Qual desses alquenos são conjugados e podem atuar como dienos em reações de Diels-Alder?
Passo 1
O enunciado apresenta cinco compostos escritos em SMILES e pede para identificar quais deles são dienos conjugados capazes de atuar como doadores de elétrons (dienos) em uma reação de Diels–Alder. O conteúdo envolve química orgânica, mais especificamente a definição de conjugação entre ligações duplas e o requisito de um
-dieno conjugado.
Passo 2
Para um composto ser um diene conjugado ele deve conter duas ligações duplas separadas exatamente por uma ligação simples, seguindo o arranjo
Somente nesses sistemas conjugados os orbitais
interagem de forma adequada para permitir a ciclização característica da reação de Diels–Alder.
Passo 3
Analisando os dienos lineares:
– SMILES :
CC(
C)C corresponde a
. As duplas estão nos enlaces
–
e
–
, separadas por duas ligações simples (
), logo não são conjugadas.
– SMILES :
corresponde a
. Mesma situação: as duplas estão separadas por dois átomos de carbono, não há arranjo
, portanto não é conjugado.
– SMILES :
/C(C)
CC é o
-metil-
-butadieno (isopreno). Aqui as duplas ocorrem em
–
e
–
, separadas por uma única ligação simples, configurando um diene conjugado.
– SMILES
– SMILES
– SMILES
Passo 4
Analisando os ciclos:
– SMILES : C
CC
é o ciclopenta-
-dieno, um sistema de duplas em posições
e
que são alternadas por uma ligação simples e, portanto, conjugadas. É clássica escolha de diene em Diels–Alder.
– SMILES : C
CC
C
é o ciclo-hexa-
-dieno, com duplas em
–
e
–
separadas por duas ligações simples no ciclo, ou seja, não estão conjugadas.
– SMILES
– SMILES
Resposta
Os compostos conjugados capazes de atuar como dienos em reações de Diels–Alder são os correspondentes aos SMILES das posições
e
.