Desenhe todos os isômeros que tenham fórmula molecular
\mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{11} \mathrm{Br}.

Passo 1

O enunciado pede para desenhar (listar) todos os isômeros que têm fórmula molecular \mathrm{C_5H_{11}Br}.
Informações relevantes dadas:
  • A fórmula molecular é \mathrm{C_5H_{11}Br}.
  • Deve-se obter todas as estruturas possíveis em que um único átomo de hidrogénio de um alcano com cinco carbonos foi substituído por bromo (isto é, todos os isômeros constitucionais de bromopentanos).
  • Não foram dadas imagens nem restrições adicionais (logo consideraremos isômeros constitucionais; isomeria geométrica/enantiómeros só surgiria se necessário).

Passo 2

Estratégia (passo a passo, bem didático):
  • Primeiro identificar todas as cadeias-esqueleto diferentes possíveis com 5 carbonos (os alcanos C5): existe o pentano normal e duas formas ramificadas. Vou listar esses esqueletos porque cada esqueleto gera derivados bromados diferentes.
  • Para cada esqueleto, identificar os tipos de carbonos (primário, secundário, etc.) e as posições que são quimicamente distintas (ou seja, não equivalentes por simetria). Para cada posição distinta, ao substituir um H por Br obtemos um isômero constitucional distinto.
  • Explicarei por que posições em extremidades opostas podem ser equivalentes (ou não) por simetria, para que fique claro por que contamos certo número de isômeros em cada esqueleto.

Passo 3

Listar os esqueletos de \mathrm{C_5} (as formas do alcano com 5 carbonos):
  • Pentano normal: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}.
  • 2‑Metilbutano (isopentano): cadeia principal de 4 carbonos com um metil no carbono 2; fórmula estrutural: \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CH_3}.
  • 2,2‑Dimetilpropano (neopentano): um carbono central ligado a quatro grupos metil; fórmula estrutural: \mathrm{C(CH_3)_4} (mais comumente escrito \mathrm{C(CH_3)_4} ou como \mathrm{(CH_3)_4C}).
    Observação prática: qualquer isômero de \mathrm{C_5H_{11}Br} é obtido pegando um destes esqueletos e substituindo um \mathrm{H} por \mathrm{Br} em uma posição distinta.

Passo 4

Derivar os isômeros a partir do pentano normal \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}.
  • Neste esqueleto há 5 carbonos em cadeia linear. Por simetria, as posições 1 e 5 são equivalentes; as posições 2 e 4 são equivalentes; a posição 3 é única (central). Logo existem 3 posições distintas para colocar o bromo. Resultado:
    1. substituição numa extremidade (posição 1) → 1-bromopentano: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Br}.
    2. substituição em carbono adjacente à extremidade (posição 2) → 2-bromopentano: \mathrm{CH_3CH(Br)CH_2CH_2CH_3}.
    3. substituição no carbono central (posição 3) → 3-bromopentano: \mathrm{CH_3CH_2CH(Br)CH_2CH_3}.
      Explicação didática rápida: por “equivalente por simetria” entende-se que ao inverter a cadeia linear a posição 1 vira 5, 2 vira 4, logo essas substituições dão a mesma molécula; posição 3 fica em si mesma ao inverter, por isso é única.

Passo 5

Derivar os isômeros a partir de \mathrm{2\text{-}metilbutano} (fórmula \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CH_3}).
  • Primeiro identifiquemos os tipos de carbonos (rotulando a cadeia principal de 1 a 4, com o metil como substituinte no carbono 2):
    • Carbono 1: terminal primário ligado ao carbono 2 (que é substituído).
    • Carbono 2: carbono secundário que carrega o grupo metil (tem um H substituível).
    • Carbono 3: carbono secundário (CH_2) na cadeia.
    • Carbono 4: terminal primário do outro lado.
    • E existe também o metil pendente (vou chamar carbono 5), que é um primário ligado ao carbono 2.
  • Agora verificar equivalências por simetria: neste esqueleto existem posições primárias de dois tipos distintos (o metil pendente é num ambiente diferente do metil terminal da cadeia), e as posições secundárias (carbono 2 e carbono 3) também são estruturalmente diferentes. Assim obtemos quatro posições distintas para substituição por bromo. São elas (vou dar o nome IUPAC e a fórmula condensada):
    4) 1-bromo‑2‑metilbutano: \mathrm{BrCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}. (Br numa extremidade junto ao carbono 2 ramificado.)
    5) 2-bromo‑2‑metilbutano: \mathrm{CH_3C(Br)(CH_3)CH_2CH_3}. (Br no carbono que traz o metil — substituição num carbono secundário que também sustenta o metil.)
    6) 3-bromo‑2‑metilbutano: \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH(Br)CH_3}. (Br no carbono 3, que é secundário.)
    7) 1-bromo‑3‑metilbutano: \mathrm{BrCH_2CH_2CH(CH_3)CH_3}. (Br na outra extremidade da cadeia; este é diferente do caso 4 porque a posição relativa do metil é distinta.)
  • Comentário didático: pode parecer que há “muitos” 1‑bromos diferentes, mas o que conta é o ambiente químico do carbono que recebe o Br. Aqui existem dois tipos de carbonos primários não equivalentes: (i) o metil que está ligado ao carbono 2 (o grupo metil pendente), e (ii) as extremidades da cadeia (que dividem-se em duas situações não equivalentes aqui). Isso gera, no total, quatro isômeros a partir deste esqueleto.

Passo 6

Derivar o isômero a partir de \mathrm{2,2\text{-}dimetilpropano} (neopentano).
  • Estrutura: um carbono central sem H ligado a quatro grupos metil; três ou quatro metil são todos equivalentes entre si. Só existem metil equivalentes. Ao substituir um H por Br numa das unidades metílicas (num carbono metil ligado ao carbono quaternário) obtemos uma única estrutura distinta:
    8) 1-bromo‑2,2‑dimetilpropano) (nome comum: bromoneopentano ou neopentil brometo): \mathrm{BrCH_2C(CH_3)_3}.
  • Observação: o carbono central não tem hidrogénios, logo não há possibilidade de colocar Br ali; só há uma família de metil equivalente, logo apenas 1 isômero.

Passo 7

Contagem final e checagem:
  • Do pentano linear: 3 isômeros.
  • De 2-metilbutano: 4 isômeros.
  • De 2,2-dimetilpropano: 1 isômero.
    Total 3+4+1 = 8 isômeros constitucionais distintos para \mathrm{C_5H_{11}Br}.
    (Faça um desenho esquemático de cada fórmula condensada acima para ter os traços — nos desenhos de prova, desenhe as cadeias e substitua o H por Br em cada posição citada.)

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Br} — 1‑bromopentano
\mathrm{CH_3CH(Br)CH_2CH_2CH_3} — 2‑bromopentano
\mathrm{CH_3CH_2CH(Br)CH_2CH_3} — 3‑bromopentano
\mathrm{BrCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3} — 1‑bromo‑2‑metilbutano
\mathrm{CH_3C(Br)(CH_3)CH_2CH_3} — 2‑bromo‑2‑metilbutano
\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH(Br)CH_3} — 3‑bromo‑2‑metilbutano
\mathrm{BrCH_2CH_2CH(CH_3)CH_3} — 1‑bromo‑3‑metilbutano
\mathrm{BrCH_2C(CH_3)_3} — 1‑bromo‑2,2‑dimetilpropano (neopentil brometo)

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