Diga os produtos formados da reação hexanal com os seguintes reagentes:
LiAlH4, éter, -78^{\circ} \mathrm{C}

Passo 1

O enunciado pede: "Diga os produtos formados da reação hexanal com os seguintes reagentes: \mathrm{LiAlH_4}, éter, -78^\circ\mathrm{C}".\n
Informações dadas:
  • Reagente orgânico: hexanal, cuja fórmula linear é \mathrm{CH_3(CH_2)_4CHO} (aldeído de cadeia linear com 6 carbonos).
  • Reagente redutor: \mathrm{LiAlH_4} (hidreto de lítio e alumínio), em solvente éter.
  • Temperatura indicada: -78^\circ\mathrm{C}.
  • Pergunta: quais produtos se formam nessa reação (ou seja, qual o produto orgânico principal e que outros produtos aparecem)?

Passo 2

Primeiro vamos entender o que é o hexanal: escrevendo de forma clara, hexanal é o aldeído linear com 6 carbonos, isto é \mathrm{R-CHO} com \mathrm{R = CH_3(CH_2)_4-}. Em provas é útil reconhecer imediatamente que um aldeído tem o grupo funcional carbonila terminal -\mathrm{CHO}, que é o centro que reage.

Passo 3

Agora o que faz \mathrm{LiAlH_4}: esse reagente é um doador forte de hidreto ( \mathrm{H^-}). Em termos simples, ele fornece íons hidrido que atacam carbonilas (aldeídos, cetonas, ésteres, ácidos, etc.), reduzindo-as. Em meio éter, \mathrm{LiAlH_4} está dissolvido como fonte de hidrido; a reação com aldeídos é muito rápida e costuma dar redução completa até o álcool primário correspondente. A temperatura -78^\circ\mathrm{C} normalmente diminui a velocidade das reações, mas não altera a natureza da redução por \mathrm{LiAlH_4}: um aldeído ainda será convertido em álcool primário (contraste: para redução parcial de ésteres ou para evitar etapas posteriores usa-se reagente diferente, por ex. DIBAL-H a -78^\circ\mathrm{C}). Aqui, portanto, a temperatura baixa não muda o produto esperado para um aldeído com \mathrm{LiAlH_4}.

Passo 4

Mecanismo passo a passo (explicação didática e simples para a prova):
  • Etapa fundamental: transferência nucleofílica de um hidreto ( \mathrm{H^-}) do alumínio para o carbono da carbonila do aldeído. Esquematicamente:
\mathrm{RCHO} + \mathrm{H^-} \longrightarrow \mathrm{RCH_2O^-}
onde \mathrm{RCH_2O^-} é o alcóxido (ânion alcóxido).
  • Esse alcóxido ficará coordenado ao alumínio como um complexo tipo alcóxido-alumínio; escrevendo de forma compacta há formação de espécies do tipo \mathrm{RCH_2O-AlH_3} (ou, de maneira geral, complexos de alumínio com grupos OR).
  • Em provas, quando pedirem "produto da redução por \mathrm{LiAlH_4}", normalmente querem o produto após o trabalho de reação (acidificação/aq.) — ou seja, após adicionar água/ácido para protonar o alcóxido.

Passo 5

Etapa de trabalho (às vezes omitida pelo enunciado, mas crucial para isolar o produto):
  • Após a etapa de redução com \mathrm{LiAlH_4} em éter, faz-se a hidrólise/acidificação (por exemplo, adicionar água diluída/ácido) que protona o alcóxido:
\mathrm{RCH_2O^-} + \mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{RCH_2OH} + \mathrm{OH^-}
  • Assim, o produto orgânico isolável é o álcool primário correspondente ao aldeído original.

Passo 6

Aplicando ao caso específico (hexanal):
  • Começando de \mathrm{CH_3(CH_2)_4CHO}, a adição de um hidreto dá o alcóxido correspondente e, após trabalho/aquosa, obtém-se o álcool primário \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_2OH}, que é o hexan-1-ol (também chamado 1-hexanol).
  • Produtos inorgânicos/colaterais: antes da hidrólise existem complexos alcóxido-alumínio; após hidrólise e acidificação surgem sais inorgânicos derivados do alumínio (por ex. \mathrm{Al(OH)_3}) e íons lítio solvatados ( \mathrm{Li^+}) — esses são subprodutos inorgânicos típicos do trabalho-up de \mathrm{LiAlH_4}.

Passo 7

Resumo prático para a prova (receita mental):
  • Identifico o grupo funcional (aldeído) → sei que \mathrm{LiAlH_4} reduz aldeídos a álcoois primários.
  • Temperatura baixa não muda o tipo de produto aqui.
  • Lembro de que é necessário trabalho-up (hidrólise) para obter o álcool livre.
  • Produto orgânico esperado: hexan-1-ol ( \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_2OH}).

Resposta

hexan-1-ol (1-hexanol), \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_2OH}
complexo/alcoóxido de alumínio (intermediário) e, após hidrólise/acidificação, \mathrm{Al(OH)_3} e sais de \mathrm{Li^+} (subprodutos inorgânicos)

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