Qual a diferença entre a reação de síntese da dibenzalacetona e a reação de Cannizzaro (R6)?

Passo 1

O enunciado quer que a gente compare duas reações de química orgânica: a condensação aldólica que leva à síntese da dibenzalacetona e a reação de Cannizzaro (R6). O conteúdo envolve entender mecanismos de base forte em compostos carbonílicos, distinção entre reação de condensação e reação de desproporcionamento.

Passo 2

Na síntese da dibenzalacetona ocorre uma condensação aldólica cruzada entre benzaldeído e acetona em meio alcalino. Primeiro forma-se o enolato da acetona, que ataca o carbono carbonílico do benzaldeído, gerando um álcool β-hidroxido. Em seguida há desidratação desse intermediário, formando o sistema conjugado α,β-insaturado:
\begin{aligned} \text{2 C}_6\text{H}_5\text{CHO} + \text{CH}_3\text{COCH}_3 &\xrightarrow[\text{base}]{\vphantom{\big|}} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH{=}CH–CO–CH{=}CHC}_6\text{H}_5} + 2\,\text{H}_2\text{O}. \end{aligned}
Aqui o ponto-chave é que a acetona possui hidrogênios α e pode formar enolato, que faz a condensação e perde água para dar o produto conjugado.

Passo 3

Na reação de Cannizzaro (por exemplo, R6) temos um desproporcionamento de aldeídos sem hidrogênios α (como benzaldeído puro) em meio fortemente básico. Não há formação de enolato; em vez disso, um íon hidreto é transferido de uma molécula de aldeído para outra, resultando em um álcool e em um ânion carboxilato:
2\,\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} \xrightarrow[\text{OH}^-]{\vphantom{\big|}} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} + \text{C}_6\text{H}_5\text{COO}^-.

Passo 4

Comparando os dois processos, a principal diferença está em:
Mecanismo:
 • Sintese da dibenzalacetona = enolato (acetona) → ataque aldólico → desidratação.
 • Cannizzaro = transferência interna de hidreto (nenhum enolato envolvido).
Substrato:
 • Dibenzalacetona usa aldeído + cetona enolizável.
 • Cannizzaro exige aldeído sem hidrogênios α.
Produtos:
 • Dibenzalacetona =\alpha,β‐insaturado conjugado.
 • Cannizzaro = álcool e carboxilato.

Resposta

A síntese da dibenzalacetona é uma condensação aldólica de acetona (enolizável) com benzaldeído, envolvendo formação de enolato e desidratação para um α,β‐insaturado. Já a reação de Cannizzaro é um desproporcionamento de aldeídos sem hidrogênios α, onde há transferência de hidreto de uma molécula para outra, gerando um álcool e um ânion carboxilato.

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