Desenhe os produtos formados quando
é tratado com cada reagente:
(2 equiv);
Passo 1
O enunciado pede: “Desenhe os produtos formados quando
é tratado com
(
equiv).”
Informações dadas:
Informações dadas:
O que é pedido: representar (desenhar) os produtos que aparecem quando se adicionam
equivalentes de
ao alcino dado.
Passo 2
Entendendo o que significa "
equiv": para cada mol da molécula inicial usamos duas vezes a quantidade estequiométrica de
. Na prática químico-mecanicamente isso corresponde a duas adições consecutivas de
ao enlace múltiplo. Primeiro adiciona-se uma molécula de
ao triplo enlace (transformando-o em dupla) e, em seguida, adiciona-se a segunda molécula de
à dupla formada.
Passo 3
Regra geral (explicada de forma simples e prática para a prova): a adição de
a um alcino ocorre por etapas:
- 1ª adição de
: o triplo enlace é convertido em um alceno substituído com um bromo em cada carbono do antigo triplo enlace. A adição de a alcinos é anti (os dois bromo entram de lados opostos), formando preferencialmente o alceno trans (isto é importante se tivermos que desenhar a configuração do alceno intermediário). - 2ª adição de
: o alceno formado reage novamente com , dando adição across da dupla e convertendo os carbonos sp2 em sp3, cada um ficando com dois átomos de bromo (isto gera um tetrabrometo vicinal).
Passo 4
Aplicando ao nosso caso — passo a passo com estruturas condensadas (faça o desenho da mesma forma na prova):
- Substrato inicial (coloque isso no enunciado da sua folha):
- Após a primeira adição (uma equiv. de
) forma-se o dibromoalceno (adiciona-se um em cada carbono do triplo enlace). Escrevendo a estrutura condensada do alceno intermediário:
Este é o
-3,4-dibromohex-3-eno (trans-dibromoalceno), resultado da adição anti de
.
Passo 5
- Ao reagir esse alceno com a segunda equivalente de
, há nova adição anti sobre a dupla, e cada um dos carbonos vinylicos recebe mais um bromo, transformando-os em carbonos saturados com dois bromo cada um. A estrutura final (produto após equiv de ) é:
Nome IUPAC correspondente:
-tetrabromohexano.
Passo 6
Comentário prático para a prova (rápido): se te pedirem apenas “produtos”, escreva o intermediário (após
equiv) e o produto final (após
equiv). Como aqui você tem
equiv, o produto isolável principal é o tetrabrometo vicinal mostrado acima. Lembre-se de que a adição é anti em cada etapa (importante se tiver que desenhar setas de estereo).
Resposta
3,3,4,4-tetrabromohexano