Proponha estruturas para as seguintes substâncias:
Um cetoalceno, \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}

Passo 1

O enunciado pede para propor estruturas de um cetoalceno de fórmula molecular \mathrm{C_5H_8O}. Isso significa que a substância deve conter uma carbonila (cetona) e uma dupla ligação C=C. Vamos usar a fórmula do grau de insaturação para verificar quantas insaturações temos e distribuir uma para a carbonila e outra para a dupla ligação.

Passo 2

O grau de insaturação (DU) é dado por
\mathrm{DU}=\frac{2C+2-H}{2}=\frac{2\cdot5+2-8}{2}=\frac{4}{2}=2.
Portanto há exatamente duas insaturações. Uma será a carbonila ( C=O) e a outra a dupla ligação C=C.

Passo 3

Vamos considerar cadeias lineares de 5 carbonos e colocar a cetona em C- 2 ou em C- 3 (para ter pelo menos um carbono de cada lado da carbonila), e a dupla em outra posição.
(a) Cetona em C- 2
  • dupla em C- 3: \mathrm{CH_3–CO–CH=CH–CH_3} (pent- 3-en- 2-ona)
  • dupla em C- 4: \mathrm{CH_3–CO–CH_2–CH=CH_2} (pent- 4-en- 2-ona)

Passo 4

(b) Cetona em C- 3
  • dupla em C- 1: \mathrm{CH_2=CH–CH_2–CO–CH_3} (pent- 1-en- 3-ona)
  • dupla em C- 2: \mathrm{CH_3–CH=CH–CO–CH_3} (pent- 2-en- 3-ona)

Passo 5

Também podemos ter um esqueleto ramificado, por exemplo colocando o duplo em C- 2 e a carbonila em C- 2 de uma cadeia de quatro carbonos com metil em C- 3:
\mathrm{CH_2=C(CH_3)–CO–CH_3} ( 3-metilbut- 2-en- 2-ona)

Resposta

As cinco estruturas possíveis (cetoalcenos, \mathrm{C_5H_8O}) são:
(a) \mathrm{CH_3–CO–CH=CH–CH_3} (pent- 3-en- 2-ona)
(b) \mathrm{CH_3–CO–CH_2–CH=CH_2} (pent- 4-en- 2-ona)
(c) \mathrm{CH_2=CH–CH_2–CO–CH_3} (pent- 1-en- 3-ona)
(d) \mathrm{CH_3–CH=CH–CO–CH_3} (pent- 2-en- 3-ona)
(e) \mathrm{CH_2=C(CH_3)–CO–CH_3} ( 3-metilbut- 2-en- 2-ona)

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