Determine o produto principal numa reação E1 de cada um dos seguintes haletos:
2-bromoexano
2-bromoexano
Passo 1
O enunciado pede o produto principal de uma eliminação do tipo E
partindo do haleto secundário
-bromoexano. O conteúdo envolve o mecanismo E
(formação de carbocátion), aplicação da regra de Zaitsev (produto mais substituído) e consideração da estereoquímica (cis/trans).
Passo 2
No mecanismo E
a primeira etapa é a saída do íon brometo, o grupo saidor, do carbono
. Assim gera-se um carbocátion secundário em C
:
Não há rearranjo favorecido porque o carbono
adjacente também é secundário.
Passo 3
A desprotonação pode ocorrer no carbono
ou no carbono
, levando a dois alcenos:
. Retirada de H em C
-hexeno
Pela regra de Zaitsev, predominará o alceno mais substituído, ou seja, o
-hexeno.
Passo 4
O
-hexeno existe como isômeros geométricos cis e trans. O isômero trans (E) é mais estável por ter menores interações estéricas entre as cadeias laterais. Logo, o produto principal será o trans-
-hexeno (E-
-hexeno).
Resposta
O produto principal é o trans-
-hexeno, também chamado de (E)-
-hexeno.