Diga os produtos formados da reação hexanal com os seguintes reagentes:
Passo 1
O enunciado pede: identificar os produtos formados quando o aldeído hexanal reage com os reagentes
,
,
e
.
Informações dadas e importantes:
tem fórmula estrutural
.
Os reagentes indicam: hidrazina ( ), presença/solvente água (
), base (
) e aquecimento (
).
Não há outras condições fornecidas — portanto devemos assumir que a sequência típica é: formação de hidrazona (condensação com ) seguida de tratamento com base e calor (condição que transforma a hidrazona em alcano).
Informações dadas e importantes:
Os reagentes indicam: hidrazina (
Não há outras condições fornecidas — portanto devemos assumir que a sequência típica é: formação de hidrazona (condensação com
Passo 2
Primeira transformação: condensação do aldeído com hidrazina para formar a hidrazona. Escrevendo a equação geral (onde
):
Aqui,
é o hexanal
e o produto
é a hidrazona do hexanal. A água aparece como produto porque a reação é uma condensação (perda de
).
Passo 3
Por que isso acontece? Explicação didática do passo de formação da hidrazona:
- O átomo de carbono do grupo carbonila (
) tem carga parcial positiva (porque o oxigênio é mais eletronegativo) — isso torna o carbono eletrofílico. - A hidrazina
tem um par de elétrons livre no nitrogênio, portanto atua como nucleófilo e ataca o carbono da carbonila, formando um intermediário tetraédrico (adição nucleofílica). - Em seguida há movimentações de prótons (transferências de H+) e eliminação de água, resultando na ligação dupla carbono–nitrogênio característica da hidrazona (
).
Esse é um tipo comum de reação de “condensação aldeído + nucleófilo amínico → imina/derivado-imínico” (a hidrazona é o análogo ao imina quando o nucleófilo é hidrazina).
Passo 4
Segunda etapa: tratamento da hidrazona com base forte (
) e aquecimento (
). Resultado observado e raciocínio:
- Sob
e calor a hidrazona sofre desidrogenação e perda de (gás nitrogênio). - Mecanisticamente, a base abstrai um protão ligado ao nitrogênio, gerando espécies que se reorganizam por uma série de tautomerizações e transferências de próton até formar um carbonocarbanion que, ao perder
, gera o correspondente alcano. - Essa sequência global é conhecida na prática (e no exame) como a redução do grupo carbonila a metileno por via de hidrazona — o passo final libera
gasoso. O aquecimento é necessário para que a eliminação de ocorra (pelo ganho entálpico/entropia de formar gás diatômico).
Passo 5
Aplicando ao nosso caso concreto:
- Hidrazona do hexanal:
(produto da primeira etapa). - Após
e , a hidrazona é transformada no alcano correspondente, isto é, o grupo formil ( ) vira . Assim o produto final carbonáceo é o hexano: . - Subprodutos formados na sequência:
(gás nitrogênio) e (água, que já havia sido formada na etapa de condensação).
Em resumo: se a reação for parada após a condensação, isola-se a hidrazona; se prosseguir em meio básico e aquecido, obtém-se o alcano (hexano) com eliminação de.
Passo 6
O que você deve escrever numa prova (curto e direto):
- Mostre a formação da hidrazona (equação de condensação) e depois indique que, sob
e aquecimento, ocorre a conversão da hidrazona em alcano com liberação de . - Nome comum da transformação final: Wolff–Kishner (não é obrigatório escrever o nome se pedirem apenas produtos, mas é bom mencionar se pedirem mecanismo ou nome da reação).
Fica a dica motivacional: concentre-se em reconhecer padrões — aldeído +→ hidrazona; hidrazona + base + calor → alcano + .