Desenhe todos os estereoisômeros possíveis para cada um dos compostos abaixo. Classifique os estereoisômeros em enantiômeros, diastereoisômeros e meso:
2-Bromo-4-clorohexano
2-Bromo-4-clorohexano
Passo 1
O enunciado pede: desenhar todos os estereoisômeros possíveis de 2‑bromo‑4‑clorohexano e classificá‑los em enantiômeros, diastereômeros e meso.
Informações relevantes do enunciado:
- A molécula é o alcano de seis carbonos com um bromo em
- e um cloro em -: fórmula estrutural linear simplificada
CH–CH(Br)–CH –CH(Cl)–CH –CH . - Os centros que podem ser quirais são os carbonos
e (cada um está ligado a quatro grupos potencialmente diferentes). - Precisamos: (a) desenhar todos os estereoisômeros; (b) dizer quais pares são enantiômeros; (c) quais pares são diastereômeros; (d) verificar existência de meso.
Passo 2
Verificação de centros quirais (o que é necessário para um carbono ser quiral):
- Um carbono é quiral se tem quatro substituintes diferentes (um deles é normalmente um hidrogênio).
- Examine
(o carbono que carrega o Br): seus quatro ligantes são Br, H, o grupo metil CH (à esquerda, ) e o grupo (à direita, e além). Esses quatro são diferentes, logo é um centro quiral. - Examine
(o carbono que carrega o Cl): seus quatro ligantes são Cl, H, o lado esquerdo da cadeia e o lado direito . São todos diferentes, logo também é um centro quiral. - Conclusão: a molécula tem
centros quirais.
Passo 3
Contagem máxima de estereoisômeros:
- Para
centros quirais não relacionados por simetria, o número máximo de estereoisômeros é . - Aqui
→ máximo estereoisômeros. - Pode haver menos que 4 se existir um caso meso (uma forma interna simétrica e aciral). Vamos checar meso mais adiante.
Passo 4
Regra prática para desenhar os 4 estereoisômeros:
- Cada centro quiral (
e ) pode ser R ou S, logo combinações possíveis:
. - Esses quatro são os candidatos a estereoisômeros. Agora vamos explicar como determinar R/S (método Cahn–Ingold–Prelog) para cada centro, para que você saiba atribuir corretamente numa prova.
Passo 5
Atribuição de prioridade segundo Cahn–Ingold–Prelog (explicação detalhada e aplicada ao carbono
):
- Regra básica: compare os átomos ligados diretamente ao centro quiral; maior número atômico = maior prioridade.
- Em
os ligantes diretos são Br, H, C( ), C( ). Em TeX: prioridades iniciais por número atômico são . - Para distinguir entre os dois carbonos ligados (
e ) com mesmo elemento (C), comparamos a lista de átomos ligados a cada um (ordem decrescente de número atômico): - Para
(o metil): os átomos ligados são H, H, H → lista . - Para
: os átomos ligados são (que por sua vez está ligado a Br), (ligado a Cl) e H. Pela regra, ao formar as listas consideramos os números atômicos desses átomos: (6), (6), (1) → lista começando por . Comparando com vemos que tem prioridade maior que .
- Para
- Portanto, para
a ordem de prioridade é: Br, o grupo vindo por , o metil , H. - Mesma ideia se aplica a
: Cl, o carbono mais “rico” (o lado que toca o bromo tem prioridade), o outro lado, H.
Passo 6
Como decidir R ou S na prática (regra operacional fácil):
- Organize as prioridades
. Olhe a ordem dos grupos , , ao redor do centro. Se o grupo de menor prioridade ( ) estiver apontando para trás (ou seja, se for uma ligação para trás), então: - movimento de
no sentido horário = , - movimento anti‑horário =
.
- movimento de
- Se o grupo de menor prioridade estiver apontando para frente (como ocorre em algumas projeções de Fischer), inverta o resultado obtido.
