Desenhe todos os isômeros que tenham fórmula molecular
.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar (listar) todos os isômeros que têm fórmula molecular
.
Informações relevantes dadas:
Informações relevantes dadas:
- A fórmula molecular é
. - Deve-se obter todas as estruturas possíveis em que um único átomo de hidrogénio de um alcano com cinco carbonos foi substituído por bromo (isto é, todos os isômeros constitucionais de bromopentanos).
- Não foram dadas imagens nem restrições adicionais (logo consideraremos isômeros constitucionais; isomeria geométrica/enantiómeros só surgiria se necessário).
Passo 2
Estratégia (passo a passo, bem didático):
- Primeiro identificar todas as cadeias-esqueleto diferentes possíveis com 5 carbonos (os alcanos C5): existe o pentano normal e duas formas ramificadas. Vou listar esses esqueletos porque cada esqueleto gera derivados bromados diferentes.
- Para cada esqueleto, identificar os tipos de carbonos (primário, secundário, etc.) e as posições que são quimicamente distintas (ou seja, não equivalentes por simetria). Para cada posição distinta, ao substituir um H por Br obtemos um isômero constitucional distinto.
- Explicarei por que posições em extremidades opostas podem ser equivalentes (ou não) por simetria, para que fique claro por que contamos certo número de isômeros em cada esqueleto.
Passo 3
Listar os esqueletos de
(as formas do alcano com 5 carbonos):
- Pentano normal:
. - 2‑Metilbutano (isopentano): cadeia principal de 4 carbonos com um metil no carbono 2; fórmula estrutural:
. - 2,2‑Dimetilpropano (neopentano): um carbono central ligado a quatro grupos metil; fórmula estrutural:
(mais comumente escrito ou como ).
Observação prática: qualquer isômero deé obtido pegando um destes esqueletos e substituindo um por em uma posição distinta.
Passo 4
Derivar os isômeros a partir do pentano normal
.
- Neste esqueleto há 5 carbonos em cadeia linear. Por simetria, as posições 1 e 5 são equivalentes; as posições 2 e 4 são equivalentes; a posição 3 é única (central). Logo existem 3 posições distintas para colocar o bromo. Resultado:
- substituição numa extremidade (posição 1) →
-bromopentano: . - substituição em carbono adjacente à extremidade (posição 2) →
-bromopentano: . - substituição no carbono central (posição 3) →
-bromopentano: .
Explicação didática rápida: por “equivalente por simetria” entende-se que ao inverter a cadeia linear a posição 1 vira 5, 2 vira 4, logo essas substituições dão a mesma molécula; posição 3 fica em si mesma ao inverter, por isso é única.
- substituição numa extremidade (posição 1) →
Passo 5
Derivar os isômeros a partir de
(fórmula
).
- Primeiro identifiquemos os tipos de carbonos (rotulando a cadeia principal de 1 a 4, com o metil como substituinte no carbono 2):
- Carbono 1: terminal primário ligado ao carbono 2 (que é substituído).
- Carbono 2: carbono secundário que carrega o grupo metil (tem um H substituível).
- Carbono 3: carbono secundário (CH_2) na cadeia.
- Carbono 4: terminal primário do outro lado.
- E existe também o metil pendente (vou chamar carbono 5), que é um primário ligado ao carbono 2.
- Agora verificar equivalências por simetria: neste esqueleto existem posições primárias de dois tipos distintos (o metil pendente é num ambiente diferente do metil terminal da cadeia), e as posições secundárias (carbono 2 e carbono 3) também são estruturalmente diferentes. Assim obtemos quatro posições distintas para substituição por bromo. São elas (vou dar o nome IUPAC e a fórmula condensada):
4)-bromo‑2‑metilbutano: . (Br numa extremidade junto ao carbono 2 ramificado.)
5)-bromo‑2‑metilbutano: . (Br no carbono que traz o metil — substituição num carbono secundário que também sustenta o metil.)
6)-bromo‑2‑metilbutano: . (Br no carbono , que é secundário.)
7)-bromo‑3‑metilbutano: . (Br na outra extremidade da cadeia; este é diferente do caso 4 porque a posição relativa do metil é distinta.) - Comentário didático: pode parecer que há “muitos” 1‑bromos diferentes, mas o que conta é o ambiente químico do carbono que recebe o Br. Aqui existem dois tipos de carbonos primários não equivalentes: (i) o metil que está ligado ao carbono 2 (o grupo metil pendente), e (ii) as extremidades da cadeia (que dividem-se em duas situações não equivalentes aqui). Isso gera, no total, quatro isômeros a partir deste esqueleto.
Passo 6
Derivar o isômero a partir de
(neopentano).
- Estrutura: um carbono central sem H ligado a quatro grupos metil; três ou quatro metil são todos equivalentes entre si. Só existem metil equivalentes. Ao substituir um H por Br numa das unidades metílicas (num carbono metil ligado ao carbono quaternário) obtemos uma única estrutura distinta:
8)-bromo‑2,2‑dimetilpropano) (nome comum: bromoneopentano ou neopentil brometo): . - Observação: o carbono central não tem hidrogénios, logo não há possibilidade de colocar Br ali; só há uma família de metil equivalente, logo apenas 1 isômero.
Passo 7
Contagem final e checagem:
- Do pentano linear:
isômeros. - De
-metilbutano: isômeros. - De
-dimetilpropano: isômero.
Totalisômeros constitucionais distintos para .
(Faça um desenho esquemático de cada fórmula condensada acima para ter os traços — nos desenhos de prova, desenhe as cadeias e substitua o H por Br em cada posição citada.)