Desenhe os produtos para cada uma das seguintes reações
2:
®-2-bromoexano e hidróxido de sódio
®-2-bromoexano e hidróxido de sódio
Passo 1
O enunciado pede a reação nucleofílica de substituição bimolecular (SN2) entre o haleto secundário
-2-bromoexano e hidróxido de sódio. Para resolver, vamos usar o mecanismo SN2, que ocorre por ataque do nucleófilo no carbono ligado ao bromo, seguido de saída do grupo
, com inversão de configuração nesse centro quiral.
Passo 2
No mecanismo SN2, o íon hidróxido
ataca por trás do carbono quiral (o carbono 2), formando simultaneamente a ligação C–O e quebrando a ligação C–Br. Esse ataque “backside” causa inversão absoluta da configuração estereogênica naquele átomo de carbono.
Passo 3
O reagente é o
-2-bromoexano. Após o ataque SN2, a configuração inverte de
para
. Portanto, o produto é o álcool com configuração
no carbono 2, ou seja,
-2-hexanol.
Passo 4
O produto tem a fórmula estrutural
com o grupo
e o hidrogênio ligados ao carbono 2 em configuração
(inversão em relação ao bromo original).
Resposta
O produto da reação é o
-2-hexanol.