Desenhe e dê os nomes de todos os derivados:
3.34 Desenhe e dê os nomes de todos os derivados monoclorados do 2,5-dimetilhexano, \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{17} \mathrm{Cl}.

Passo 1

O enunciado pede para desenhar e nomear todos os derivados monoclorados do 2,5-dimetilhexano, cuja fórmula é C_{8} H_{1} _{7}Cl.
Conteúdo: química orgânica—nomenclatura IUPAC e contagem de isômeros de cloração considerando simetria da molécula e hidrogênios em cadeia principal e em grupos metil.

Passo 2

Precisamos identificar todas as posições de hidrogênio inequivalentes em 2,5-dimetilhexano:
– Carbonos da cadeia principal (numeração 1 6):
\bullet C 1 e C 6 (primários, equivalentes por simetria) \to substituição gera o mesmo isômero.
\bullet C 2 e C 5 (secundários, cada um ligado a um metil) \to equivalentes entre si.
\bullet C 3 e C 4 (secundários no meio da cadeia) \to equivalentes entre si.
– Hidrogênios dos grupos metil em C 2 e C 5: esses grupos também têm H substituíveis e são equivalentes um ao outro.
Logo, há quatro posições inequivalentes de cloração.

Passo 3

Substituição no carbono primário da extremidade (C 1 ou C 6). O nome IUPAC, numerando a cadeia para dar à Cl o menor número, é
1\text{-}cloro\text{-}2,5\text{-}dimetilhexano.

Passo 4

Substituição num carbono secundário já substituído por metil (C 2 ou C 5). Pelo critério de menor locante, obtemos
2\text{-}cloro\text{-}2,5\text{-}dimetilhexano.

Passo 5

Substituição num carbono secundário interno da cadeia (C 3 ou C 4). O nome fica
3\text{-}cloro\text{-}2,5\text{-}dimetilhexano.

Passo 6

Substituição em um hidrogênio de um dos grupos metil (em C 2 ou C 5), transformando-o em - CH_{2}Cl. Numeração que dá ao grupo clorometil o menor número e, em seguida, ordena alfabeticamente substituentes resulta em
2\text{-(}clorometil\text{)}\text{-}5\text{-}metilhexano.

Resposta

1-cloro- 2,5-dimetilhexano
2-cloro- 2,5-dimetilhexano
3-cloro- 2,5-dimetilhexano
2-(clorometil)- 5-metilhexano

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