Dê a nomenclatura dos compostos abaixo:
ORHRHOOH

Passo 1

O enunciado fornece a cadeia em SMILES:
\texttt{O=CCC[C@H]1CCCC[C@H]1C(=O)O}
Vou listar claramente o que o enunciado dá e o que pede:
  • É um único composto (SMILES único).
  • Informações extraídas do SMILES (pego da string):
    • Há um anel de seis carbonos: \text{[C@H]1CCCC[C@H]1} → é um ciclohexano com dois carbonos quirais (dois centros estereogênicos indicados por \texttt{[C@H]}).
    • No final da string há um grupo \texttt{C(=O)O} ligado a um dos carbonos do anel → existe um grupo carboxílico.
    • No outro lado do anel há uma cadeia linear terminada em \texttt{O=} (carbonila de aldeído): a porção à esquerda \texttt{O=CCC-} ligada ao anel → existe um substituinte alcano terminal com um aldeído ( -\mathrm{CHO}) na extremidade.
  • Pergunta implícita: dar a nomenclatura do composto (nome sistemático/IUPAC).
  • Observação: há dois grupos funcionais principais detectáveis — ácido carboxílico e aldeído — e o ácido carboxílico tem prioridade maior na nomenclatura IUPAC (logo o sufixo será relacionado ao ácido).

Passo 2

Escolher o grupo principal (pai) e a forma da base do nome.
  • Regra importante (explicação didática): na nomenclatura IUPAC, quando há mais de um grupo funcional, o grupo de maior prioridade determina o sufixo do nome (por exemplo, ácidos carboxílicos > aldeídos > cetonas > álcoois > aminas, etc.). O ácido carboxílico é um dos grupos com mais alta prioridade.
  • Aqui, como existe um grupo -\mathrm{C(=O)OH} ligado ao anel, o grupo principal será o ácido carboxílico. Como o ácido está ligado diretamente ao anel de seis carbonos, a forma adequada do nome base é “cyclohexane-1-carboxylic acid” (ou em português “ácido cicloxexano‑1‑carboxílico”), isto é, o anel de seis carbonos é o esqueleto e o grupo -\mathrm{COOH} é indicado como “carboxílico” ligado ao carbono 1 do anel.
  • Conclusão deste passo: o nome base será do tipo “cyclohexane- 1-carboxylic acid” (vou numerar o carbono do anel que carrega o -\mathrm{COOH} como \,1,).

Passo 3

Identificar e nomear o substituinte ligado ao outro carbono do anel.
  • Do lado oposto do anel (pela leitura da SMILES) está a cadeia linear ligada ao anel que termina em um aldeído. A sequência da cadeia ligada ao anel é, seguindo do anel para a extremidade aldeído:
    • carbono ligado ao anel: \text{CH}_2 (vou chamar de C 1'),
    • depois \text{CH}_2 (C 2'),
    • depois \text{CH}_2 (C 3'),
    • e por fim o grupo aldeído \text{CHO} (C 4').
  • Portanto, o substituinte ligado ao anel é uma cadeia de quatro carbonos terminada por aldeído, onde o carbono do aldeído é o carbono mais distante do anel. Se nomearmos o substituinte como um radical butílico (four‑carbon alkyl) que tem um grupo formil ( -\mathrm{CHO}) no carbono terminal, a forma prática de nomeá‑lo como substituinte é usando o prefixo “formyl” para o grupo aldeído.
  • Regra de contagem do substituinte: ao nomear um substituinte que contém outro grupo funcional (aqui o aldeído), numérase a cadeia do ponto de ligação ao substituído como carbono 1. Assim, o aldeído está no carbono 4 do substituinte contado a partir do anel. Logo o substituinte é denominado “4‑formylbutyl” (ou seja, um grupo butil cuja posição 4 contém um grupo formil -\mathrm{CHO}).
  • Exemplo pedagógico rápido (para fixar): o grupo -\mathrm{CH}_2\!-\mathrm{CH}_2\!-\mathrm{CH}_2\!-\mathrm{CHO} ligado ao anel é o substituinte “4‑formylbutyl” quando o ponto de ligação é o carbono mais próximo do anel (carbono 1' acima).

Passo 4

Numerar o anel e montar o nome completo baseando‑se nas regras de prioridade e de menor locante.
  • Como já dito, o carbono do anel que leva o -\mathrm{COOH} recebe o número \,1. A outra substituição (o grupo butil com aldeído) está no carbono oposto, separado por quatro ligações na notação do SMILES \text{[C@H]1CCCC[C@H]1} → isto corresponde a uma substituição na posição \,4 do anel (i.e., é um anel 1,4‑disubstituído).
  • Portanto, o anel terá substituição em \,1 (carboxílico) e em \,4 (o grupo butil‑formil). Unindo as partes:
    • posição \,4 do anel → substituinte \,4-formylbutyl → escrito com parênteses: \,4-( \,4-formylbutyl)
    • a parte do ácido (posição \,1 do anel) → cyclohexane‑ \,1-carboxylic acid
  • Juntando: \,4-( \,4-formylbutyl)cyclohexane‑ \,1-carboxylic acid.
  • Observação sobre estereoquímica: a SMILES indica dois centros quirais (os dois \texttt{[C@H]} do anel). Para incluir R/S no nome seria necessário determinar as configurações absolutas R ou S usando as prioridades CIP e a geometria absoluta; isso exige uma construção 3D ou a ordem atômica completa para avaliar corretamente. Como o enunciado deu apenas a SMILES com \texttt{[C@H]} (sem pedir explicitamente R/S), aqui forneço o nome sistemático sem os indicadores absolutos R/ S. Se quiser, eu calculo e incluo R/ S explicitamente — basta me pedir.

Passo 5

Escrever o nome final corretamente formatado e com a sintaxe IUPAC.
  • Reescrevendo com atenção à posição dos hífens e parênteses, o nome sistemático IUPAC (sem indicação explícita de configuração absolutas R/S) é:
\text{4-(4-formylbutyl)cyclohexane-1-carboxylic acid}
  • Tradução/observação em palavras: “ácido cicloxexano‑1‑carboxílico substituído em 4 por um grupo butil que tem um formil (aldeído) na sua extremidade” — isso corresponde exatamente ao SMILES dado.

Resposta

4-(4-formylbutyl)cyclohexane-1-carboxylic acid

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