Faça um resumo dos aspectos essenciais da regra do octeto de Lewis. A regra do octeto aplica-se principalmente aos elementos do segundo período. Explique. Escreva estruturas de Lewis para as seguintes espécies, incluindo todas as formas de ressonância, e mostre as cargas formais: As posições relativas dos átomos são as seguintes:
\mathrm{CH}_{2} \mathrm{NO}_{2}^{-}

Passo 1

O enunciado pede para resumir os aspectos essenciais da regra do octeto de Lewis (principalmente para átomos do segundo período) e, em seguida, construir as estruturas de Lewis do ânion \mathrm{CH_2NO_2^-}, exibindo todas as formas de ressonância que oferecem a melhor distribuição de carga e indicando as cargas formais em cada átomo.

Passo 2

Regra do octeto de Lewis (second‐period elements)
  • Átomos do segundo período (C, N, O, F) tendem a rodear‐se de oito elétrons de valência (duas ligações simples + pares livres, etc.).
  • Para aplicar:
    1. Conte todos os elétrons de valência na espécie (inclua carga).
    2. Trace um esqueleto ligando átomos por ligações simples.
    3. Distribua os elétrons restantes como pares livres primeiro nos átomos mais eletronegativos, completando octetos.
    4. Se sobrar elétrons, coloque-os no átomo central ou forme ligações múltiplas para completar octetos.
    5. Calcule cargas formais:
      \displaystyle \mathrm{FC} = \text{(e_⁰ valência)} - [\text{não‐ligantes} + \tfrac12\,\text{ligantes}]êã.
  • Átomos do segundo período não têm orbitais d livres, logo não expandem o octeto.

Passo 3

Contagem de elétrons de valência em \mathrm{CH_2NO_2^-}:
C(4) + 2\times H(1) + N(5) + 2\times O(6) + 1\text{ (carga –)} \;=\; 4+2+5+12+1 \;=\; 24\text{ elétrons.}é

Passo 4

Esqueleto de ligações (conhecido para nitrometano anião):
H_2C - N - O - O
ligando por ligações simples iniciais. Usamos 4 elétrons (2 pares) nas três ligações C–N e N–O.

Passo 5

Completar octetos com pares livres:
  1. Preencha os oxigênios com pares livres até completarem 8 elétrons.
  2. Se ainda houver elétrons, complete octeto de C e depois de N.
    Isso leva à forma inicial (carbanion), em que C carrega o par livre extra e, internamente, o grupo -\mathrm{NO_2} está na forma nitro (“N⁺(=O)–O⁻”).

Passo 6

Formal charges na forma carbanion:
  • C: valência 4; possui 1 par livre (2 e⁻) + 3 ligações (3 e⁻) ⇒ 4 – (2+3)= –1
  • N: valência 5; nenhuma par livre, 4 ligações ⇒ 5 – (0+4)= +1
  • Um O ligado por dupla ligação: valência 6; 2 pares livres + 2 e⁻ de ligação ⇒ 6 – (4+2)= 0
  • Outro O (ligação simples): valência 6; 3 pares livres + 1 e⁻ de ligação ⇒ 6 – (6+1)= –1
    Soma total das cargas = –1.

Passo 7

Formas de ressonância (“nitronato”) deslocam o par livre em C para formar uma ligação dupla C=N, transferindo carga negativa ao oxigênio. Há duas formas possíveis (negativo ora em O₁, ora em O₂). Em cada uma:
  • C fica neutro (4 ligações, sem par livre).
  • N faz 4 ligações, sem par livre ⇒ carga formal +1.
  • Um O faz dupla ligação a N ⇒ carga 0; o outro O faz simples ⇒ carga –1.

Passo 8

Formal charges nas duas formas nitronato:
  • C: 4 ligações, 0 pares livres ⇒ 4 – (0+4)= 0
  • N: 4 ligações, 0 pares livres ⇒ 5 – (0+4)= +1
  • O duplo: 2 pares livres + 2 e⁻ de ligação ⇒ 6 – (4+2)= 0
  • O simples: 3 pares livres + 1 e⁻ de ligação ⇒ 6 – (6+1)= –1
    Soma total = –1 em todas as estruturas.

Resposta

As três estruturas de ressonância que obedecem ao octeto e distribuem a carga –1 são:
  1. Forma carbanion
    \displaystyle \;[:\!CH_2^-]\,–\,N^{+}(=O)\,-\,O^{-}
    FC:;C = –1,;N = +1,;O(dupla)=0,;O(simples)=–1
  2. Forma nitronato I (carga em O da direita)
    \displaystyle CH_2\!=\!N^{+}(=O)\,-\,O^{-}
    FC:;C = 0,;N = +1,;O(dupla)=0,;O(simples)=–1
  3. Forma nitronato II (carga em O da esquerda)
    \displaystyle CH_2\!=\!N^{+}(-\,O^{-})\!=O
    FC:;C = 0,;N = +1,;O(simples)=–1,;O(dupla)=0
Em todas, cada átomo de segundo período tem exatamente oito elétrons ao redor.

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