Dê os nomes para cada um dos seguintes alcanos bicíclicos:

BrBr


Passo 1

O enunciado pede: “Dê os nomes para cada um dos seguintes alcanos bicíclicos” e fornece quatro estruturas em SMILES:
  • SMILES 1: CCC1CC2CCC1C2
  • SMILES 2: BrC1(Br)CC2CCC21
  • SMILES 3: CC1CC2CCCCC2C1
  • SMILES 4: C1CC2CCC1C2
Lista de informações relevantes dadas: as quatro cadeias (SMILES) representam alcanos bicíclicos (ou seja, hidrocarbonetos saturados que contêm duas vias cíclicas). A tarefa é derivar o nome IUPAC de cada estrutura.

Passo 2

Breve receita prática (didática) para nomear um alcano bicíclico — o passo a passo que vou aplicar a cada SMILES:
  1. Identificar o esqueleto de carbono e contar quantos carbonos fazem parte do sistema bicíclico (o sistema principal). Se houver ramificações que não participam dos ciclos, identificá‑las como substituintes.
  2. Encontrar os dois carbonos que são os “bridgeheads” (os dois átomos que são comuns às duas rotas entre eles) — são os vértices onde as pontes se encontram.
  3. Determinar os comprimentos das três pontes que unem os bridgeheads: para cada ponte, contar quantos carbonos existem nela EXCLUINDO os dois bridgeheads. Chamamos esses números de a, b e c.
  4. Ordenar a\ge b\ge c e escrever o nome do anel como “bicyclo[ a.b.c] + nome do alcano com a+b+c+2 carbonos” (ex.: bicyclo[2.2.1]heptane).
  5. Numerar o sistema bicíclico (começando por um bridgehead), seguindo a convenção que dá o menor conjunto de locantes para os substituintes (isso normalmente implica escolher qual ponte numerar primeiro). Identificar a posição numérica dos substituintes e nomeá‑los.
    Vou aplicar esse procedimento, passo a passo, em cada SMILES.

Passo 3

Análise do SMILES 1: CCC1CC2CCC1C2
  • Contagem de carbonos (do SMILES): existem 9 carbonos no total. Observando a topologia (leitura do SMILES e das ligações), o esqueleto bicíclico principal corresponde a 7 carbonos que formam um sistema bicíclico do tipo norbornano (bicyclo[2.2.1]heptane); os 2 carbonos restantes são uma cadeia propil ligada a um átomo do sistema bicíclico.
  • Identificação das pontes (esqueleto de 7 carbonos): ao isolar os 7 carbonos do sistema ciclizado, os dois bridgeheads são aqueles aos quais convergem as três rotas; os comprimentos das três pontes (número de carbonos entre os bridgeheads, excluindo os bridgeheads) são 2, 2 e 1 — portanto temos o conjunto (2,2,1).
  • Ordenando e formando o nome do esqueleto: isso corresponde a bicyclo[2.2.1]heptane (pois 2+2+1+2=7 carbonos no esqueleto).
  • Localização do substituinte propil: pela leitura do SMILES verifica‑se que a cadeia propil está ligada ao carbono que, na numeração IUPAC do bicyclo[2.2.1]heptane, corresponde à posição 3 (escolhe‑se a numeração que dá o menor conjunto de locantes para substituintes; escolher a ponte de comprimento 2 que passa pelo carbono ligado ao propil coloca esse carbono como 3). Então o substituinte é um propil no carbono 3.
  • Nome final (antes de considerar estereo): 3-propylbicyclo[2.2.1]heptane.
    Observação didática rápida: em norbornano (bicyclo[2.2.1]heptane) as posições 2 e 3 (e equivalentes) são geralmente aquelas nos “lados” das pontes de comprimento 2; mapear corretamente o SMILES para a numeração evita erro de locante.

Passo 4

Análise do SMILES 2: BrC1(Br)CC2CCC21
  • Contagem de carbonos: 6 carbonos no esqueleto ciclizado (os dois bromo são substituintes no carbono inicial).
  • Topologia: o fragmento forma um biciclo com soma de pontes tal que o esqueleto correspondente é bicyclo[2.2.0]hexane (pois existem duas pontes com 2 carbonos e uma ponte com 0 carbonos — há uma ligação direta entre os bridgeheads).
  • Identificação dos substituintes: o primeiro carbono (aquele marcado com os Br no SMILES) é um carbono geminalmente dibromado (dois bromo ligados ao mesmo C). Esse carbono no esqueleto, pela numeração que dá o menor conjunto de locantes, corresponde ao carbono 3 do sistema bicyclo[2.2.0]hexane (escolhemos a direção de numeração que minimize os números dos substituintes).
  • Nome do esqueleto: bicyclo[2.2.0]hexane (pois 2+2+0+2=6).
  • Nome final: como os dois bromo estão no mesmo carbono (posição 3), o nome é 3,3-dibromobicyclo[2.2.0]hexane.
    Observação didática: “geminal” significa que dois substituintes (aqui Br e Br) estão no mesmo carbono; na nomenclatura IUPAC se indica como, por exemplo, 3,3-dibromo (dois bromos no carbono 3).

Passo 5

Análise do SMILES 3: CC1CC2CCCCC2C1
  • Contagem de carbonos: há 10 carbonos no total na cadeia mostrada pelo SMILES, mas observando a topologia dois carbonos fazem uma ramificação (um metil terminal ligado a um carbono do sistema); o esqueleto bicíclico principal tem 9 carbonos (ou seja, é um nonano bicíclico).
  • Identificação do esqueleto bicíclico: ao isolar o sistema ciclizado nota‑se três pontes entre dois bridgeheads com comprimentos (4,3,0) quando contados os carbonos internos (excluindo os bridgeheads). Assim a=4, b=3, c=0 — isso corresponde a bicyclo[4.3.0]nonane (pois 4+3+0+2=9).
  • Localização do substituinte metil: o primeiro carbono do SMILES (o “C” isolado no começo) é um substituinte metil ligado ao carbono que, na numeração IUPAC do bicyclo[4.3.0]nonane que minimiza locantes, corresponde à posição 8 do esqueleto. Seguindo a numeração padrão (começando em um bridgehead e seguindo pela ponte mais longa), o carbono substituído fica em posição 8.
  • Nome final: 8-methylbicyclo[4.3.0]nonane.
    Observação didática: ao haver um substituinte fora do esqueleto principal, conte sempre primeiro o esqueleto bicíclico (a+b+c+2) e então identifique qual átomo do esqueleto é ligado ao substituinte para atribuir o locante correto.

Passo 6

Análise do SMILES 4: C1CC2CCC1C2
  • Este SMILES é um caso clássico: corresponde exatamente ao norbornano (o mesmo esqueleto de 7 carbonos do caso 1, mas sem substituintes).
  • Contagem e pontes: soma dos comprimentos das pontes é 2+2+1 = 5, mais 2 dá 7 carbonos — logo bicyclo[2.2.1]heptane.
  • Não há substituintes adicionais: é simplesmente o hidrocarboneto bicyclo[2.2.1]heptane, cujo nome trivial comum é norbornane, mas o nome IUPAC preferido é bicyclo[2.2.1]heptane.
  • Nome final: bicyclo[2.2.1]heptane.

Resposta

3-propylbicyclo[2.2.1]heptane
3,3-dibromobicyclo[2.2.0]hexane
8-methylbicyclo[4.3.0]nonane
bicyclo[2.2.1]heptane

Exercícios relacionados