Desenhe as possíveis estruturas de ressonância para as seguintes moléculas:
b) \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}

Passo 1

O enunciado pede as estruturas de ressonância do benzeno, \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{6}. Esse composto é um anel de seis carbonos s p^{2} com 6 elétrons π deslocalizados, obedecendo à regra de Hückel 4n+2 elétrons π, com n=1. As duas principais estruturas de ressonância são as fórmulas de Kekulé, que diferem apenas na posição das ligações duplas.

Passo 2

Vamos numerar os carbonos do anel de 1 a 6. A primeira estrutura de Kekulé tem ligações duplas em 1\!-\!2, 3\!-\!4 e 5\!-\!6, e ligações simples nos demais lados do hexágono. Em notação linear:
\mathrm{C}_{1} = \mathrm{C}_{2} - \mathrm{C}_{3} = \mathrm{C}_{4} - \mathrm{C}_{5} = \mathrm{C}_{6} - \mathrm{C}_{1}

Passo 3

A segunda estrutura de Kekulé desloca todas as ligações duplas, aparecendo em 2\!-\!3, 4\!-\!5 e 6\!-\!1, com os outros lados simples:
\mathrm{C}_{1} - \mathrm{C}_{2} = \mathrm{C}_{3} - \mathrm{C}_{4} = \mathrm{C}_{5} - \mathrm{C}_{6} = \mathrm{C}_{1}

Passo 4

Como essas duas formas não representam fielmente a verdadeira distribuição eletrônica, costuma-se desenhar o híbrido de ressonância do benzeno como um anel hexagonal regular com um círculo no interior, indicando que os 6 elétrons π estão completamente deslocalizados sobre todo o anel.

Resposta

Estrutura 1 (Kekulé):
\mathrm{C}_{1} = \mathrm{C}_{2} - \mathrm{C}_{3} = \mathrm{C}_{4} - \mathrm{C}_{5} = \mathrm{C}_{6} - \mathrm{C}_{1}
Estrutura 2 (Kekulé):
\mathrm{C}_{1} - \mathrm{C}_{2} = \mathrm{C}_{3} - \mathrm{C}_{4} = \mathrm{C}_{5} - \mathrm{C}_{6} = \mathrm{C}_{1}
Híbrido de ressonância: hexágono regular com um círculo interno, mostrando elétrons π deslocalizados.

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