Desenhe e dê os nomes de todos os derivados:
3.34 Desenhe e dê os nomes de todos os derivados monoclorados do 2,5-dimetilhexano,
.
3.34 Desenhe e dê os nomes de todos os derivados monoclorados do 2,5-dimetilhexano,
Passo 1
O enunciado pede para desenhar e nomear todos os derivados monoclorados do
-dimetilhexano, cuja fórmula é
Cl.
Conteúdo: química orgânica—nomenclatura IUPAC e contagem de isômeros de cloração considerando simetria da molécula e hidrogênios em cadeia principal e em grupos metil.
Conteúdo: química orgânica—nomenclatura IUPAC e contagem de isômeros de cloração considerando simetria da molécula e hidrogênios em cadeia principal e em grupos metil.
Passo 2
Precisamos identificar todas as posições de hidrogênio inequivalentes em
-dimetilhexano:
– Carbonos da cadeia principal (numeração –
):
C
e C
(primários, equivalentes por simetria)
substituição gera o mesmo isômero.
C
e C
(secundários, cada um ligado a um metil)
equivalentes entre si.
C
e C
(secundários no meio da cadeia)
equivalentes entre si.
– Hidrogênios dos grupos metil em C e C
: esses grupos também têm H substituíveis e são equivalentes um ao outro.
Logo, há quatro posições inequivalentes de cloração.
– Carbonos da cadeia principal (numeração
– Hidrogênios dos grupos metil em C
Logo, há quatro posições inequivalentes de cloração.
Passo 3
Substituição no carbono primário da extremidade (C
ou C
). O nome IUPAC, numerando a cadeia para dar à Cl o menor número, é
Passo 4
Substituição num carbono secundário já substituído por metil (C
ou C
). Pelo critério de menor locante, obtemos
Passo 5
Substituição num carbono secundário interno da cadeia (C
ou C
). O nome fica
Passo 6
Substituição em um hidrogênio de um dos grupos metil (em C
ou C
), transformando-o em
. Numeração que dá ao grupo clorometil o menor número e, em seguida, ordena alfabeticamente substituentes resulta em