Desenhe todos os estereoisômeros possíveis para cada um dos compostos abaixo. Classifique os estereoisômeros em enantiômeros, diastereoisômeros e meso:
2,3-Dicloropentano
2,3-Dicloropentano
Passo 1
O enunciado pede: desenhar todos os estereoisômeros possíveis de
-dicloropentano e classificá‑los em enantiômeros, diastereoisômeros e meso.
Informações dadas (explícitas ou implícitas):
A cadeia principal é pentano:
.
Há átomos de cloro em
e
. A fórmula estrutural linear é
.
Precisamos listar/mostrar todas as formas tridimensionais (estereoisômeros) e dizer quais são enantiômeros, diastereoisômeros ou meso.
Informações dadas (explícitas ou implícitas):
Passo 2
Conceitos necessários (explicados passo a passo, sem pular etapas):
-
O que é um centro estereogénico (assimétrico)?
Um átomo de carbono é centro estereogénico quando está ligado a quatro substituintes diferentes. Esse carbono é quiral (gera duas configurações não superponíveis: chamadas e ). -
Como contamos o número máximo de estereoisômeros possíveis?
Se houver centros quirais independentes e não houver outras restrições, o número máximo de estereoisômeros é . Isso porque cada centro pode ter duas configurações (duas escolhas binárias). -
O que são enantiômeros, diastereoisômeros e compostos meso?
Enantiômeros: pares de moléculas que são imagens especulares não superponíveis (configurações opostas em todos os centros quirais).
Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares (diferem em pelo menos um centro, mas não em todos).
Meso: molécula que tem centros quirais, mas é internamente simétrica (tem um plano de simetria) e, portanto, é superponível com sua imagem espelhada — é achiral apesar de centros quirais. -
Aplicando ao
-dicloropentano: identificação dos centros quirais.
Os carbons e têm cada um quatro grupos diferentes: , , um lado da cadeia para a esquerda e outro para a direita (que não são idênticos porque a cadeia é assimétrica: à esquerda de está , à direita está o resto da cadeia que contém ). Portanto, ambos são centros quirais.
Logo , o número máximo de estereoisômeros é .
Passo 3
Verificação de possibilidade de composto meso:
Para existir um meso geralmente precisamos de uma simetria interna (por exemplo, em
-diclorobutano ocorre um caso meso porque as extremidades são iguais e as configurações
podem produzir um plano de simetria).
Em
-dicloropentano as extremidades são diferentes: o grupo em
é
e o grupo em
é
ligado via uma ligação extra (na prática a cadeia é assimétrica entre as duas pontas: esquerda é metil, direita é etil). Portanto não existe um plano interno que faça a molécula coincidir com sua imagem especular quando
e
têm configurações opostas. Conclusão: não há forma meso.
Consequência: todos os 4 estereoisômeros previstos são quiralidades reais, organizados em duas pares de enantiômeros.
Passo 4
Listagem das quatro configurações possíveis (nomeadas pelos números absolutos
em
e
):
Agora eu desenho as quatro projeções de Fischer (forma simples de representar a geometria 3D numa cadeia linear). Na projeção de Fischer a cadeia principal vertical passa por
(topo)
(fundo) e os grupos horizontais saem para frente (vem ao observador). Em cada centro
e
os substituintes horizontais serão
e
. Uma inversão esquerda/direita no Fischer corresponde à troca de configuração neste centro.
Desenhos (cada bloco é um Fischer para um estereoisômero; topo
, fundo
):
Comentário para interpretação: cada Fischer acima mostra, em cada centro, qual lado tem
(à esquerda ou à direita) e qual tem
. As duas primeiras são imagens especulares uma da outra (trocando esquerda↔direita em ambos os centros), e as duas últimas são também imagens especulares entre si.
Passo 5
Classificação dos estereoisômeros (quem é enantiômero de quem; o resto são diastereoisômeros):
Passo 6
Dicas práticas para a prova (resumindo como eu faria rápido):
Identifique todos os centros com quatro substituintes diferentes.
Conte
e calcule
como número máximo de estereoisômeros.
Verifique simetria interna (possibilidade de meso) — compare as extremidades da cadeia, se forem idênticas pode haver meso em casos com dois centros adjacentes.
Desenhe Fischer (rápido e confiável) para visualizar imagens especulares; troque são as inversões de todos os centros para achar o enantiômero.
Se pedirem, nomeie como
etc.; lembre-se que
↔
e
↔
.
Resposta
Quatro estereoisômeros:
.
e
são enantiômeros.
e
são enantiômeros.
Qualquer estereoisômero do primeiro par é diastereoisômero de qualquer estereoisômero do segundo par.
Não existe isômero meso para -dicloropentano.
Qualquer estereoisômero do primeiro par é diastereoisômero de qualquer estereoisômero do segundo par.
Não existe isômero meso para