Desenhe três estruturas de ressonância para o diazometano,
. O esqueleto estrutural da molécula é CNN.
Passo 1
O enunciado pede para desenharmos três estruturas de ressonância para o diazometano, cuja fórmula é
e o esqueleto é C–N–N. O conteúdo aqui é química de valência (teoria das ressonâncias), em que vamos usar a contagem de elétrons de valência, o princípio do octeto e o cálculo de cargas formais para gerar contribuintes de ressonância.
Passo 2
Contagem de elétrons de valência e montagem básica:
- C:
elétrons - H
: elétrons - N
: elétrons
Totalelétrons de valência.
Distribuímos para ligar todos os átomos (C ligado aH e a um N; esse N ligado ao outro N) e depois completamos octetos, obtendo ligações simples, duplas ou triplas e, se necessário, cargas formais.
Passo 3
Principal contribuinte (forma dipolar mais importante), com duas duplas e cargas formais:
Aqui o C e o N terminal têm octeto, o nitrogênio central fica com carga formal
e o N terminal com
.
Passo 4
Contribuinte com negativa no carbono e positiva no nitrogênio terminal, usando uma ligação simples C–N e uma tripla N–N:
Nesse caso o carbono tem carga formal
e o nitrogênio terminal
, cumprindo octetos.
Passo 5
Contribuinte neutro, no qual há dois elétrons não-apropriados (radicais) em C e em N terminal, e ligações simples:
Aqui não há cargas formais, mas sim dois elétrons desemparelhados, sendo um no carbono e outro no nitrogênio terminal.
Resposta
As três estruturas de ressonância de
são: