constitucional).
Passo 7
Vou listar mais variações que contam como isômeros distintos — úteis para você mostrar variedade na hora da prova:
- Alquenos com dupla interna: por exemplo
. Estrutura condensada: . Aqui há potencial de isomeria geométrica (E/Z) se a dupla for interna e ambos os carbonos da dupla tiverem substituintes diferentes — então cada configuração E e Z seria um isômero geométrico adicional. - Ciclanos diferentes: além do cicloheptano simples, há isômeros cíclicos com um anel de 6 carbonos mais um substituinte metil: por exemplo 1-fluoro-1-metilciclohexano (anel de 6 C + uma cadeia metil; F ligado a um carbono do anel). Isso também dá
. Posicionamento do metil e do F no anel gera vários isômeros distintos. - Isômeros com centro quiral: se o F ficar ligado a um carbono terciário (por exemplo em alguns dos derivados ciclanos/ramificados), esse carbono pode ser quiral; os enantiômeros (pares R/S) seriam isômeros adicionais (estereoisômeros).
Passo 8
- Conte sempre os H: lembre-se que cada ligação adicional de C–C ou um anel reduz 2 H em relação ao alcano linear correspondente. Verifique que a substituição de um H por F não altera o total de átomos de C, só troca um H por F.
- Para ter
escolha: (a) um lugar para a dupla e coloque o F em qualquer carbono diferente para gerar isômeros posicionais; ou (b) escolha um anel (cicloheptano ou metilciclohexano etc.) e posicione o F em carbonos diferentes. - Se a questão pedir “desenhe”, em provas sem ferramenta de desenho, descreva com nomes IUPAC simples + estrutura condensada como fiz acima — isso normalmente é aceito.
Resposta
-
(1‑fluoro‑1‑hepteno) -
(2‑fluoro‑1‑hepteno) - 1‑Fluorocicloheptano (anel de 7 carbonos, um F ligado a C1)