Dê os nomes para cada um dos seguintes alcanos bicíclicos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê os nomes para cada um dos seguintes alcanos bicíclicos” e fornece quatro estruturas em SMILES:
- SMILES 1: CCC1CC2CCC1C2
- SMILES 2: BrC1(Br)CC2CCC21
- SMILES 3: CC1CC2CCCCC2C1
- SMILES 4: C1CC2CCC1C2
Lista de informações relevantes dadas: as quatro cadeias (SMILES) representam alcanos bicíclicos (ou seja, hidrocarbonetos saturados que contêm duas vias cíclicas). A tarefa é derivar o nome IUPAC de cada estrutura.
Passo 2
Breve receita prática (didática) para nomear um alcano bicíclico — o passo a passo que vou aplicar a cada SMILES:
- Identificar o esqueleto de carbono e contar quantos carbonos fazem parte do sistema bicíclico (o sistema principal). Se houver ramificações que não participam dos ciclos, identificá‑las como substituintes.
- Encontrar os dois carbonos que são os “bridgeheads” (os dois átomos que são comuns às duas rotas entre eles) — são os vértices onde as pontes se encontram.
- Determinar os comprimentos das três pontes que unem os bridgeheads: para cada ponte, contar quantos carbonos existem nela EXCLUINDO os dois bridgeheads. Chamamos esses números de
, e . - Ordenar
e escrever o nome do anel como “bicyclo[ ] + nome do alcano com carbonos” (ex.: bicyclo[2.2.1]heptane). - Numerar o sistema bicíclico (começando por um bridgehead), seguindo a convenção que dá o menor conjunto de locantes para os substituintes (isso normalmente implica escolher qual ponte numerar primeiro). Identificar a posição numérica dos substituintes e nomeá‑los.
Vou aplicar esse procedimento, passo a passo, em cada SMILES.
Passo 3
Análise do SMILES 1: CCC1CC2CCC1C2
- Contagem de carbonos (do SMILES): existem 9 carbonos no total. Observando a topologia (leitura do SMILES e das ligações), o esqueleto bicíclico principal corresponde a 7 carbonos que formam um sistema bicíclico do tipo norbornano (bicyclo[2.2.1]heptane); os 2 carbonos restantes são uma cadeia propil ligada a um átomo do sistema bicíclico.
- Identificação das pontes (esqueleto de 7 carbonos): ao isolar os 7 carbonos do sistema ciclizado, os dois bridgeheads são aqueles aos quais convergem as três rotas; os comprimentos das três pontes (número de carbonos entre os bridgeheads, excluindo os bridgeheads) são 2, 2 e 1 — portanto temos o conjunto (2,2,1).
- Ordenando e formando o nome do esqueleto: isso corresponde a bicyclo[2.2.1]heptane (pois
carbonos no esqueleto). - Localização do substituinte propil: pela leitura do SMILES verifica‑se que a cadeia propil está ligada ao carbono que, na numeração IUPAC do bicyclo[2.2.1]heptane, corresponde à posição 3 (escolhe‑se a numeração que dá o menor conjunto de locantes para substituintes; escolher a ponte de comprimento 2 que passa pelo carbono ligado ao propil coloca esse carbono como 3). Então o substituinte é um propil no carbono 3.
- Nome final (antes de considerar estereo): 3-propylbicyclo[2.2.1]heptane.
Observação didática rápida: em norbornano (bicyclo[2.2.1]heptane) as posições 2 e 3 (e equivalentes) são geralmente aquelas nos “lados” das pontes de comprimento 2; mapear corretamente o SMILES para a numeração evita erro de locante.
Passo 4
Análise do SMILES 2: BrC1(Br)CC2CCC21
- Contagem de carbonos: 6 carbonos no esqueleto ciclizado (os dois bromo são substituintes no carbono inicial).
- Topologia: o fragmento forma um biciclo com soma de pontes tal que o esqueleto correspondente é bicyclo[2.2.0]hexane (pois existem duas pontes com 2 carbonos e uma ponte com 0 carbonos — há uma ligação direta entre os bridgeheads).
- Identificação dos substituintes: o primeiro carbono (aquele marcado com os Br no SMILES) é um carbono geminalmente dibromado (dois bromo ligados ao mesmo C). Esse carbono no esqueleto, pela numeração que dá o menor conjunto de locantes, corresponde ao carbono 3 do sistema bicyclo[2.2.0]hexane (escolhemos a direção de numeração que minimize os números dos substituintes).
- Nome do esqueleto: bicyclo[2.2.0]hexane (pois
). - Nome final: como os dois bromo estão no mesmo carbono (posição 3), o nome é 3,3-dibromobicyclo[2.2.0]hexane.
Observação didática: “geminal” significa que dois substituintes (aqui Br e Br) estão no mesmo carbono; na nomenclatura IUPAC se indica como, por exemplo, 3,3-dibromo (dois bromos no carbono 3).
Passo 5
Análise do SMILES 3: CC1CC2CCCCC2C1
- Contagem de carbonos: há 10 carbonos no total na cadeia mostrada pelo SMILES, mas observando a topologia dois carbonos fazem uma ramificação (um metil terminal ligado a um carbono do sistema); o esqueleto bicíclico principal tem 9 carbonos (ou seja, é um nonano bicíclico).
- Identificação do esqueleto bicíclico: ao isolar o sistema ciclizado nota‑se três pontes entre dois bridgeheads com comprimentos (4,3,0) quando contados os carbonos internos (excluindo os bridgeheads). Assim
, , — isso corresponde a bicyclo[4.3.0]nonane (pois ). - Localização do substituinte metil: o primeiro carbono do SMILES (o “C” isolado no começo) é um substituinte metil ligado ao carbono que, na numeração IUPAC do bicyclo[4.3.0]nonane que minimiza locantes, corresponde à posição 8 do esqueleto. Seguindo a numeração padrão (começando em um bridgehead e seguindo pela ponte mais longa), o carbono substituído fica em posição 8.
- Nome final: 8-methylbicyclo[4.3.0]nonane.
Observação didática: ao haver um substituinte fora do esqueleto principal, conte sempre primeiro o esqueleto bicíclico (a+b+c+2) e então identifique qual átomo do esqueleto é ligado ao substituinte para atribuir o locante correto.
Passo 6
Análise do SMILES 4: C1CC2CCC1C2
- Este SMILES é um caso clássico: corresponde exatamente ao norbornano (o mesmo esqueleto de 7 carbonos do caso 1, mas sem substituintes).
- Contagem e pontes: soma dos comprimentos das pontes é 2+2+1 = 5, mais 2 dá 7 carbonos — logo bicyclo[2.2.1]heptane.
- Não há substituintes adicionais: é simplesmente o hidrocarboneto bicyclo[2.2.1]heptane, cujo nome trivial comum é norbornane, mas o nome IUPAC preferido é bicyclo[2.2.1]heptane.
- Nome final: bicyclo[2.2.1]heptane.
Resposta
3-propylbicyclo[2.2.1]heptane
3,3-dibromobicyclo[2.2.0]hexane
8-methylbicyclo[4.3.0]nonane
bicyclo[2.2.1]heptane
3,3-dibromobicyclo[2.2.0]hexane
8-methylbicyclo[4.3.0]nonane
bicyclo[2.2.1]heptane