Explique em que condições o 2-bromobutano reagirá por SN1, SN2, E1 e E2.
Passo 1
O enunciado pede para determinar em que condições o 2‐bromobutano
segue cada um dos mecanismos de substituição ou eliminação: SN1, SN2, E1 e E2.
Para isso, precisamos avaliar quatro fatores principais: a estabilidade do carbocátion (para vias unimoleculares), a força do nucleófilo/base, o tipo de solvente e a temperatura.
segue cada um dos mecanismos de substituição ou eliminação: SN1, SN2, E1 e E2.
Para isso, precisamos avaliar quatro fatores principais: a estabilidade do carbocátion (para vias unimoleculares), a força do nucleófilo/base, o tipo de solvente e a temperatura.
Passo 2
Analisando SN2 e E2 (vias bimoleculares):
• SN2 requer um nucleófilo forte e solvente polar aprótico. Como o substrato é secundário, SN2 pode ocorrer, mas compete com E2.
• E2 requer uma base forte (preferencialmente volumosa para favorecer eliminação) e tolera tanto solvente polar aprótico quanto protico; a presença de temperatura elevada aumenta seu rendimento.
• SN2 requer um nucleófilo forte e solvente polar aprótico. Como o substrato é secundário, SN2 pode ocorrer, mas compete com E2.
• E2 requer uma base forte (preferencialmente volumosa para favorecer eliminação) e tolera tanto solvente polar aprótico quanto protico; a presença de temperatura elevada aumenta seu rendimento.
Passo 3
Analisando SN1 e E1 (vias unimoleculares):
• Ambas começam pela formação do carbocátion secundário. Quanto mais polar e protico o solvente, melhor a estabilização do carbocátion.
• SN1 precisa de nucleófilo fraco (baixa concentração de base) e temperatura moderada.
• E1 também requer nucleófilo/base fraca, mas temperaturas mais altas deslocam o equilíbrio para a eliminação.
• Ambas começam pela formação do carbocátion secundário. Quanto mais polar e protico o solvente, melhor a estabilização do carbocátion.
• SN1 precisa de nucleófilo fraco (baixa concentração de base) e temperatura moderada.
• E1 também requer nucleófilo/base fraca, mas temperaturas mais altas deslocam o equilíbrio para a eliminação.
Passo 4
Exemplos de condições para SN2 e E2 com 2‐bromobutano:
• SN2: usar um nucleófilo forte como ou
em DMSO ou acetona, temperatura moderada; gera substituição com inversão de configuração.
• E2: usar base volumosa forte, por ex. em t-buOH, associar calor; gera 2‐buteno (minimamente branqueado) como principal produto.
• SN2: usar um nucleófilo forte como
• E2: usar base volumosa forte, por ex.
Passo 5
Exemplos de condições para SN1 e E1 com 2‐bromobutano:
• SN1: dissolver em solvente protico polar (por ex. EtOH ou O), usar nucleófilo fraco (álcool ou água) em baixa temperatura; obtém mistura racêmica de substituição.
• E1: mesmas condições de SN1 (solvente protico polar, nucleófilo/base fraca), porém elevando a temperatura favorece formação de butenos pelo rearranjo irrelevante (Zaitsev).
• SN1: dissolver em solvente protico polar (por ex. EtOH ou
• E1: mesmas condições de SN1 (solvente protico polar, nucleófilo/base fraca), porém elevando a temperatura favorece formação de butenos pelo rearranjo irrelevante (Zaitsev).
Resposta
SN
Substrato secundário + nucleófilo forte (e.g.\
) + solvente polar aprótico + temperatura moderada
E Substrato secundário + base forte e volumosa (e.g.\
) + calor + solvente aprótico ou prótico
SN Substrato secundário + nucleófilo/base fraca (e.g.\ álcool,
O) + solvente polar prótico (EtOH,
O) + temperatura baixa–moderada
E Substrato secundário + nucleófilo/base fraca + solvente polar prótico + temperatura alta (favorece eliminação)
E
SN
E