Determine a geometria molecular de:
\mathrm{H}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{N}

Passo 1

O enunciado pede: determinar a geometria molecular da molécula
\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv\mathrm{C}-\mathrm{C}\equiv\mathrm{C}-\mathrm{C}\equiv\mathrm{N}.
Informações/observações explícitas do enunciado:
  • A conectividade é linearmente escrita como \mathrm{H}-\mathrm{C_1}\equiv\mathrm{C_2}-\mathrm{C_3}\equiv\mathrm{C_4}-\mathrm{C_5}\equiv\mathrm{N}.
  • Não há outras informações (cargas formais, substituintes extras, solvente etc.). Vou trabalhar com a cadeia neutra mostrada.

Passo 2

Plano de resolução (o que vou fazer): para cada átomo “pesado” (os \mathrm{C_i} e o \mathrm{N}) vou:
  1. Contar as regiões de densidade eletrônica (domínios eletrônicos) ao redor do átomo — isto é, somar o número de ligações sigma e o número de pares eletrônicos não ligantes (lone pairs).
  2. Usar a relação entre número de domínios e hibridização:
    • 2 domínios \Rightarrow hibridização sp e geometria linear ( 180^\circ).
    • 3 domínios \Rightarrow hibridização sp^2 e geometria trigonal plana ( 120^\circ).
    • 4 domínios \Rightarrow hibridização sp^3 e geometria tetraédrica ( \approx 109{,}5^\circ).
  3. Lembrar que uma ligação tripla consiste de uma ligação sigma e duas ligações pi; somente a sigma conta como domínio eletrônico para a geometria local (as duas pi ocupam orbitais p não hibridizados).
    Vou explicar cada conceito (ligação sigma/pi, o que conta como domínio) enquanto aplico aos átomos.

Passo 3

Mini-aula: sigma, pi e hibridização (passo a passo)
  • Ligação tripla entre dois átomos = 1 ligação sigma + 2 ligações pi. A ligação sigma é formada por sobreposição axial de orbitais híbridos (ou não-hibridizados, dependendo do caso) e define o eixo da ligação; as pi são formadas por sobreposição lateral de orbitais p.
  • Para contar domínios eletrônicos em uma átomo: cada ligação simples, cada ligação múltipla (dupla ou tripla) contam como um domínio (porque cada uma tem uma ligação sigma) e cada par isolado (lone pair) conta como um domínio.
  • Exemplo concreto: no etino (acetileno) \mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv\mathrm{C}-\mathrm{H} cada carbono tem duas regiões (sigma com H e sigma com o outro C) → 2 domínios → sp → linear. Isso é análogo ao que veremos aqui.

Passo 4

Análise de \mathrm{C_1} (o carbono terminal ligado ao hidrogênio):
  • Ligações envolvendo \mathrm{C_1}: uma ligação simples \mathrm{C_1}-\mathrm{H} (tem uma sigma) e uma ligação tripla \mathrm{C_1}\equiv\mathrm{C_2} (contribui com uma sigma entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}).
  • Contagem de domínios eletrônicos em \mathrm{C_1}: 1 (sigma com H) + 1 (sigma da tripla com \mathrm{C_2}) = 2 domínios.
  • Pelo critério: 2 domínios \Rightarrow hibridização sp e geometria local linear com ângulo de ligação \,180^\circ\,.

Passo 5

Análise de \mathrm{C_2}:
  • Ligações: \mathrm{C_2} participa da tripla com \mathrm{C_1} (uma sigma) e de uma ligação simples com \mathrm{C_3} (uma sigma). As duas pi da tripla ocupam orbitais p perpendiculares.
  • Contagem de domínios: 1 (sigma com \mathrm{C_1}) + 1 (sigma com \mathrm{C_3}) = 2 domínios.
  • Conclusão: \mathrm{C_2} é sp-hibridizado e tem geometria linear ( 180^\circ).

Passo 6

Análise de \mathrm{C_3}:
  • Ligações: ligação simples com \mathrm{C_2} (sigma) e ligação tripla com \mathrm{C_4} (uma sigma + duas pi).
  • Domínios: 1 (sigma com \mathrm{C_2}) + 1 (sigma da tripla com \mathrm{C_4}) = 2 domínios.
  • Conclusão: \mathrm{C_3} é sp e geometria linear ( 180^\circ).

Passo 7

Análise de \mathrm{C_4}:
  • Ligações: tripla com \mathrm{C_3} (uma sigma) e simples com \mathrm{C_5} (uma sigma).
  • Domínios: 1+1=2 domínios.
  • Conclusão: \mathrm{C_4} é sp-hibridizado e linear ( 180^\circ).

Passo 8

Análise de \mathrm{C_5} e do nitrogênio terminal \mathrm{N}:
  • Para \mathrm{C_5}: ligações são simples com \mathrm{C_4} (sigma) e tripla com \mathrm{N} (sigma + 2 pi). Domínios: 1+1=2 sp → linear ( 180^\circ).
  • Para \mathrm{N} na terminação nitrila ( \mathrm{C}\equiv\mathrm{N}): o nitrogênio faz uma ligação tripla com \mathrm{C_5} (tem um sigma) e possui um par isolado (lone pair). Contagem de domínios ao redor de \mathrm{N}: 1 (sigma da tripla) + 1 (lone pair) = 2 domínios.
  • Logo, \mathrm{N} também é sp-hibridizado e adota geometria linear ao redor ( 180^\circ). O lone pair ocupa uma das orbitais híbridas sp.

Passo 9

Interpretação global e observações finais:
  • Todos os átomos pesados ( \mathrm{C_1} a \mathrm{C_5} e \mathrm{N}) são sp-hibridizados e apresentam geometria local linear.
  • Consequência: a molécula inteira é linear ao longo da cadeia principal; os ângulos de ligação ao longo da cadeia são \,180^\circ.
  • O hidrogênio terminal segue a direção da ligação \mathrm{H}-\mathrm{C_1}, portanto a terminação é também sobre o mesmo eixo linear.

Resposta

Molécula: geométrica global linear, ângulo de ligação \,180^\circ.
\mathrm{C_1}: linear ( sp, 180^\circ)
\mathrm{C_2}: linear ( sp, 180^\circ)
\mathrm{C_3}: linear ( sp, 180^\circ)
\mathrm{C_4}: linear ( sp, 180^\circ)
\mathrm{C_5}: linear ( sp, 180^\circ)
\mathrm{N}: linear ( sp, 180^\circ)
\mathrm{H}: átomo terminal ligado ao eixo linear (direção da ligação ao \mathrm{C_1}).

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