- Classifique os compostos em cada grupo em ordem crescente de reatividade ao ataque nucleofílico.
Passo 1
O enunciado pede para organizar em ordem crescente de reatividade ao ataque nucleofílico três carbonilas:
(formaldeído),
(acetaldeído) e
(acetona).
O conteúdo envolvido é a comparação de eletrofilia do carbono carbonílico considerando efeitos indutivos e estéricos.
O conteúdo envolvido é a comparação de eletrofilia do carbono carbonílico considerando efeitos indutivos e estéricos.
Passo 2
Grupos alquila exercem efeito indutivo doador
, empurrando densidade eletrônica para o carbono carbonílico e tornando-o menos positivo (logo, menos atraente a nucleófilos). Assim:
Passo 3
Além disso, o impedimento estérico criado pelos substituintes dificulta o acesso do nucleófilo ao carbono carbonílico. Como a acetona tem dois grupos metila, ela é mais “fechada” que o acetaldeído, que por sua vez é mais fechada que o formaldeído (que não tem nenhum grupo –C
).
Passo 4
Combinando os dois efeitos (indutivo e estérico), a reatividade cresce na sequência: