1. Quais são as duas enaminas formadas quando a 2-metilciclohexanona é tratada com \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{NH} ?

Passo 1

O enunciado trata da formação de enaminas a partir de uma cetona e de uma amina secundária. Aqui temos a 2-metilciclohexanona que, em presença de \mathrm{(CH_{3})_{2}NH} e catalisador ácido, forma primeiro um íon imínio e depois, por desprotonação em um dos carbonos α, gera a enamina. Para resolver, identificamos os carbonos α à carbonila e analisamos de quais pode sair o próton que forma o duplo-ligação C=C conjugada ao nitrogênio.

Passo 2

Na 2-metilciclohexanona (cetona no C-1 e um metil no C-2) existem dois carbonos α factíveis:
  1. o carbono substituído pelo metil (C-2),
  2. o carbono não substituído ao lado oposto da carbonila (C-6, em termos de ciclohexano).
    Cada um pode ceder um próton para formar o duplo-ligação com o C-1 (carbono iminiado), gerando duas enaminas isômeras.

Passo 3

Para cada posição α:
  • Se a desprotonação ocorre em C-2, o duplo-ligação forma-se entre C-1 e C-2, e o metil permanece como substituinte do carbono duplamente ligado.
  • Se a desprotonação ocorre em C-6, o duplo-ligação forma-se entre C-1 e C-6; ao renumerar o anel para priorizar a dupla ligação em 1-ene, o metil fica agora no carbono 3.

Passo 4

Traduzindo essas duas possibilidades em nomes sistemáticos, as enaminas são:
  1. enamina com duplo-ligação no carbono metilado \to 1-(dimetilamino)-2-metilciclohex-1-eno
  2. enamina com duplo-ligação no carbono não metilado \to 1-(dimetilamino)-3-metilciclohex-1-eno

Resposta

  1. 1-(dimetilamino)-2-metilciclohex-1-eno
  2. 1-(dimetilamino)-3-metilciclohex-1-eno

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