Desenhe representações tridimensionais de cada uma das seguintes moléculas. Certifique-se que sua estrutura exibe a configuração correta para cada carbono estereogênico.
(S)-2-metil-3-bromoexano
(S)-2-metil-3-bromoexano
Passo 1
Estamos pedindo a representação tridimensional de (S)-
-metil-
-bromoexano, ou seja a cadeia
com centros estereogênicos em C- (onde está o metil) e em C-
(onde está o bromo). Vamos usar a convenção wedge/dash, mantendo a ligação C
--C
--C
--C
no plano do papel e projetando substituintes para frente (wedge sólido
) ou para trás (wedge tracejado
).
com centros estereogênicos em C-
Passo 2
Atribuímos prioridades em C-
segundo CIP:
) o grupo ligado via C-
(que carrega Br)
) o grupo ligado via C-
(
terminal)
) o próprio metil (
substituinte)
) o hidrogênio
Colocando o hidrogênio para trás ( ) e traçando o sentido de
vemos que é S, conforme desejado.
Colocando o hidrogênio para trás (
Passo 3
Em C-
as prioridades são:
) Br
) o fragmento que aponta para C-
(que leva o metil)
) o fragmento que aponta para C-
(
)
) o hidrogênio
Também colocamos o H para trás ( ) e checamos que
ocorre num sentido que corresponde a R.
Também colocamos o H para trás (
Passo 4
Agora escolhemos o esqueleto principal no plano do papel e atribuímos:
-- em C- : metil (Me) saindo do plano (
), H entrando (
)
-- em C- : Br saindo do plano (
), H entrando (
)
-- ligações C --C
, C
--C
--C
mantêm-se no plano.
-- em C-
-- em C-
-- ligações C
Resposta
Em
: Me sai do plano (
), H entra (
)
(S)
Em : Br sai do plano (
), H entra (
)
®
Em
Ou seja, a disposição wedge/dash mostra (
S,
R)-
-metil-
-bromoexano.