Desenhe representações tridimensionais de cada uma das seguintes moléculas. Certifique-se que sua estrutura exibe a configuração correta para cada carbono estereogênico.
(S)-1,3-diclorobutano

Passo 1

O enunciado pede para desenharmos a estrutura tridimensional do (S)- 1,3-diclorobutano, garantindo que o carbono estereogênico tenha configuração S. O composto tem fórmula estrutural linear
ceClCH2CH2CH(Cl)CH3
e só o carbono 3 (contando a partir do extremo Cl–C H2 como carbono 1) é quiral, pois está ligado a quatro substituintes diferentes: ceCl, ceCH3, ceCH2 e ceH.

Passo 2

Identificamos os quatro ligantes do carbono estereogênico ( C3):
1. ceCl (prioridade 1, mais pesado)
2. o grupo ceCH2CH2Cl (prioridade 2, átomo imediato é C ligado a Cl, C e H)
3. o grupo ceCH3 (prioridade 3)
4. ceH (prioridade 4, mais leve)
Para que a configuração seja S, quando o substituinte de menor prioridade ( ceH) estiver apontando para trás (situa-se atrás do plano do papel), a sequência 1to 2to 3 deve desenhar um movimento anti-horário.

Passo 3

Escolhemos posicionar o ceH com ligação _tracejada_ (para trás do plano) e o ceCl com ligação _sólida em cunha_ (para fora do plano, em nossa direção). Os grupos ceCH2--CH2Cl e ceCH3 ficam no plano do papel, um à esquerda e outro à direita.

Passo 4

Desenho esquemático em projeção esqueletal com ligações cunha/dash, vendo o carbono 3 central:
   Cl
    \\
CH 2--C*----CH 3
/
H
Onde
  • backslash” representa a ligação em cunha (Cl saindo do plano);
  • /” representa a ligação tracejada (H entrando no plano);
  • as linhas horizontais ligando a ceCH2-- (à esquerda) e a ceCH3 (à direita) estão no plano do papel.

Passo 5

Verificação de S: com o ceH para trás, vemos os pontos de prioridade 1 ( ceCl) to 2 ( ceCH2CH2Cl) to 3 ( ceCH3) girando no sentido anti-horário. Logo, a configuração é de fato S.

Resposta

Estrutura tridimensional (S)- -diclorobutano, em projeção com ligações cunha/dash:
   Cl  
    \\ \text{(wedge, prioridade }\(1\)\text{)}  
CH --C*----CH (grupos no plano: prioridade à esquerda, prioridade à direita)
/ (dash, H, prioridade )

Exercícios relacionados