Desenhe representações tridimensionais de cada uma das seguintes moléculas. Certifique-se que sua estrutura exibe a configuração correta para cada carbono estereogênico.
(S)-1,3-diclorobutano
(S)-1,3-diclorobutano
Passo 1
O enunciado pede para desenharmos a estrutura tridimensional do
-
-diclorobutano, garantindo que o carbono estereogênico tenha configuração
. O composto tem fórmula estrutural linear
e só o carbono
(contando a partir do extremo Cl–C
como carbono
) é quiral, pois está ligado a quatro substituintes diferentes:
,
,
e
.
Passo 2
Identificamos os quatro ligantes do carbono estereogênico (
):
.
(prioridade
, mais pesado)
. o grupo
(prioridade
, átomo imediato é C ligado a Cl, C e H)
. o grupo
(prioridade
)
.
(prioridade
, mais leve)
Para que a configuração seja
, quando o substituinte de menor prioridade (
) estiver apontando para trás (situa-se atrás do plano do papel), a sequência
deve desenhar um movimento anti-horário.
Passo 3
Escolhemos posicionar o
com ligação _tracejada_ (para trás do plano) e o
com ligação _sólida em cunha_ (para fora do plano, em nossa direção). Os grupos
e
ficam no plano do papel, um à esquerda e outro à direita.
Passo 4
Desenho esquemático em projeção esqueletal com ligações cunha/dash, vendo o carbono
central:
Cl
\\
CH
--C*----CH
/
H
/
H
Onde
- “
” representa a ligação em cunha (Cl saindo do plano); - “
” representa a ligação tracejada (H entrando no plano); - as linhas horizontais ligando a
(à esquerda) e a (à direita) estão no plano do papel.
Passo 5
Verificação de
: com o
para trás, vemos os pontos de prioridade
(
)
(
)
(
) girando no sentido anti-horário. Logo, a configuração é de fato
.
Resposta
Estrutura tridimensional (S)-
-diclorobutano, em projeção com ligações cunha/dash:
Cl
\\ \text{(wedge, prioridade }\(1\)\text{)}
CH
--C*----CH
(grupos no plano: prioridade
à esquerda, prioridade
à direita)
/ (dash, H, prioridade )
/ (dash, H, prioridade