Desenhe o produto formado quando \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{NH}_{2} reage com cada composto carbonílico na presença de ácido suave.
Passo 1
O enunciado pede o produto da condensação entre a amina primária \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2} (butilamina) e o benzaldeído \mathrm{C_6H_5CHO} em presença de ácido suave. O conteúdo envolvido é a formação de imina (ou base de Schiff): ataque nucleofílico da amina ao carbono carbonílico, seguido de eliminação de água.
Passo 2
Em meio ácido suave, ocorre protonação do oxigênio da carbonila do benzaldeído, tornando o carbono \mathrm{C=O} ainda mais eletrofílico:
A amina nucleofílica ataca esse carbono protonado, formando um intermediário do tipo hemiaminal protonado; em seguida há desprotonação no nitrogênio e protonação no grupo hidroxila, que sai como água, gerando o íon imínio: