Qual desses alquenos são conjugados e podem atuar como dienos em reações de Diels-Alder?




Passo 1

O enunciado apresenta cinco compostos escritos em SMILES e pede para identificar quais deles são dienos conjugados capazes de atuar como doadores de elétrons (dienos) em uma reação de Diels–Alder. O conteúdo envolve química orgânica, mais especificamente a definição de conjugação entre ligações duplas e o requisito de um 1,3-dieno conjugado.

Passo 2

Para um composto ser um diene conjugado ele deve conter duas ligações duplas separadas exatamente por uma ligação simples, seguindo o arranjo
\cdots C=C\text{–}C=C\cdots
Somente nesses sistemas conjugados os orbitais \pi interagem de forma adequada para permitir a ciclização característica da reação de Diels–Alder.

Passo 3

Analisando os dienos lineares:
– SMILES 1: \text{C}=\text{C}CC( =C)C corresponde a \text{CH}_{2} =\text{CH}\text{–CH}_{2}\text{–}\text{C}=\text{CH}\text{–CH}_{3}. As duplas estão nos enlaces 1 2 e 4 5, separadas por duas ligações simples ( \text{CH}_{2}\text{–CH}_{2}), logo não são conjugadas.
– SMILES 3: \text{C}=\text{C}\text{C}=\text{C} corresponde a \text{CH}_{2} =\text{CH}\text{–CH}_{2}\text{–CH}=\text{CH}_{2}. Mesma situação: as duplas estão separadas por dois átomos de carbono, não há arranjo 1,3, portanto não é conjugado.
– SMILES 4: \text{C}=\text{C}/C(C) =CC é o 2-metil- 1,3-butadieno (isopreno). Aqui as duplas ocorrem em 1 2 e 3 4, separadas por uma única ligação simples, configurando um diene conjugado.

Passo 4

Analisando os ciclos:
– SMILES 2: C 1=CC C=C 1 é o ciclopenta- 1,3-dieno, um sistema de duplas em posições 1 e 3 que são alternadas por uma ligação simples e, portanto, conjugadas. É clássica escolha de diene em Diels–Alder.
– SMILES 5: C 1=CC C=CC 1 é o ciclo-hexa- 1,4-dieno, com duplas em 1 2 e 4 5 separadas por duas ligações simples no ciclo, ou seja, não estão conjugadas.

Resposta

Os compostos conjugados capazes de atuar como dienos em reações de Diels–Alder são os correspondentes aos SMILES das posições 2 e 4.

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