Desenhe os produtos formados quando o cloreto de benzoíla \left(C_{6} H_{5} COCl\right) é tratado com cada nucleófilo:
(c) NH_{3} (excesso);

Passo 1

O enunciado pede o produto da reação de substituição nucleofílica acílica do cloreto de benzoíla \bigl(C_{6}H_{5}COCl\bigr) quando tratado com excesso de amônia \bigl(NH_{3}\bigr). O conteúdo envolvido é a reação de nucleófilo (amônia) atacando um cloreto de ácido (cloreto de benzoíla), formando uma amida.

Passo 2

A amônia atua como nucleófilo, atacando o carbono carbonílico do cloreto de benzoíla e formando um intermediário tetraédrico:
\begin{array}{c} C_{6}H_{5}C(=O)Cl + NH_{3} \;\longrightarrow\; C_{6}H_{5}C\bigl(O^{-}\bigr)(NH_{3}^{+})Cl \end{array}

Passo 3

O intermediário tetraédrico colapsa, expulsando o íon cloreto \bigl(Cl^{-}\bigr) e reformando a ligação dupla C=O, gerando a amida protonada:
C_{6}H_{5}C\bigl(O^{-}\bigr)(NH_{3}^{+})Cl \;\longrightarrow\; C_{6}H_{5}C(=O)NH_{3}^{+} \;+\; Cl^{-}

Passo 4

O ácido clorídrico gerado (na forma de NH_{3}^{+}\!/Cl^{-}) reage com o excesso de amônia, formando cloreto de amônio:
NH_{3}^{+} + Cl^{-} + NH_{3} \;\longrightarrow\; NH_{4}^{+}Cl^{-}

Passo 5

Desprotonando a amida protonada na presença de excesso de amônia, obtém-se a amida neutra, que é a benzamida. Sua fórmula e estrutura resumida são:
\text{benzamida: }C_{6}H_{5}CONH_{2} \text{estrutura: } \mathrm{C_{6}H_{5}-C(=O)-NH_{2}}

Resposta

O produto orgânico é a benzamida, \mathrm{C_{6}H_{5}CONH_{2}}, acompanhado de cloreto de amônio \mathrm{NH_{4}^{+}Cl^{-}} como subproduto.

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