O dicloroetileno têm três formas estruturais. Algumas dessas estruturas será polar? E apolar? Justifique suas respostas.
ClCl

ClCl

ClCl

Passo 1

O enunciado pede para classificar as três formas isoméricas do dicloroetileno quanto ao caráter polar ou apolar, justificando por geometria molecular e soma vetorial dos momentos de dipolo ( \mu). O conteúdo envolvido é isomeria geométrica e momento de dipolo em moléculas orgânicas.

Passo 2

As três formas estruturais são:
a) trans-1,2-dicloroetileno, isto é, \mathrm{ClHC=CHCl} com os dois átomos de cloro em lados opostos da dupla ligação;
b) cis-1,2-dicloroetileno, isto é, \mathrm{ClHC=CHCl} com os dois cloros no mesmo lado;
c) 1,1-dicloroetileno (vinilideno), isto é, \mathrm{CCl_{2}=CH_{2}}.

Passo 3

Análise do isômero trans-1,2 (Cl em lados opostos):
Cada ligação C–Cl possui momento de dipolo \vec{\mu}_{\mathrm{C–Cl}} apontando do C para o Cl. Na disposição trans, esses dois vetores são iguais em módulo e colineares, porém em sentidos opostos. Logo,
\vec{\mu}_{\mathrm{total}}=\vec{\mu}_{1}+\vec{\mu}_{2}=0,
ou seja, momento de dipolo resultante nulo e molécula apolar.

Passo 4

Análise do isômero cis-1,2 (Cl no mesmo lado):
Os dois vetores \vec{\mu}_{\mathrm{C–Cl}} têm mesma direção e mesmo sentido (ambos “apontam” para o mesmo lado). Assim, ao somarem-se,
\vec{\mu}_{\mathrm{total}}=2\,\vec{\mu}_{\mathrm{C–Cl}}\neq 0,
o que gera um momento de dipolo resultante diferente de zero, caracterizando a molécula como polar.

Passo 5

Análise do isômero 1,1-dicloroetileno ( \mathrm{CCl_{2}=CH_{2}}):
Aqui ambos os dipolos C–Cl estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Os vetores \vec{\mu}_{\mathrm{C–Cl}} não se cancelam entre si porque não há simetria de oposição; pelo contrário, somam-se parcialmente para um único resultado não nulo. Assim,
\vec{\mu}_{\mathrm{total}}\neq 0,
indicando molécula polar.

Resposta

– trans-1,2-dicloroetileno: apolar.
– cis-1,2-dicloroetileno: polar.
– 1,1-dicloroetileno: polar.

Exercícios relacionados