Desenhe as possíveis estruturas de ressonância para as seguintes moléculas:
b)
b)
Passo 1
O enunciado pede as estruturas de ressonância do benzeno,
. Esse composto é um anel de seis carbonos s
com
elétrons π deslocalizados, obedecendo à regra de Hückel
elétrons π, com
. As duas principais estruturas de ressonância são as fórmulas de Kekulé, que diferem apenas na posição das ligações duplas.
Passo 2
Vamos numerar os carbonos do anel de
a
. A primeira estrutura de Kekulé tem ligações duplas em
,
e
, e ligações simples nos demais lados do hexágono. Em notação linear:
Passo 3
A segunda estrutura de Kekulé desloca todas as ligações duplas, aparecendo em
,
e
, com os outros lados simples:
Passo 4
Como essas duas formas não representam fielmente a verdadeira distribuição eletrônica, costuma-se desenhar o híbrido de ressonância do benzeno como um anel hexagonal regular com um círculo no interior, indicando que os
elétrons π estão completamente deslocalizados sobre todo o anel.
Resposta
Estrutura 1 (Kekulé):
Estrutura 2 (Kekulé):
Híbrido de ressonância: hexágono regular com um círculo interno, mostrando elétrons π deslocalizados.