Desenhe e dê os nomes de todos os derivados:
3.33 Desenhe e dê os nomes de todos os derivados monobromados do pentano,
.
3.33 Desenhe e dê os nomes de todos os derivados monobromados do pentano,
Passo 1
O enunciado pede para desenhar e nomear todos os isômeros monobromados de pentano, isto é, todas as estruturas da fórmula molecular
. O conteúdo envolvido é isomeria estrutural, combinando isomeria de cadeia (esqueletos de pentano) e isomeria de posição (posição do átomo de bromo).
Passo 2
Primeiro identificamos os três esqueletos de carbono possíveis em
:
– Pentano linear ( -pentano)
– -Metilbutano (isopentano)
– -Dimetilpropano (neopentano)
Em cada esqueleto, substituímos um hidrogênio por um átomo de bromo em cada posição única de carbono.
– Pentano linear (
–
–
Em cada esqueleto, substituímos um hidrogênio por um átomo de bromo em cada posição única de carbono.
Passo 3
Esqueleto
:
-pentano. Há três posições únicas devido à simetria (C-
C-
; C-
C-
; C-
é central):
.
-bromopentano
.
-bromopentano
.
-bromopentano
Passo 4
Esqueleto
:
-metilbutano. Os carbonos equivalentes são os dois metil relacionados ao C-
; assim temos quatro posições únicas:
.
-bromo-
-metilbutano
.
-bromo-
-metilbutano
.
-bromo-
-metilbutano
.
-bromo-
-metilbutano
Passo 5
Esqueleto
:
-dimetilpropano (neopentano). Todos os quatro grupos metila são equivalentes, gerando um único isômero:
.
-bromo-
-dimetilpropano