Desenhe o par enântiomérico das seguintes substâncias:
OHOHOH

Passo 1

O enunciado me dá a cadeia na forma SMILES: \texttt{CCC(O)C(O)C\text{(C)}O} e pede para desenhar o par enântiomérico dessa substância.
Informações relevantes que o enunciado fornece:
  • A cadeia principal tem cinco carbonos (vou numerar do lado esquerdo para facilitar): \mathrm{C}_1-\mathrm{C}_2-\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4-\mathrm{C}_5.
  • Existem grupos hidroxila ligados a \mathrm{C}_3, \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_5 (peguei isso diretamente do SMILES: cada \texttt{(O)} corresponde a um -\mathrm{OH} ligado ao carbono onde aparece).
  • Há um grupo metil ligado a \mathrm{C}_5 (isso vem do trecho \texttt{C\text{(C)}O} no final do SMILES).
  • O SMILES fornecido não especifica estereoquímica, ou seja, os centros quirais potenciais estão presentes mas sem configuração dada. As perguntas implícitas são: identificar centros quirais e apresentar o par enântiomérico (duas moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis).

Passo 2

Identificar os centros quirais (onde existe um carbono ligado a quatro substituintes diferentes). Vou analisar cada carbono:
  • \mathrm{C}_1: é um metil terminal ( \text{CH}_3), não é quiral.
  • \mathrm{C}_2: é \text{CH}_2, ligado a \mathrm{C}_1 e \mathrm{C}_3 (dois hidrogênios), não é quiral.
  • \mathrm{C}_3: é do tipo \text{CH}(\text{OH}) ligado a \mathrm{C}_2, a \mathrm{C}_4, a -\mathrm{OH} e a um hidrogênio — esses quatro substituintes são diferentes (porque os ramos para \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_4 são diferentes), logo \mathrm{C}_3 é um centro quiral.
  • \mathrm{C}_4: é \text{CH}(\text{OH}) ligado a \mathrm{C}_3, a \mathrm{C}_5, a -\mathrm{OH} e a um hidrogênio — também tem quatro substituintes diferentes, logo \mathrm{C}_4 é quiral.
  • \mathrm{C}_5: é \text{CH}(\text{OH})(\text{CH}_3) ligado a \mathrm{C}_4, a um metil, a -\mathrm{OH} e a um hidrogênio — também é quiral.
Portanto há três centros quirais: \mathrm{C}_3, \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_5. Um enantiômero corresponde à imagem especular da molécula, o que implica inverter a configuração em TODOS os centros quirais (R \leftrightarrow S em cada centro).

Passo 3

Como desenhar o par enântiomérico de forma prática (estratégia que uso em provas):
  • Primeiro: escolha uma configuração concreta para a molécula original (por exemplo, escolha arbitrariamente que as três centro sejam R — isto é apenas uma escolha para desenhar um enantiômero explícito). Isso é necessário porque o SMILES original não dizia qual é a configuração; qualquer estereoisômero com configurações opostas em todos os centros é o enantiômero.
  • Segundo: representar essa configuração usando uma notação que permita inverter fácilmente todas as configurações para obter o enantiômero (por exemplo, SMILES com marcação estereochímica ou um Fischer). Em provas, usar Fischer é intuitivo para cadeias polihidroxiladas, mas aqui eu vou dar uma forma compacta e precisa: SMILES com marcação estereocentros, porque assim fica claro qual é a imagem especular (basta trocar a orientação de cada centro).
Explicação curta sobre a notação SMILES estereoespecífica:
  • Em SMILES, para um átomo de carbono quiral escrevemos por exemplo \texttt{[C@H]} ou \texttt{[C@@H]}. Esses símbolos ( \texttt{@} e \texttt@@) distinguem sentidos opostos de configuração, relativamente à ordem dos ligantes escrita no SMILES. Invertendo \texttt{@} por \texttt@@ em todos os centros obtemos a imagem especular (o enantiômero).
  • Assim, se eu escrever um estereoisômero específico como \texttt{CC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]\text{(C)}O} (cada \texttt{[C@H]} indica um centro com uma determinada orientação), então a sua imagem especular (o enantiômero) será \texttt{CC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]\text{(C)}O}.

Passo 4

Por que isso funciona (intuição prática):
  • Cada centro quiral tem duas configurações possíveis; a imagem especular de toda a molécula inverte todas as configurações. Não existe outra molécula que seja imagem especular e também sobreponível ao original se pelo menos um centro for trocado de configuração — portanto, para obter o par enântiomérico devemos trocar TODOS os centros.
  • No exemplo SMILES acima, trocar todos \texttt{@} por \texttt@@ garante exatamente isso: todos os centros mudam de sentido = obtém-se o enantiômero.

Passo 5

Conclusão prática — dois desenhos (representações SMILES estereoquímicas) que formam um par enântiomérico. Escolhi uma configuração arbitrária para a “molécula A” e então derivei a imagem especular “molécula B” invertendo todos os centros. Essas duas strings SMILES representam um par de enantiômeros explícitos da estrutura fornecida.

Resposta

CCC@HC@H[C@H](C)O
CCC@@HC@@H[C@@H](C)O

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