Diga os produtos formados da reação hexanal com os seguintes reagentes:
LiAlH4, éter,
LiAlH4, éter,
Passo 1
O enunciado pede: "Diga os produtos formados da reação hexanal com os seguintes reagentes:
, éter,
".\n
Informações dadas:
Informações dadas:
- Reagente orgânico: hexanal, cuja fórmula linear é
(aldeído de cadeia linear com 6 carbonos). - Reagente redutor:
(hidreto de lítio e alumínio), em solvente éter. - Temperatura indicada:
. - Pergunta: quais produtos se formam nessa reação (ou seja, qual o produto orgânico principal e que outros produtos aparecem)?
Passo 2
Primeiro vamos entender o que é o hexanal: escrevendo de forma clara, hexanal é o aldeído linear com 6 carbonos, isto é
com
. Em provas é útil reconhecer imediatamente que um aldeído tem o grupo funcional carbonila terminal
, que é o centro que reage.
Passo 3
Agora o que faz
: esse reagente é um doador forte de hidreto (
). Em termos simples, ele fornece íons hidrido que atacam carbonilas (aldeídos, cetonas, ésteres, ácidos, etc.), reduzindo-as. Em meio éter,
está dissolvido como fonte de hidrido; a reação com aldeídos é muito rápida e costuma dar redução completa até o álcool primário correspondente. A temperatura
normalmente diminui a velocidade das reações, mas não altera a natureza da redução por
: um aldeído ainda será convertido em álcool primário (contraste: para redução parcial de ésteres ou para evitar etapas posteriores usa-se reagente diferente, por ex. DIBAL-H a
). Aqui, portanto, a temperatura baixa não muda o produto esperado para um aldeído com
.
Passo 4
Mecanismo passo a passo (explicação didática e simples para a prova):
- Etapa fundamental: transferência nucleofílica de um hidreto (
) do alumínio para o carbono da carbonila do aldeído. Esquematicamente:
onde
é o alcóxido (ânion alcóxido).
- Esse alcóxido ficará coordenado ao alumínio como um complexo tipo alcóxido-alumínio; escrevendo de forma compacta há formação de espécies do tipo
(ou, de maneira geral, complexos de alumínio com grupos OR). - Em provas, quando pedirem "produto da redução por
", normalmente querem o produto após o trabalho de reação (acidificação/aq.) — ou seja, após adicionar água/ácido para protonar o alcóxido.
Passo 5
Etapa de trabalho (às vezes omitida pelo enunciado, mas crucial para isolar o produto):
- Após a etapa de redução com
em éter, faz-se a hidrólise/acidificação (por exemplo, adicionar água diluída/ácido) que protona o alcóxido:
- Assim, o produto orgânico isolável é o álcool primário correspondente ao aldeído original.
Passo 6
Aplicando ao caso específico (hexanal):
- Começando de
, a adição de um hidreto dá o alcóxido correspondente e, após trabalho/aquosa, obtém-se o álcool primário , que é o hexan-1-ol (também chamado 1-hexanol). - Produtos inorgânicos/colaterais: antes da hidrólise existem complexos alcóxido-alumínio; após hidrólise e acidificação surgem sais inorgânicos derivados do alumínio (por ex.
) e íons lítio solvatados ( ) — esses são subprodutos inorgânicos típicos do trabalho-up de .
Passo 7
Resumo prático para a prova (receita mental):
- Identifico o grupo funcional (aldeído) → sei que
reduz aldeídos a álcoois primários. - Temperatura baixa não muda o tipo de produto aqui.
- Lembro de que é necessário trabalho-up (hidrólise) para obter o álcool livre.
- Produto orgânico esperado: hexan-1-ol (
).
Resposta
hexan-1-ol (1-hexanol),
complexo/alcoóxido de alumínio (intermediário) e, após hidrólise/acidificação, e sais de
(subprodutos inorgânicos)
complexo/alcoóxido de alumínio (intermediário) e, após hidrólise/acidificação,