Determine o produto principal numa reação E1 de cada um dos seguintes haletos:
2-cloro-2-metilbutano
2-cloro-2-metilbutano
Passo 1
O enunciado pede o produto principal de uma eliminação do tipo E1 do haleto terciário 2-cloro-2-metilbutano. Para resolver, vamos usar o mecanismo de E1 (que gera um carbocátion e depois desprotona um H adjacente) e a regra de Zaitsev (forma-se o alceno mais substituído).
Passo 2
No mecanismo E1 primeiro sai o íon cloreto, formando o carbocátion terciário em C2. Em seguida, uma base retira um próton de um carbono vizinho (C1 ou C3), gerando dupla ligação entre C2 e C1 ou entre C2 e C3.
Passo 3
As duas possíveis duplas são:
– entre C2 e C1, dando o alceno 2-metil-1-buteno;
– entre C2 e C3, dando o alceno 2-metil-2-buteno.
Em cada caso, contamos quantos substituintes de carbono estão ligados a cada átomo da dupla.
– entre C2 e C1, dando o alceno 2-metil-1-buteno;
– entre C2 e C3, dando o alceno 2-metil-2-buteno.
Em cada caso, contamos quantos substituintes de carbono estão ligados a cada átomo da dupla.
Passo 4
No 2-metil-1-buteno a dupla é menos substituída (di-substituída) e no 2-metil-2-buteno a dupla é tri-substituída. Pela regra de Zaitsev, o produto mais estável e majoritário é o que tem mais substituintes na dupla, ou seja, o 2-metil-2-buteno.
Resposta
O produto principal é o
.