Dê a nomenclatura dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê a nomenclatura dos compostos abaixo” e fornece apenas o SMILES
CCC(C)(C)C(=O)C=C(C)C(=O)O
CCC(C)(C)C(=O)C=C(C)C(=O)O
Informações dadas:
- A cadeia está descrita pelo SMILES acima (nenhuma imagem adicional foi fornecida).
- Preciso retornar a nomenclatura do composto representado por esse SMILES.
Passo 2
Interpretar o SMILES e escrever a sequência de átomos para entender a estrutura. Vou seguir da esquerda para a direita:
- Os primeiros três caracteres “CCC” indicam três carbonos ligados em sequência (um grupo propil à esquerda).
- O terceiro carbono (o terceiro “C”) tem dois substituintes “(C)(C)”, ou seja, duas metilas ligadas a ele → esse carbono é ramificado (tem duas metilas).
- Segue “C(=O)” ligado a esse carbono ramificado → há um carbono carbonílico (uma função cetona ligada ao esqueleto).
- Depois vem “C=C(C)” → há uma dupla ligação entre dois carbonos; o carbono da direita da dupla tem um substituinte metil.
- Finalmente “C(=O)O” indica um grupo carboxílico terminal (ácido carboxílico).
Resumindo a cadeia principal de carbonos (da direita para a esquerda, pois o grupo carboxílico é terminal e tem prioridade):
- Carbono 1: carbono do grupo carboxílico (–C(=O)OH)
- Carbono 2: átomo insaturado (parte da dupla)
- Carbono 3: outro átomo da dupla
- Carbono 4: carbono carbonílico (cetona interna, =O)
- Carbono 5: carbono ramificado que carrega duas metilas
- Carbonos 6 e 7: os dois carbonos à esquerda do carbono ramificado (cadeia alquílica terminal)
Portanto a cadeia principal tem 7 carbonos contando o carbono do ácido → cadeia heptanoide com insaturação.
Passo 3
Definir a principal função e a forma de nomeação:
- O grupo de maior prioridade é o ácido carboxílico → o sufixo será “oic acid” (em português: “ácido …oico”, mas vou usar a forma sistemática internacional em português do tipo “hept-2-enoico” e acrescentar substituintes).
- Como o ácido determina a numeração, numeramos a partir do carbono carboxílico como #1.
- Identificar outros grupos: há uma dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 (contando a partir do ácido) → sufixo “-en-” com posição 2 → “hept-2-enoico”.
- Há uma cetona interna que não é a função principal → é indicada como prefixo “oxo” com seu número locante.
- Há duas metilas no mesmo carbono (dois substituintes metil no carbono 5, pela numeração a partir do ácido) → “5,5-dimetil”.
Passo 4
Atribuir numeração e localizar cada grupo explicitamente (numeração da direita — carbono do ácido — para a esquerda):
- C(=O)OH = carbono 1 (ácido)
- Carbono ligado ao ácido e parte da dupla = carbono 2
- Outro átomo da dupla = carbono 3
- Carbono carbonílico (cetona) = carbono 4 → então é “4-oxo”
- Carbono que tem as duas metilas = carbono 5 → então é “5,5-dimetil”
- Restante da cadeia continua até o carbono 7
Verificação do tipo de grupo carbonílico interno: é uma cetona intramolecular (não é o grupo carboxílico), por isso usa-se “oxo” como prefixo.
Passo 5
Construir o nome IUPAC final seguindo as regras:
- Nome base (cadeia com ácido e insaturação): hept-2-enoic acid → em formato de prefixos/sufixos usado aqui: “hept-2-enoic acid” ou em notação sistemática em português/adaptada “hept-2-enoico”.
- Prefixos substituintes: “5,5-dimethyl” (ignorar o “di” para ordenação alfabética), “4-oxo”.
- Ordem alfabética dos prefixos: “dimethyl” (m) vem antes de “oxo” (o), logo lista-se “5,5-dimethyl-4-oxo…”
- Juntando tudo: 5,5-dimethyl-4-oxohept-2-enoic acid (forma em inglês/IUPAC). Em português sistemática equivalente: 5,5-dimetil-4-oxo-hept-2-enoico (mas manterei a forma usual de IUPAC com termos anglicizados para clareza estrutural).
Passo 6
Observações finais (opcionais e curtas):
- Não há indicação de estereoquímica na SMILES fornecida (não há “/” ou “” para especificar E/Z), então não se atribui (E)/(Z).
- Forma recomendada e clara em IUPAC: 5,5-dimethyl-4-oxohept-2-enoic acid.
Resposta
5,5-dimethyl-4-oxohept-2-enoic acid