Desenhe três estruturas de ressonância para o diazometano, \mathrm{CH}_{2} \mathrm{~N}_{2}. O esqueleto estrutural da molécula é CNN.

Passo 1

O enunciado pede para desenharmos três estruturas de ressonância para o diazometano, cuja fórmula é \mathrm{CH}_2\mathrm{N}_2 e o esqueleto é C–N–N. O conteúdo aqui é química de valência (teoria das ressonâncias), em que vamos usar a contagem de elétrons de valência, o princípio do octeto e o cálculo de cargas formais para gerar contribuintes de ressonância.

Passo 2

Contagem de elétrons de valência e montagem básica:
  • C: 4 elétrons
  • H _2: 2\times1=2 elétrons
  • N _2: 2\times5=10 elétrons
    Total = 4+2+10=16 elétrons de valência.
    Distribuímos para ligar todos os átomos (C ligado a 2 H e a um N; esse N ligado ao outro N) e depois completamos octetos, obtendo ligações simples, duplas ou triplas e, se necessário, cargas formais.

Passo 3

Principal contribuinte (forma dipolar mais importante), com duas duplas e cargas formais:
\mathrm{H}_2\mathrm{C} = \mathrm{N}^+ = \mathrm{N}^-
Aqui o C e o N terminal têm octeto, o nitrogênio central fica com carga formal +1 e o N terminal com -1.

Passo 4

Contribuinte com negativa no carbono e positiva no nitrogênio terminal, usando uma ligação simples C–N e uma tripla N–N:
\mathrm{H}_2\mathrm{C}^- - \mathrm{N} \equiv \mathrm{N}^+
Nesse caso o carbono tem carga formal -1 e o nitrogênio terminal +1, cumprindo octetos.

Passo 5

Contribuinte neutro, no qual há dois elétrons não-apropriados (radicais) em C e em N terminal, e ligações simples:
\mathrm{H}_2\mathrm{C}^{\bullet} - \mathrm{N} = \mathrm{N}^{\bullet}
Aqui não há cargas formais, mas sim dois elétrons desemparelhados, sendo um no carbono e outro no nitrogênio terminal.

Resposta

As três estruturas de ressonância de \mathrm{CH}_2\mathrm{N}_2 são:
\mathrm{H}_2\mathrm{C} = \mathrm{N}^+ = \mathrm{N}^-
\mathrm{H}_2\mathrm{C}^- - \mathrm{N} \equiv \mathrm{N}^+
\mathrm{H}_2\mathrm{C}^{\bullet} - \mathrm{N} = \mathrm{N}^{\bullet}

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