1. Classifique os compostos em cada grupo em ordem crescente de reatividade ao ataque nucleofílico.
    \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}=\mathrm{O}
    \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{O}
    \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}=\mathrm{O}

Passo 1

O enunciado pede para organizar em ordem crescente de reatividade ao ataque nucleofílico três carbonilas: \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{O} (formal­deído), \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}=\mathrm{O} (acetaldeído) e \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{C}=\mathrm{O} (acetona).
O conteúdo envolvido é a comparação de eletrofilia do carbono carbonílico considerando efeitos indutivos e estéricos.

Passo 2

Grupos alquila exercem efeito indutivo doador +I, empurrando densidade eletrônica para o carbono carbonílico e tornando-o menos positivo (logo, menos atraente a nucleófilos). Assim: \text{Mais grupos – maior doação +I – menor reatividade.}çã

Passo 3

Além disso, o impedimento estérico criado pelos substituintes dificulta o acesso do nucleófilo ao carbono carbonílico. Como a acetona tem dois grupos metila, ela é mais “fechada” que o acetaldeído, que por sua vez é mais fechada que o formaldeído (que não tem nenhum grupo –C H_{3}).

Passo 4

Combinando os dois efeitos (indutivo e estérico), a reatividade cresce na sequência:
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{C}=\mathrm{O}\;<\;\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}=\mathrm{O}\;<\;\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{O}.

Resposta

\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{C}=\mathrm{O}\;<\;\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}=\mathrm{O}\;<\;\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{O}

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