Dê a nomenclatura dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado fornece a cadeia em SMILES:
Vou listar claramente o que o enunciado dá e o que pede:
- É um único composto (SMILES único).
- Informações extraídas do SMILES (pego da string):
- Há um anel de seis carbonos:
→ é um ciclohexano com dois carbonos quirais (dois centros estereogênicos indicados por ). - No final da string há um grupo
ligado a um dos carbonos do anel → existe um grupo carboxílico. - No outro lado do anel há uma cadeia linear terminada em
(carbonila de aldeído): a porção à esquerda ligada ao anel → existe um substituinte alcano terminal com um aldeído ( ) na extremidade.
- Há um anel de seis carbonos:
- Pergunta implícita: dar a nomenclatura do composto (nome sistemático/IUPAC).
- Observação: há dois grupos funcionais principais detectáveis — ácido carboxílico e aldeído — e o ácido carboxílico tem prioridade maior na nomenclatura IUPAC (logo o sufixo será relacionado ao ácido).
Passo 2
Escolher o grupo principal (pai) e a forma da base do nome.
- Regra importante (explicação didática): na nomenclatura IUPAC, quando há mais de um grupo funcional, o grupo de maior prioridade determina o sufixo do nome (por exemplo, ácidos carboxílicos > aldeídos > cetonas > álcoois > aminas, etc.). O ácido carboxílico é um dos grupos com mais alta prioridade.
- Aqui, como existe um grupo
ligado ao anel, o grupo principal será o ácido carboxílico. Como o ácido está ligado diretamente ao anel de seis carbonos, a forma adequada do nome base é “cyclohexane-1-carboxylic acid” (ou em português “ácido cicloxexano‑1‑carboxílico”), isto é, o anel de seis carbonos é o esqueleto e o grupo é indicado como “carboxílico” ligado ao carbono do anel. - Conclusão deste passo: o nome base será do tipo “cyclohexane-
-carboxylic acid” (vou numerar o carbono do anel que carrega o como ,).
Passo 3
Identificar e nomear o substituinte ligado ao outro carbono do anel.
- Do lado oposto do anel (pela leitura da SMILES) está a cadeia linear ligada ao anel que termina em um aldeído. A sequência da cadeia ligada ao anel é, seguindo do anel para a extremidade aldeído:
- carbono ligado ao anel:
(vou chamar de C ), - depois
(C ), - depois
(C ), - e por fim o grupo aldeído
(C ).
- carbono ligado ao anel:
- Portanto, o substituinte ligado ao anel é uma cadeia de quatro carbonos terminada por aldeído, onde o carbono do aldeído é o carbono mais distante do anel. Se nomearmos o substituinte como um radical butílico (four‑carbon alkyl) que tem um grupo formil (
) no carbono terminal, a forma prática de nomeá‑lo como substituinte é usando o prefixo “formyl” para o grupo aldeído. - Regra de contagem do substituinte: ao nomear um substituinte que contém outro grupo funcional (aqui o aldeído), numérase a cadeia do ponto de ligação ao substituído como carbono
. Assim, o aldeído está no carbono do substituinte contado a partir do anel. Logo o substituinte é denominado “4‑formylbutyl” (ou seja, um grupo butil cuja posição contém um grupo formil ). - Exemplo pedagógico rápido (para fixar): o grupo
ligado ao anel é o substituinte “4‑formylbutyl” quando o ponto de ligação é o carbono mais próximo do anel (carbono acima).
Passo 4
Numerar o anel e montar o nome completo baseando‑se nas regras de prioridade e de menor locante.
- Como já dito, o carbono do anel que leva o
recebe o número . A outra substituição (o grupo butil com aldeído) está no carbono oposto, separado por quatro ligações na notação do SMILES → isto corresponde a uma substituição na posição do anel (i.e., é um anel 1,4‑disubstituído). - Portanto, o anel terá substituição em
(carboxílico) e em (o grupo butil‑formil). Unindo as partes: - posição
do anel → substituinte -formylbutyl → escrito com parênteses: -( -formylbutyl) - a parte do ácido (posição
do anel) → cyclohexane‑ -carboxylic acid
- posição
- Juntando:
-( -formylbutyl)cyclohexane‑ -carboxylic acid. - Observação sobre estereoquímica: a SMILES indica dois centros quirais (os dois
do anel). Para incluir R/S no nome seria necessário determinar as configurações absolutas ou usando as prioridades CIP e a geometria absoluta; isso exige uma construção 3D ou a ordem atômica completa para avaliar corretamente. Como o enunciado deu apenas a SMILES com (sem pedir explicitamente R/S), aqui forneço o nome sistemático sem os indicadores absolutos / . Se quiser, eu calculo e incluo / explicitamente — basta me pedir.
Passo 5
Escrever o nome final corretamente formatado e com a sintaxe IUPAC.
- Reescrevendo com atenção à posição dos hífens e parênteses, o nome sistemático IUPAC (sem indicação explícita de configuração absolutas
) é:
- Tradução/observação em palavras: “ácido cicloxexano‑1‑carboxílico substituído em 4 por um grupo butil que tem um formil (aldeído) na sua extremidade” — isso corresponde exatamente ao SMILES dado.