Desenhe os produtos formados quando \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CCCH}_{2} \mathrm{CH}_{3} é tratado com cada reagente:
\mathrm{Br}_{2} (2 equiv);

Passo 1

O enunciado pede: “Desenhe os produtos formados quando \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{C}\equiv\mathrm{C}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} é tratado com \mathrm{Br}_{2} ( 2 equiv).”
Informações dadas:
\text{substrato: }\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{C}\equiv\mathrm{C}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3}
\text{reagente: }\mathrm{Br}_{2}\quad(\,2\\ \text{equivalentes}\,)
O que é pedido: representar (desenhar) os produtos que aparecem quando se adicionam 2 equivalentes de \mathrm{Br}_{2} ao alcino dado.

Passo 2

Entendendo o que significa " 2 equiv": para cada mol da molécula inicial usamos duas vezes a quantidade estequiométrica de \mathrm{Br}_{2}. Na prática químico-mecanicamente isso corresponde a duas adições consecutivas de \mathrm{Br}_2 ao enlace múltiplo. Primeiro adiciona-se uma molécula de \mathrm{Br}_2 ao triplo enlace (transformando-o em dupla) e, em seguida, adiciona-se a segunda molécula de \mathrm{Br}_2 à dupla formada.

Passo 3

Regra geral (explicada de forma simples e prática para a prova): a adição de \mathrm{Br}_2 a um alcino ocorre por etapas:
  • 1ª adição de \mathrm{Br}_2: o triplo enlace \equiv é convertido em um alceno substituído com um bromo em cada carbono do antigo triplo enlace. A adição de \mathrm{Br}_2 a alcinos é anti (os dois bromo entram de lados opostos), formando preferencialmente o alceno trans (isto é importante se tivermos que desenhar a configuração do alceno intermediário).
  • 2ª adição de \mathrm{Br}_2: o alceno formado reage novamente com \mathrm{Br}_2, dando adição across da dupla e convertendo os carbonos sp2 em sp3, cada um ficando com dois átomos de bromo (isto gera um tetrabrometo vicinal).

Passo 4

Aplicando ao nosso caso — passo a passo com estruturas condensadas (faça o desenho da mesma forma na prova):
  1. Substrato inicial (coloque isso no enunciado da sua folha):
\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{C}\equiv\mathrm{C}\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
  1. Após a primeira adição (uma equiv. de \mathrm{Br}_2) forma-se o dibromoalceno (adiciona-se um \mathrm{Br} em cada carbono do triplo enlace). Escrevendo a estrutura condensada do alceno intermediário:
\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{C(Br)=C(Br)CH_2CH_3}
Este é o (E)-3,4-dibromohex-3-eno (trans-dibromoalceno), resultado da adição anti de \mathrm{Br}_2.

Passo 5

  1. Ao reagir esse alceno com a segunda equivalente de \mathrm{Br}_2, há nova adição anti sobre a dupla, e cada um dos carbonos vinylicos recebe mais um bromo, transformando-os em carbonos saturados com dois bromo cada um. A estrutura final (produto após 2 equiv de \mathrm{Br}_2) é:
\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CBr}_2\mathrm{CBr}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
Nome IUPAC correspondente: 3{,}3{,}4{,}4-tetrabromohexano.

Passo 6

Comentário prático para a prova (rápido): se te pedirem apenas “produtos”, escreva o intermediário (após 1 equiv) e o produto final (após 2 equiv). Como aqui você tem 2 equiv, o produto isolável principal é o tetrabrometo vicinal mostrado acima. Lembre-se de que a adição é anti em cada etapa (importante se tiver que desenhar setas de estereo).

Resposta

\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CBr}_2\mathrm{CBr}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
3,3,4,4-tetrabromohexano

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