Desenhe todos os estereoisômeros possíveis para cada um dos compostos abaixo. Classifique os estereoisômeros em enantiômeros, diastereoisômeros e meso:
1,3-Dibromopentano
1,3-Dibromopentano
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe todos os estereoisômeros possíveis para o composto
-dibromopentano e que os classifique como enantiômeros, diastereoisômeros e meso.
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado:
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado:
- O composto é o
-dibromopentano (cadeia linear de 5 carbonos, com bromo nos carbonos e ). - Preciso listar (desenhar) todos os estereoisômeros e classificá‑los.
Passo 2
Vamos escrever a fórmula estrutural linear para visualizar os átomos e identificar possíveis centros quirais:
Br–CH2–CH2–CH(Br)–CH2–CH3.
Numeração dos carbonos (da extremidade que contém o com Br):
(Br–CH2),
(CH2),
(CHBr),
(CH2),
(CH3).
Br–CH2–CH2–CH(Br)–CH2–CH3.
Numeração dos carbonos (da extremidade que contém o
Agora identificamos possíveis centros quirais (carbonos ligados a quatro grupos diferentes). Verificação carbon por carbon:
-
: é um (Br–CH2–), ligado a dois H iguais → não quiral. -
: é (ligado a e e 2 H) → não quiral. -
: é com ligação a Br, a H, ao grupo que vai para (lado esquerdo) e ao grupo que vai para (lado direito). Precisamos ver se os dois grupos carbono‑adjacentes ( -lado e -lado) são diferentes. - O substituinte pelo lado de
leva ao que tem um Br ligado (cadeia contendo Br). - O substituinte pelo lado de
leva ao que é um grupo metila (sem Br).
Portanto os dois lados são diferentes →é um centro quiral.
- O substituinte pelo lado de
-
e : não quirais ( e ).
Conclusão deste passo: existe exatamente um centro quiral (
) no
-dibromopentano.
Passo 3
Agora usamos a regra geral para contar estereoisômeros:
- Se houver
centros quirais e não houver outras restrições de simetria que gerem meso, o número máximo de estereoisômeros é .
Aqui, então o número de estereoisômeros é .
Observações importantes (didáticas): - Um composto com um único centro quiral gera um par de enantiômeros (isômeros imagem especular não sobreponíveis).
- Não há como existir isômero meso com apenas
centro quiral — isômeros meso exigem pelo menos centros quirais e uma simetria interna que torne a molécula superponível com sua imagem especular. - Consequentemente não há diastereoisômeros individuais aqui (diastereoisômeros surgem quando há ≥2 centros quirais e se comparam configurações mistas).
Passo 4
Breve aula rápida sobre como identificar e nomear ®/(S) em centros quirais — a regra CIP (simplificada, passo a passo):
- Para o centro quiral, atribua prioridades
aos quatro substituintes com base no número atômico do átomo diretamente ligado ao centro (maior número atômico → maior prioridade). - Se houver empate (dois substituintes começam pelo mesmo átomo, por ex. ambos são C), compare os átomos ligados a esses carbonos em sequência até encontrar diferença (é o que fizemos ao comparar o lado de
que leva a um carbono ligado a Br, com o lado de que leva a um carbono sem Br). - Oriente a molécula de modo que o grupo de menor prioridade (
) fique apontando para trás (ou considere a convenção equivalente). Observe a sequência : se a sequência for no sentido horário é ; se for anti‑horário é .
Aplicando ao nosso centro
:
- Prioridade
: (número atômico maior). - Prioridade
: o lado que vai para (pois esse lado, ao olhar adiante, alcança um carbono ligado a Br, tornando esse ramo de maior prioridade que o outro ramo). - Prioridade
: o lado que vai para (o ramo que leva ao sem Br). - Prioridade
: .
Posso rotular as duas configurações correspondentes como ® e (S), lembrando que as duas são imagem especular uma da outra.
Passo 5
Agora vou “desenhar” (representar textualmente) as duas formas estereoisoméricas como imagens especulares, usando descrição de ligações 3D com cunha sólida (saindo do plano) e tracejada (indo para trás do plano). No desenho abaixo a cadeia é lida da esquerda (
) para a direita (
). O carbono quiral é o carbono central da cadeia (terceiro carbono).
Enantiômero A (uma representação com Br saindo do plano e H para trás):
Br–CH2–CH2–C*–CH2–CH3
onde em (o
) temos: Br saindo do plano (cunha sólida), H entrando para trás (cunha tracejada), e os dois pedaços da cadeia (
-lado e
-lado) no plano da página.
Esquema textual (legenda): C*[ = wedge out; H = dashed back; esquerda =
; direita =
].
Br–CH2–CH2–C*–CH2–CH3
onde em
Esquema textual (legenda): C*[
Enantiômero B (imagem especular de A — Br para trás, H para frente):
Br–CH2–CH2–C*–CH2–CH3
onde em (o
) temos: Br entrando para trás (cunha tracejada), H saindo do plano (cunha sólida), e os dois pedaços da cadeia no plano da página.
Esquema textual (legenda): C*[ = dashed back; H = wedge out; esquerda =
; direita =
].
Br–CH2–CH2–C*–CH2–CH3
onde em
Esquema textual (legenda): C*[
Comentário prático para desenhar à mão na prova:
- Desenhe a cadeia pentano horizontalmente. No carbono 3 coloque um carbon com quatro ligações (uma para a esquerda, uma para a direita, uma para cima em cunha e uma para baixo em tracejado). Coloque
na cunha e na tracejada para um enantiômero; para o outro inverta (Br na tracejada, H na cunha). Essas duas figuras são imagens especulares não sobreponíveis → enantiômeros.
Passo 6
Verificação final das classificações:
- Existem exatamente
estereoisômeros, que formam um par de enantiômeros. - Não existem diastereoisômeros (seriam necessários ≥2 centros quirais com configurações diferentes entre si).
- Não existe isômero meso (exige simetria interna com ≥2 centros quirais).
Resposta
®-1,3-dibromopentano e (S)-1,3-dibromopentano — par de enantiômeros.
Não existem diastereoisômeros.
Não existe isômero meso.
Não existem diastereoisômeros.
Não existe isômero meso.