Desenhe as projeções de Fisher e especifique todos os estereoisômeros dos seguintes compostos. Em cada caso indique a relação entre os isômeros e a configuração de cada centro estereogênico. Especificando a ordem de prioridade dos grupos.
(c) 2-cloropentano

Passo 1

O enunciado pede: desenhar as projeções de Fisher e especificar todos os estereoisômeros do composto dado, indicando a relação entre esses isômeros e a configuração de cada centro estereogênico; além disso devo explicitar a ordem de prioridade dos grupos. O composto é o 2‑cloropentano, cujo esqueleto linear pode ser escrito como \mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_2-CH_2-CH_3}.
Informações relevantes fornecidas:
  • Estrutura: \mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_2-CH_2-CH_3}.
  • Pedidos: (i) projeções de Fisher de todos os estereoisômeros; (ii) relação entre os isômeros; (iii) configuração de cada centro estereogênico; (iv) ordem de prioridade dos grupos no centro quiral.

Passo 2

Identificação dos centros estereogênicos. Vou examinar cada átomo de carbono para ver se tem quatro substituintes diferentes. No caso da estrutura \mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_2-CH_2-CH_3}:
  • O carbono em posição \,2 é \mathrm{CH(Cl)} e está ligado a quatro grupos diferentes: \mathrm{Cl}, \mathrm{H}, \mathrm{CH_3} (grupo metil) e \mathrm{CH_2CH_2CH_3} (cadeia propila). Portanto o carbono \,2 é um centro estereogênico.
  • Todos os outros carbonos não são quirais (têm substituintes repetidos ou são \mathrm{CH_2}/ \mathrm{CH_3}).
Conclusão: há exatamente um centro estereogênico em \,2-cloropentano, portanto o número de estereoisômeros esperados é \,2 (um par de enantiômeros).

Passo 3

Como atribuir prioridades (regras CIP) — aula rápida e aplicada. Regra básica: comparar os átomos diretamente ligados ao centro quiral pelo número atômico; maior número atômico → maior prioridade. Se houver empate (mesmo átomo ligado), compara-se os átomos ligados a esses átomos (lista em ordem decrescente de números atômicos), e assim por diante (regra do primeiro ponto de diferença).
Aplicando ao carbono quiral ( C_2), os quatro substituintes imediatos são:
  • \mathrm{Cl} (átomo ligado: \mathrm{Cl})
  • \mathrm{H} (átomo ligado: \mathrm{H})
  • \mathrm{CH_3} (átomo ligado: \mathrm{C} que por sua vez está ligado a \mathrm{H,H,H})
  • \mathrm{CH_2CH_2CH_3} (átomo ligado: \mathrm{C} que por sua vez está ligado a \mathrm{C,H,H})
Compare os números atômicos imediatos:
  • \mathrm{Cl} tem Z=17 → prioridade mais alta.
  • os dois grupos alkil começam com átomo \mathrm{C} (empate), e \mathrm{H} tem Z=1 → prioridade mais baixa ( 4).
Desempate entre \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_2CH_2CH_3}: comparar os átomos ligados ao carbono primeiro de cada substituinte:
  • para \mathrm{CH_3}: o carbono ligado tem substituintes \mathrm{H,H,H} → sequência (\mathrm{H},\mathrm{H},\mathrm{H}).
  • para \mathrm{CH_2CH_2CH_3}: o carbono ligado tem substituintes \mathrm{C,H,H} (pois está ligado a outro carbono da cadeia) → sequência (\mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}).
    Como \mathrm{C} ( Z=6) > \mathrm{H} ( Z=1), o grupo \mathrm{CH_2CH_2CH_3} tem prioridade sobre \mathrm{CH_3}.
Portanto a ordem de prioridade (do maior para o menor) é:
\mathrm{Cl}\;(1) \;>\; \mathrm{CH_2CH_2CH_3}\;(2) \;>\; \mathrm{CH_3}\;(3) \;>\; \mathrm{H}\;(4).

Passo 4

Como desenhar a projeção de Fisher para este caso (regra prática). Para um composto linear com um único centro quiral numa posição interior é usual colocar a cadeia principal vertical na projeção de Fisher e o centro quiral no cruzamento. Aqui a cadeia \mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_2-CH_2-CH_3} pode ser desenhada com o carbono \,1 no topo ( \mathrm{CH_3}), o carbono \,2 no centro (quiral) e a parte restante \mathrm{CH_2CH_2CH_3} embaixo. As ligações horizontais representam substituintes projetados para frente (vindos para o observador) e as verticais projetadas para trás. Assim as duas projeções de Fisher (os dois enantiômeros) são obtidas trocando a posição relativa de \mathrm{Cl} e \mathrm{H} nas barras horizontais.
Vou escrever as duas projeções em forma de cruz com rótulos (topo / esquerda / direita / base):
Isômero A:
topo: \mathrm{CH_3}
esquerda: \mathrm{Cl} — centro — direita: \mathrm{H}
base: \mathrm{CH_2CH_2CH_3}
Isômero B (imagem espelho direta horizontal):
topo: \mathrm{CH_3}
esquerda: \mathrm{H} — centro — direita: \mathrm{Cl}
base: \mathrm{CH_2CH_2CH_3}
Essas duas são as duas projeções de Fisher que representam os dois estereoisômeros possíveis.

