Desenhe os produtos formados quando o cloreto de benzoíla
é tratado com cada nucleófilo:
(c)
(excesso);
(c)
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação de substituição nucleofílica acílica do cloreto de benzoíla
quando tratado com excesso de amônia
. O conteúdo envolvido é a reação de nucleófilo (amônia) atacando um cloreto de ácido (cloreto de benzoíla), formando uma amida.
Passo 2
A amônia atua como nucleófilo, atacando o carbono carbonílico do cloreto de benzoíla e formando um intermediário tetraédrico:
Passo 3
O intermediário tetraédrico colapsa, expulsando o íon cloreto
e reformando a ligação dupla
, gerando a amida protonada:
Passo 4
O ácido clorídrico gerado (na forma de
) reage com o excesso de amônia, formando cloreto de amônio:
Passo 5
Desprotonando a amida protonada na presença de excesso de amônia, obtém-se a amida neutra, que é a benzamida. Sua fórmula e estrutura resumida são:
Resposta
O produto orgânico é a benzamida,
, acompanhado de cloreto de amônio
como subproduto.