Determine o produto principal numa reação E1 de cada um dos seguintes haletos:
3-iodo-2-metilheptano

Passo 1

O enunciado pede o produto principal de uma reação do tipo E 1 partindo de 3-iodo- 2-metilheptano. Esse mecanismo envolve:
1. saída do grupo de saída ( I^{-}) formando um carbocátion,
2. possível rearranjo para um carbocátion mais estável,
3. eliminação de um próton adjacente, seguindo a regra de Zaitsev (mais substituído).

Passo 2

Na etapa lenta, o iodeto sai do carbono 3, gerando um carbocátion secundário em \mathrm{C}_3:
C H_{3}–CH(C H_{3})– C^{+}H–C H_{2}–C H_{2}–C H_{2}–C H_{3}.

Passo 3

Esse carbocátion secundário pode sofrer rearranjo por migração de um hidreto de \mathrm{C}_2 para \mathrm{C}_3.
Assim forma-se um carbocátion terciário em \mathrm{C}_2:
C H_{3} C^{+}(C H_{3})–C H_{2}–C H_{2}–C H_{2}–C H_{2}–C H_{3}.

Passo 4

Na etapa final, uma base remove um próton de um carbono adjacente ao carbocátion. As opções são:
  • remoção em \mathrm{C}_1 \to dupla em C 1–C 2 (menos substituída);
  • remoção em \mathrm{C}_3 \to dupla em C 2–C 3 (mais substituída).
    Pelo critério de Zaitsev, obtém-se preferencialmente o alceno mais substituído, isto é, o produto com dupla entre \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3.

Resposta

2-metilhept- 2-eno

Exercícios relacionados