O dicloroetileno têm três formas estruturais. Algumas dessas estruturas será polar? E apolar? Justifique suas respostas.
Passo 1
O enunciado pede para classificar as três formas isoméricas do dicloroetileno quanto ao caráter polar ou apolar, justificando por geometria molecular e soma vetorial dos momentos de dipolo (
). O conteúdo envolvido é isomeria geométrica e momento de dipolo em moléculas orgânicas.
Passo 2
As três formas estruturais são:
a) trans-1,2-dicloroetileno, isto é, com os dois átomos de cloro em lados opostos da dupla ligação;
b) cis-1,2-dicloroetileno, isto é, com os dois cloros no mesmo lado;
c) 1,1-dicloroetileno (vinilideno), isto é, .
a) trans-1,2-dicloroetileno, isto é,
b) cis-1,2-dicloroetileno, isto é,
c) 1,1-dicloroetileno (vinilideno), isto é,
Passo 3
Análise do isômero trans-1,2 (Cl em lados opostos):
Cada ligação C–Cl possui momento de dipolo apontando do C para o Cl. Na disposição trans, esses dois vetores são iguais em módulo e colineares, porém em sentidos opostos. Logo,
Cada ligação C–Cl possui momento de dipolo
ou seja, momento de dipolo resultante nulo e molécula apolar.
Passo 4
Análise do isômero cis-1,2 (Cl no mesmo lado):
Os dois vetores têm mesma direção e mesmo sentido (ambos “apontam” para o mesmo lado). Assim, ao somarem-se,
Os dois vetores
o que gera um momento de dipolo resultante diferente de zero, caracterizando a molécula como polar.
Passo 5
Análise do isômero 1,1-dicloroetileno (
):
Aqui ambos os dipolos C–Cl estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Os vetores não se cancelam entre si porque não há simetria de oposição; pelo contrário, somam-se parcialmente para um único resultado não nulo. Assim,
Aqui ambos os dipolos C–Cl estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Os vetores
indicando molécula polar.
Resposta
– trans-1,2-dicloroetileno: apolar.
– cis-1,2-dicloroetileno: polar.
– 1,1-dicloroetileno: polar.
– cis-1,2-dicloroetileno: polar.
– 1,1-dicloroetileno: polar.