Passo 5

Determinar a configuração de cada isômero ( \mathrm{R} ou \mathrm{S}) a partir das Fischer (passo a passo didático).
Regra prática para Fischer:
  • Se o substituinte de menor prioridade ( 4, aqui \mathrm{H}) estiver em posição vertical (ou seja, na linha vertical da Fischer — projetado para trás), então basta traçar a sequência 1\to2\to3: sentido horário = \mathrm{R}, sentido anti‑horário = \mathrm{S}.
  • Se \mathrm{H} estiver em posição horizontal (na barra horizontal — projetado para frente), então o resultado obtido traçando 1\to2\to3 deve ser invertido (trocar \mathrm{R}\leftrightarrow\mathrm{S}), porque o menor grupo está vindo para o observador.
Aplicando ao nosso caso: em ambas as Fischer acima o \mathrm{H} está numa posição horizontal (aponta para frente), então terei que inverter o sentido que eu observar ao traçar 1\to2\to3.
Agora faço os passos concretos para cada isômero:
Isômero A (Fisher com \mathrm{Cl} à esquerda e \mathrm{H} à direita):
  • Prioridades: 1=\mathrm{Cl} (esquerda), 2=\mathrm{CH_2CH_2CH_3} (embaixo), 3=\mathrm{CH_3} (topo), 4=\mathrm{H} (direita).
  • Traço 1\to2\to3: esquerda \to baixo \to topo. Se olhar no plano da folha, essa sequência descreve um movimento no sentido anti‑horário (counterclockwise).
  • Como o grupo de menor prioridade ( \mathrm{H}) está em posição horizontal (apontando para frente), inverto o resultado. Anti‑horário observado corresponderia a \mathrm{S} se \mathrm{H} estivesse para trás, então invertendo obtemos \mathrm{R}.
Logo Isômero A é o enantiômero de configuração \mathrm{R} em \,C_2.
Isômero B (Fisher com \mathrm{Cl} à direita e \mathrm{H} à esquerda):
  • Prioridades: 1=\mathrm{Cl} (direita), 2=\mathrm{CH_2CH_2CH_3} (embaixo), 3=\mathrm{CH_3} (topo), 4=\mathrm{H} (esquerda).
  • Traço 1\to2\to3: direita \to baixo \to topo. No plano isso é um movimento no sentido horário (clockwise).
  • Novamente \mathrm{H} está em posição horizontal (para frente), então inverto o resultado. Horário observado corresponderia a \mathrm{R} se \mathrm{H} estivesse para trás, invertendo obtemos \mathrm{S}.
Logo Isômero B é de configuração \mathrm{S} em \,C_2.
Relação entre os isômeros: os dois são imagens espelho não superponíveis (um par de enantiômeros). Não existem isômeros diastereoméricos aqui, pois há apenas um centro quiral.

Passo 6

Resumo curto e incentivo final. Encontramos as duas projeções de Fisher que representam os dois estereoisômeros do \,2-cloropentano; um é \mathrm{R} e o outro é \mathrm{S}, e eles são enantiômeros. A ordem de prioridade usada foi explicitada e justificada passo a passo. Vai dar certo na prova — lembra de sempre listar as quatro prioridades antes de determinar \mathrm{R/S} e de verificar se o menor grupo aponta para frente ou para trás na Fischer!

Resposta

Isômero A (Fischer): topo \mathrm{CH_3}; esquerda \mathrm{Cl}; direita \mathrm{H}; base \mathrm{CH_2CH_2CH_3} — configuração: \mathrm{R}.
Isômero B (Fischer): topo \mathrm{CH_3}; esquerda \mathrm{H}; direita \mathrm{Cl}; base \mathrm{CH_2CH_2CH_3} — configuração: \mathrm{S}.
Relação entre os isômeros: enantiômeros (pares imagem‑espelho não superponíveis).
Ordem de prioridade (maior → menor): \mathrm{Cl}\;(1) \;>\; \mathrm{CH_2CH_2CH_3}\;(2) \;>\; \mathrm{CH_3}\;(3) \;>\; \mathrm{H}\;(4).

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