1. Desenhe o produto formado quando \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{NH}_{2} reage com cada composto carbonílico na presença de ácido suave.
    O

Passo 1

O enunciado pede o produto da condensação entre a amina primária \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2} (butilamina) e o benzaldeído \mathrm{C_6H_5CHO} em presença de ácido suave. O conteúdo envolvido é a formação de imina (ou base de Schiff): ataque nucleofílico da amina ao carbono carbonílico, seguido de eliminação de água.

Passo 2

Em meio ácido suave, ocorre protonação do oxigênio da carbonila do benzaldeído, tornando o carbono \mathrm{C=O} ainda mais eletrofílico:
\mathrm{C_6H_5–C(=O)H} \;\xrightarrow{\text{H}^+}\; \mathrm{C_6H_5–C(=OH^+)H}

Passo 3

A amina nucleofílica ataca esse carbono protonado, formando um intermediário do tipo hemiaminal protonado; em seguida há desprotonação no nitrogênio e protonação no grupo hidroxila, que sai como água, gerando o íon imínio:
\mathrm{C_6H_5–CH(OH^+)–NH–(CH_2)_3CH_3} \;\longrightarrow\; \mathrm{C_6H_5–CH=NH–(CH_2)_3CH_3}^+ \;+\; \mathrm{H_2O}

Passo 4

Por fim, uma desprotonação no nitrogênio do íon imínio dá a imina neutra, que é o produto final da condensação.

Resposta

O produto é a imina (Schiff base) chamada N-butilidenobenzilamina, cuja estrutura é \mathrm{C_6H_5–CH= N–CH_2CH_2CH_2CH_3}.

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