Proponha estruturas para as seguintes substâncias:
Um cetoalceno,
Um cetoalceno,
Passo 1
O enunciado pede para propor estruturas de um cetoalceno de fórmula molecular
. Isso significa que a substância deve conter uma carbonila (cetona) e uma dupla ligação
. Vamos usar a fórmula do grau de insaturação para verificar quantas insaturações temos e distribuir uma para a carbonila e outra para a dupla ligação.
Passo 2
O grau de insaturação (DU) é dado por
Portanto há exatamente duas insaturações. Uma será a carbonila (
) e a outra a dupla ligação
.
Passo 3
Vamos considerar cadeias lineares de
carbonos e colocar a cetona em C-
ou em C-
(para ter pelo menos um carbono de cada lado da carbonila), e a dupla em outra posição.
(a) Cetona em C-
- dupla em C-
: (pent- -en- -ona) - dupla em C-
: (pent- -en- -ona)
Passo 4
(b) Cetona em C-
- dupla em C-
: (pent- -en- -ona) - dupla em C-
: (pent- -en- -ona)
Passo 5
Também podemos ter um esqueleto ramificado, por exemplo colocando o duplo em C-
e a carbonila em C-
de uma cadeia de quatro carbonos com metil em C-
:
(
-metilbut-
-en-
-ona)
Resposta
As cinco estruturas possíveis (cetoalcenos,
) são:
(a) (pent-
-en-
-ona)
(b) (pent-
-en-
-ona)
(c) (pent-
-en-
-ona)
(d) (pent-
-en-
-ona)
(e) (
-metilbut-
-en-
-ona)
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)