Desenhe os produtos para cada uma das seguintes reações S_{N} 2:
®-2-bromoexano e hidróxido de sódio

Passo 1

O enunciado pede a reação nucleofílica de substituição bimolecular (SN2) entre o haleto secundário (R)-2-bromoexano e hidróxido de sódio. Para resolver, vamos usar o mecanismo SN2, que ocorre por ataque do nucleófilo no carbono ligado ao bromo, seguido de saída do grupo \mathrm{Br}^-, com inversão de configuração nesse centro quiral.

Passo 2

No mecanismo SN2, o íon hidróxido \mathrm{OH}^- ataca por trás do carbono quiral (o carbono 2), formando simultaneamente a ligação C–O e quebrando a ligação C–Br. Esse ataque “backside” causa inversão absoluta da configuração estereogênica naquele átomo de carbono.

Passo 3

O reagente é o (R)-2-bromoexano. Após o ataque SN2, a configuração inverte de R para S. Portanto, o produto é o álcool com configuração (S) no carbono 2, ou seja, (S)-2-hexanol.

Passo 4

O produto tem a fórmula estrutural \mathrm{CH_3\;-\;CH(OH)\;-\;CH_2\;-\;CH_2\;-\;CH_2\;-\;CH_3} com o grupo \mathrm{OH} e o hidrogênio ligados ao carbono 2 em configuração S (inversão em relação ao bromo original).

Resposta

O produto da reação é o (S)-2-hexanol.

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