Desenhe representações tridimensionais de cada uma das seguintes moléculas. Certifique-se que sua estrutura exibe a configuração correta para cada carbono estereogênico.
(S)-2-metil-3-bromoexano

Passo 1

Estamos pedindo a representação tridimensional de (S)- 2-metil- 3-bromoexano, ou seja a cadeia
CH3--C^*--C^*--CH2--CH2--CH3
com centros estereogênicos em C- 2 (onde está o metil) e em C- 3 (onde está o bromo). Vamos usar a convenção wedge/dash, mantendo a ligação C 1--C 2--C 3--C 4 no plano do papel e projetando substituintes para frente (wedge sólido blacktriang<=) ou para trás (wedge tracejado blacktriang<=down).

Passo 2

Atribuímos prioridades em C- 2 segundo CIP:
1) o grupo ligado via C- 3 (que carrega Br)
2) o grupo ligado via C- 1 ( CH3 terminal)
3) o próprio metil ( CH3 substituinte)
4) o hidrogênio
Colocando o hidrogênio para trás ( blacktriang<=down) e traçando o sentido de 1to 2to 3 vemos que é S, conforme desejado.

Passo 3

Em C- 3 as prioridades são:
1) Br
2) o fragmento que aponta para C- 2 (que leva o metil)
3) o fragmento que aponta para C- 4 ( CH2--CH2--CH3)
4) o hidrogênio
Também colocamos o H para trás ( blacktriang<=down) e checamos que 1to 2to 3 ocorre num sentido que corresponde a R.

Passo 4

Agora escolhemos o esqueleto principal no plano do papel e atribuímos:
-- em C- 2: metil (Me) saindo do plano ( blacktriang<=), H entrando ( blacktriang<=down)
-- em C- 3: Br saindo do plano ( blacktriang<=), H entrando ( blacktriang<=down)
-- ligações C 1--C 2, C 2--C 3--C 4 mantêm-se no plano.

Resposta

c Br blacktriang<= CH3 -- C2^* -- C3^* -- CH2 -- CH2 -- CH3 blacktriang<=down blacktriang<=down H H
Em C2^*: Me sai do plano ( blacktriang<=), H entra ( blacktriang<=down) to (S)
Em C3^*: Br sai do plano ( blacktriang<=), H entra ( blacktriang<=down) to ®
Ou seja, a disposição wedge/dash mostra ( 2S, 3R)- 2-metil- 3-bromoexano.

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