Desenhe e dê os nomes de todos os derivados:
3.33 Desenhe e dê os nomes de todos os derivados monobromados do pentano, \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{11} \mathrm{Br}.

Passo 1

O enunciado pede para desenhar e nomear todos os isômeros monobromados de pentano, isto é, todas as estruturas da fórmula molecular \mathrm{C_5H_{11}Br}. O conteúdo envolvido é isomeria estrutural, combinando isomeria de cadeia (esqueletos de pentano) e isomeria de posição (posição do átomo de bromo).

Passo 2

Primeiro identificamos os três esqueletos de carbono possíveis em \mathrm{C_5H_{12}}:
– Pentano linear ( n-pentano)
2-Metilbutano (isopentano)
2,2-Dimetilpropano (neopentano)
Em cada esqueleto, substituímos um hidrogênio por um átomo de bromo em cada posição única de carbono.

Passo 3

Esqueleto 1: n-pentano. Há três posições únicas devido à simetria (C- 1\equiv C- 5; C- 2\equiv C- 4; C- 3 é central):
1. 1-bromopentano
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Br} 2. 2-bromopentano
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(Br)CH_3} 3. 3-bromopentano
\mathrm{CH_3CH_2CH(Br)CH_2CH_3}

Passo 4

Esqueleto 2: 2-metilbutano. Os carbonos equivalentes são os dois metil relacionados ao C- 2; assim temos quatro posições únicas:
1. 1-bromo- 2-metilbutano
\mathrm{CH_2Br-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} 2. 2-bromo- 2-metilbutano
\mathrm{CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3} 3. 3-bromo- 2-metilbutano
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(Br)-CH_3} 4. 4-bromo- 2-metilbutano
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2Br}

Passo 5

Esqueleto 3: 2,2-dimetilpropano (neopentano). Todos os quatro grupos metila são equivalentes, gerando um único isômero:
1. 1-bromo- 2,2-dimetilpropano
\mathrm{Br-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3}

Resposta

1. 1-bromopentano: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Br} 2. 2-bromopentano: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(Br)CH_3} 3. 3-bromopentano: \mathrm{CH_3CH_2CH(Br)CH_2CH_3} 4. 1-bromo- 2-metilbutano: \mathrm{CH_2Br-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} 5. 2-bromo- 2-metilbutano: \mathrm{CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3} 6. 3-bromo- 2-metilbutano: \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(Br)-CH_3} 7. 4-bromo- 2-metilbutano: \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2Br} 8. 1-bromo- 2,2-dimetilpropano: \mathrm{Br-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3}

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