- Quais são as duas enaminas formadas quando a 2-metilciclohexanona é tratada com
?
Passo 1
O enunciado trata da formação de enaminas a partir de uma cetona e de uma amina secundária. Aqui temos a 2-metilciclohexanona que, em presença de
e catalisador ácido, forma primeiro um íon imínio e depois, por desprotonação em um dos carbonos α, gera a enamina. Para resolver, identificamos os carbonos α à carbonila e analisamos de quais pode sair o próton que forma o duplo-ligação
conjugada ao nitrogênio.
Passo 2
Na 2-metilciclohexanona (cetona no C-1 e um metil no C-2) existem dois carbonos α factíveis:
- o carbono substituído pelo metil (C-2),
- o carbono não substituído ao lado oposto da carbonila (C-6, em termos de ciclohexano).
Cada um pode ceder um próton para formar o duplo-ligação com o C-1 (carbono iminiado), gerando duas enaminas isômeras.
Passo 3
Para cada posição α:
- Se a desprotonação ocorre em C-2, o duplo-ligação forma-se entre C-1 e C-2, e o metil permanece como substituinte do carbono duplamente ligado.
- Se a desprotonação ocorre em C-6, o duplo-ligação forma-se entre C-1 e C-6; ao renumerar o anel para priorizar a dupla ligação em 1-ene, o metil fica agora no carbono 3.
Passo 4
Traduzindo essas duas possibilidades em nomes sistemáticos, as enaminas são:
- enamina com duplo-ligação no carbono metilado
-(dimetilamino)-2-metilciclohex-1-eno - enamina com duplo-ligação no carbono não metilado
-(dimetilamino)-3-metilciclohex-1-eno
Resposta
- 1-(dimetilamino)-2-metilciclohex-1-eno
- 1-(dimetilamino)-3-metilciclohex-1-eno