- Em prova, muitas vezes convém redesenhar localmente o centro (trocar posições por rotações 3D) para pôr o hidrogênio para trás e aplicar a regra de forma direta.
Passo 7
Desenhos (formas convencionais) — Fischer projections (modo prático de desenhar todos os estereoisômeros sem mexer em 3D):
- Vou usar uma Fischer vertical com a cadeia de C1 (topo) a C6 (fundo). Em Fischer, as ligações verticais estão para trás (longe do observador) e as horizontais vêm para frente.
- C1 = CH
(topo) e C6 = CH (fundo). Os centros quirais são C2 e C4; em cada centro os horizontais serão os substituintes Br/H (em C2) e Cl/H (em C4). As quatro combinações horizontais (Br à esquerda/direita e Cl à esquerda/direita) geram os quatro estereoisômeros.
Apresento as quatro Fischer (texto ASCII; a cadeia vertical central é a coluna do meio):
Fischer A:
CH3
Br — C2 — H
|
H — C4 — Cl
|
CH3
CH3
Br — C2 — H
|
H — C4 — Cl
|
CH3
Fischer B (inversão em ambos centros horizontais):
CH3
H — C2 — Br
|
Cl — C4 — H
|
CH3
CH3
H — C2 — Br
|
Cl — C4 — H
|
CH3
Fischer C (inverte apenas C4):
CH3
Br — C2 — H
|
Cl — C4 — H
|
CH3
CH3
Br — C2 — H
|
Cl — C4 — H
|
CH3
Fischer D (inverte apenas C2):
CH3
H — C2 — Br
|
H — C4 — Cl
|
CH3
CH3
H — C2 — Br
|
H — C4 — Cl
|
CH3
Observação de leitura: cada troca horizontal (esquerda ↔ direita) inverte a configuração absoluta daquele centro. Portanto as quatro Fischer correspondem às quatro combinações
em alguma ordem (na prova você pode atribuir R/S a cada figura usando as regras do Passo 6).
Passo 8
Classificação em enantiômeros e diastereômeros; existência de meso:
- Enantiômeros: isômeros que são imagens especulares não sobreponíveis. Para duas centros quirais com configurações
e temos um par enantiomérico. Do mesmo modo e formam o outro par enantiomérico. - Diastereômeros: isômeros estereoisoméricos que não são imagens especulares (ou seja, não são enantiômeros). Assim, qualquer par retirado entre os pares acima que não sejam enantiômeros são diastereômeros (por exemplo
é diastereômero de e também de ). - Meso: existe quando há centros quirais mas a molécula tem um plano de simetria interna que a torna achiral. Para isso normalmente os substituintes simétricos nos centros opostos devem ser idênticos de modo a permitir a reflexão (ex.: 2,3‑diclorobutano com substituintes iguais pode ser meso). No nosso caso os grupos ligados em
e não são idênticos ( tem Br, tem Cl) e não há plano interno que transforme Br em Cl; portanto NÃO existe forma meso aqui. - Conclusão: temos exatamente 4 estereoisômeros, formando dois pares de enantiômeros; não há meso.
Passo 9
Resumo didático rápido (como responder na prova passo a passo):
- Escreva a cadeia e identifique centros quirais: aqui
e . - Conte estereoisômeros máximos:
. - Use CIP para cada centro para ordenar prioridades (Br e Cl são sempre maiores prioridade por maior
). - Atribua R/S em cada centro (coloque H para trás ou use Fischer com cuidado).
- Liste combinações:
. - Agrupe enantiômeros:
e . - Declare não haver meso (Br ≠ Cl impede plano de simetria).
Resposta
(2R,4R) e (2S,4S) — enantiômeros
(2R,4S) e (2S,4R) — enantiômeros
Qualquer par não enantiomérico entre esses quatro — diastereômeros
Meso: nenhum
(2R,4S) e (2S,4R) — enantiômeros
Qualquer par não enantiomérico entre esses quatro — diastereômeros
Meso: nenhum