Escreva três estruturas de ressonância para o ácido hidrazoico, \mathrm{HN}_{3}. O arranjo atômico é HNNN. Mostre as cargas formais.

Passo 1

O enunciado pede as três estruturas de ressonância de \mathrm{HN}_3 (ácido hidrazoico), cujo esqueleto é \mathrm{H–N_1–N_2–N_3}. O conteúdo é desenho de estruturas de Lewis e cálculo de cargas formais, usando distribuição de elétrons para satisfazer o octeto de cada átomo.

Passo 2

Contamos os elétrons de valência:
1\;(\text{H}) + 3\times 5\;(\text{N}) = 16\text{ elétrons.}é
Cada ligação simples consome 2 elétrons; os restantes formam pares de elétrons não ligantes.

Passo 3

Desenhamos o esqueleto e distribuímos provisoriamente quatro pares em ligações simples:
\mathrm{H–N_1–N_2–N_3} \quad\Longrightarrow\quad \underset{6\,\text{el}}{\bullet\!\!-\!\bullet\!-\!\bullet\!-\!\bullet}
Sobram 16-6=10 elétrons para pares livres; porém esta estrutura simples não satisfaz o octeto nem gera cargas formais razoáveis. Precisamos formar ligações múltiplas e realocar pares livres para obter três configurações que mantêm o octeto.

Passo 4

Formamos três padrões de ligações e calculamos, em cada um, as cargas formais \mathrm{FC}=V_{\mathrm{atomo}}-\bigl(\text{elétrons não ligantes}\bigr)-\tfrac12\bigl(\text{elétrons de ligação}\bigr)éãéçã:
  1. Uma ligação simples em \mathrm{N_1–N_2} e tripla em \mathrm{N_2≡N_3}. Sobra par apenas em \mathrm{N_3}:
    nonbond \,=6 em \mathrm{N_3}. Verifica-se que cada átomo tem 8 elétrons ao redor.
    Cargas formais:
    \mathrm{FC}(N_1)=5-0-\tfrac12(2+0)= -1,\quad \mathrm{FC}(N_2)=5-0-\tfrac12(6+2)=+1,\quad \mathrm{FC}(N_3)=5-6-\tfrac12(2)=0.
  2. Duas ligações duplas, \mathrm{H–N_1=N_2=N_3}. Restam pares livres em \mathrm{N_1} e \mathrm{N_3} para fechar o octeto.
    Cargas formais:
    \mathrm{FC}(N_1)=5-2-\tfrac12(2+4)=0,\quad \mathrm{FC}(N_2)=5-0-\tfrac12(4+4)=+1,\quad \mathrm{FC}(N_3)=5-4-\tfrac12(4)= -1.
  3. Ligação tripla em \mathrm{N_1≡N_2} e simples em \mathrm{N_2–N_3}. Sobram pares livres em \mathrm{N_3}.
    Cargas formais:
    \mathrm{FC}(N_1)=5-0-\tfrac12(6+2)=+1,\quad \mathrm{FC}(N_2)=5-0-\tfrac12(6+2)=+1,\quad \mathrm{FC}(N_3)=5-6-\tfrac12(2)= -2.

Resposta

As três estruturas de ressonância de \mathrm{HN}_3 são, com as cargas formais indicadas em cada nitrogênio:
\text{(a)}\quad \mathrm{H}-\mathrm{N_1}^{-}-\mathrm{N_2}^{+}\equiv\mathrm{N_3}^{0} \qquad \text{(b)}\quad \mathrm{H}-\mathrm{N_1}^{0}=\mathrm{N_2}^{+}=\mathrm{N_3}^{-} \qquad \text{\text{(c)}}\quad \mathrm{H}-\mathrm{N_1}^{+}\equiv\mathrm{N_2}^{+}-\mathrm{N_3}^{2-}

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