Desenhe pelo menos três isômeros para as fórmulas moleculares abaixo:
b) \mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{13} \mathrm{~F}

Passo 1

O enunciado pede: "Desenhe pelo menos três isômeros para a fórmula molecular \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{13}\mathrm{F}".
Informações dadas e o que se pede:
  • Fórmula molecular: \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{13}\mathrm{F}.
  • Pedido: apresentar (desenhar / descrever) ao menos três isômeros possíveis que tenham essa mesma fórmula.
  • Não há figura adicional; a resposta pedida são estruturas diferentes que satisfaçam a fórmula.

Passo 2

Calcular quantos graus de insaturação a molécula tem (isso direciona que tipos de esqueletos são possíveis).
Regra prática para grau de insaturação (DU, “degree of unsaturation”) com halogênios: trate halogênios (F, Cl, Br, I) como hidrogênios. Fórmula:
\text{DU}=\frac{2C+2+N-H-X}{2}
onde C = número de carbonos, H = número de hidrogênios, N = nitrogênios (0 aqui), X = halogênios (aqui X=1 porque há um F). Substituindo:
\text{DU}=\frac{2\cdot 7 + 2 + 0 - 13 - 1}{2}=\frac{14+2-14}{2}=\frac{2}{2}=1.
Portanto a molécula tem exatamente \,1 grau de insaturação.

Passo 3

Interpretação didática do resultado \text{DU}=1:
  • Um grau de insaturação pode corresponder a uma dupla ligação carbono–carbono (uma insaturação) OU a um anel (ciclo) no esqueleto.
  • Consequentemente, todas as isômeras possíveis para \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{13}\mathrm{F} terão ou uma dupla C=C (alqueno monofluorado) ou um anel (cicloalcano monofluorado).
  • Há dois tipos gerais de isomeria que exploraremos: isômeros constitucionais (diferente arranjo da cadeia e posição do F / dupla / anel) e isômeros geométricos/estereoisômeros que podem aparecer quando houver dupla interna (E/Z) ou centros quirais (quando o carbono ligado ao F for assimétrico). Vou primeiro apresentar isômeros constitucionais claros (fáceis de desenhar e de reconhecer na prova).

Passo 4

Nome e desenho condensado: 1-fluoro-1-hepteno. Estrutura condensada:
\mathrm{CH(F)=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
Explicação passo a passo:
  • É um alqueno (uma dupla ligação C=C entre C1 e C2). Alquenos com 7 C têm fórmula base \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{14}; ao substituir um H por um F obtemos \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{13}\mathrm{F}.
  • Neste isômero o flúor está ligado ao carbono terminal da dupla (o carbono 1 é sp^2 e tem ligações: dupla para C2, simples para H e simples para F).
  • Esse isômero é constitucionalmente diferente de isômeros com F em outras posições ou de isômeros cíclicos.

Passo 5

Nome e desenho condensado: 2-fluoro-1-hepteno. Estrutura condensada:
\mathrm{CH_2=CH(F)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
Explicação:
  • Aqui a dupla ainda é terminal (entre C1 e C2), mas o flúor está ligado ao carbono 2 (o carbono interno da dupla). Isso muda a conectividade (portanto é um isômero constitucional distinto do do Passo 4).
  • Observe que, como a dupla envolve um carbono terminal ( \mathrm{CH_2}=), neste caso não há isomeria geométrica (E/Z) porque o carbono terminal tem dois Hs.

Passo 6

Nome e descrição: 1-fluorociclonaftano? (corrigindo: cicloeptano substituído por F) — nome correto: 1-fluorociclanoheptano é inadequado; o nome usual é 1-fluorociclanoheptano? Para ser claro, chame de “fluorociclanoheptano” ou melhor “fluorociclana de 7 carbonos” — formalmente: 1-fluorociclanoheptano. Estrutura conceitual:
  • Um anel com 7 carbonos (cicloheptano) e um átomo de F ligado a um dos carbonos do anel. Em notação curta: “ciclo‑(CH_2)_6‑CH(F)”. Em TeX podemos escrever a intenção:
\text{1‑fluorocicloheptano (anel de 7 C, um F ligado a C1)}
Explicação:
  • Cicloheptano tem fórmula \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{14}; substituir um H por F dá exatamente \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{13}\mathrm{F}.
  • Diferente dos dois primeiros (alquenos), este tem um anel em vez de dupla, logo é outro tipo de isomeria (constitucional).

Passo 7

Vou listar mais variações que contam como isômeros distintos — úteis para você mostrar variedade na hora da prova:
  • Alquenos com dupla interna: por exemplo \mathrm{3\text{-}fluoro\text{-}2\text{-}hepteno}. Estrutura condensada: \mathrm{CH_3-CH(F)=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}. Aqui há potencial de isomeria geométrica (E/Z) se a dupla for interna e ambos os carbonos da dupla tiverem substituintes diferentes — então cada configuração E e Z seria um isômero geométrico adicional.
  • Ciclanos diferentes: além do cicloheptano simples, há isômeros cíclicos com um anel de 6 carbonos mais um substituinte metil: por exemplo 1-fluoro-1-metilciclohexano (anel de 6 C + uma cadeia metil; F ligado a um carbono do anel). Isso também dá \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{13}\mathrm{F}. Posicionamento do metil e do F no anel gera vários isômeros distintos.
  • Isômeros com centro quiral: se o F ficar ligado a um carbono terciário (por exemplo em alguns dos derivados ciclanos/ramificados), esse carbono pode ser quiral; os enantiômeros (pares R/S) seriam isômeros adicionais (estereoisômeros).

Passo 8

  • Conte sempre os H: lembre-se que cada ligação adicional de C–C ou um anel reduz 2 H em relação ao alcano linear correspondente. Verifique que a substituição de um H por F não altera o total de átomos de C, só troca um H por F.
  • Para ter \text{DU}=1 escolha: (a) um lugar para a dupla e coloque o F em qualquer carbono diferente para gerar isômeros posicionais; ou (b) escolha um anel (cicloheptano ou metilciclohexano etc.) e posicione o F em carbonos diferentes.
  • Se a questão pedir “desenhe”, em provas sem ferramenta de desenho, descreva com nomes IUPAC simples + estrutura condensada como fiz acima — isso normalmente é aceito.

Resposta

  1. \mathrm{CH(F)=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} (1‑fluoro‑1‑hepteno)
  2. \mathrm{CH_2=CH(F)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} (2‑fluoro‑1‑hepteno)
  3. 1‑Fluorocicloheptano (anel de 7 carbonos, um F ligado a C1)

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