Qual a diferença entre a reação de síntese da dibenzalacetona e a reação de Cannizzaro (R6)?
Passo 1
O enunciado quer que a gente compare duas reações de química orgânica: a condensação aldólica que leva à síntese da dibenzalacetona e a reação de Cannizzaro (R6). O conteúdo envolve entender mecanismos de base forte em compostos carbonílicos, distinção entre reação de condensação e reação de desproporcionamento.
Passo 2
Na síntese da dibenzalacetona ocorre uma condensação aldólica cruzada entre benzaldeído e acetona em meio alcalino. Primeiro forma-se o enolato da acetona, que ataca o carbono carbonílico do benzaldeído, gerando um álcool β-hidroxido. Em seguida há desidratação desse intermediário, formando o sistema conjugado α,β-insaturado:
Aqui o ponto-chave é que a acetona possui hidrogênios α e pode formar enolato, que faz a condensação e perde água para dar o produto conjugado.
Passo 3
Na reação de Cannizzaro (por exemplo, R6) temos um desproporcionamento de aldeídos sem hidrogênios α (como benzaldeído puro) em meio fortemente básico. Não há formação de enolato; em vez disso, um íon hidreto é transferido de uma molécula de aldeído para outra, resultando em um álcool e em um ânion carboxilato:
Comparando os dois processos, a principal diferença está em:
– Mecanismo:
• Sintese da dibenzalacetona = enolato (acetona) → ataque aldólico → desidratação.
• Cannizzaro = transferência interna de hidreto (nenhum enolato envolvido).
– Substrato:
• Dibenzalacetona usa aldeído + cetona enolizável.
• Cannizzaro exige aldeído sem hidrogênios α.
– Produtos:
• Dibenzalacetona =\alpha,β‐insaturado conjugado.
• Cannizzaro = álcool e carboxilato.
Resposta
A síntese da dibenzalacetona é uma condensação aldólica de acetona (enolizável) com benzaldeído, envolvendo formação de enolato e desidratação para um α,β‐insaturado. Já a reação de Cannizzaro é um desproporcionamento de aldeídos sem hidrogênios α, onde há transferência de hidreto de uma molécula para outra, gerando um álcool e um ânion carboxilato.