Determine o produto principal numa reação E1 de cada um dos seguintes haletos:
2-bromoexano

Passo 1

O enunciado pede o produto principal de uma eliminação do tipo E 1 partindo do haleto secundário 2-bromoexano. O conteúdo envolve o mecanismo E 1 (formação de carbocátion), aplicação da regra de Zaitsev (produto mais substituído) e consideração da estereoquímica (cis/trans).

Passo 2

No mecanismo E 1 a primeira etapa é a saída do íon brometo, o grupo saidor, do carbono 2. Assim gera-se um carbocátion secundário em C 2:
\mathrm{CH_3\!-\!CHBr\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3\!-\!CH^+\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
Não há rearranjo favorecido porque o carbono 3 adjacente também é secundário.

Passo 3

A desprotonação pode ocorrer no carbono 1 ou no carbono 3, levando a dois alcenos:
1. Retirada de H em C 1\to 1-hexeno
\mathrm{CH_2\!=\!CH\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
2. Retirada de H em C 3\to 2-hexeno
\mathrm{CH_3\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
Pela regra de Zaitsev, predominará o alceno mais substituído, ou seja, o 2-hexeno.

Passo 4

O 2-hexeno existe como isômeros geométricos cis e trans. O isômero trans (E) é mais estável por ter menores interações estéricas entre as cadeias laterais. Logo, o produto principal será o trans- 2-hexeno (E- 2-hexeno).

Resposta

O produto principal é o trans- 2-hexeno, também chamado de (E)- 2-hexeno.

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