Desenhe as possíveis estruturas (contribuintes) de ressonância dos compostos abaixo.
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra desenhar todas as estruturas de ressonância do composto
Isso cai em “resonância em compostos orgânicos”, mais especificamente conjugação de duplas ligações e o famoso caso da amida (–CONH₂). Vamos precisar lembrar de como usar as setas de ressonância (curly arrows) e das regras básicas:
1) Pi elétrons ou pares não-ligantes podem se deslocar.
2) Respeitar octeto sempre que possível.
Passo 2
Primeiro, escreve a estrutura “origem” (a forma canônica principal), pra gente ter base. É assim:
CH₃–CH=CH–C(=O)–NH₂
Aqui temos duas regiões que podem participar de ressonância:
a) o sistema conjugado CH₃–CH=CH–C=O (aleno + cetona)
b) a amida –C(=O)–NH₂, onde o par de elétrons do nitrogênio pode ir pro oxigênio.
a) o sistema conjugado CH₃–CH=CH–C=O (aleno + cetona)
b) a amida –C(=O)–NH₂, onde o par de elétrons do nitrogênio pode ir pro oxigênio.
Passo 3
Vamos tratar da ressonância clássica de amida. O nitrogênio tem um par isolado que pode entrar no π-sistema do C=O:
- Desenha uma seta do par do N para a ligação N–C=O.
- Desenha outra seta do π do C=O para o oxigênio.
Isso gera:
CH₃–CH=CH–C(–O⁻)=N⁺H₂
Ou em LaTeX:
Aqui o oxigênio ficou com carga – e o nitrogênio com carga +. Essa é a segunda estrutura de ressonância.
Passo 4
Agora, olha a conjugação entre a dupla CH=CH e o carbonila. Podemos “puxar” os π da dupla CH=CH pra formar um novo π entre CH e C=O, deslocando o par π do C=O pro oxigênio também:
- Setinha do π de CH=CH indo pra formar π entre o carbono β e o carbono carbonílico.
- Setinha do π C=O indo pro O.
Fica assim:
CH₃–CH⁺–CH= C(O⁻)–NH₂
Ou em LaTeX:
Nesse caso temos carga + no carbono do meio e – no oxigênio.
Passo 5
Em teoria você poderia até combinar as duas ressonâncias (amida + conjugação), mas daí fica muita carga e muito extremo – geralmente só essas duas últimas que a gente considera razoáveis.
Resposta
As três principais estruturas de ressonância de
são:
-
A canônica normal:
CH₃–CH=CH–C(=O)–NH₂ -
Ressonância da amida:
CH₃–CH=CH–C(–O⁻)=NH₂⁺ -
Conjugação dupla (álceno + carbonila):
CH₃–CH⁺–CH= C(O⁻)–NH₂.