Diga os produtos formados da reação hexanal com os seguintes reagentes:
\mathrm{NH} 2 \mathrm{NH} 2, \mathrm{H} 2 \mathrm{O}, \mathrm{OH}-, \Delta

Passo 1

O enunciado pede: identificar os produtos formados quando o aldeído hexanal reage com os reagentes \mathrm{NH_2NH_2}, \mathrm{H_2O}, \mathrm{OH^-} e \Delta.
Informações dadas e importantes:
\mathrm{Hexanal} tem fórmula estrutural \mathrm{CH_3(CH_2)_4CHO}.
Os reagentes indicam: hidrazina ( \mathrm{NH_2NH_2}), presença/solvente água ( \mathrm{H_2O}), base ( \mathrm{OH^-}) e aquecimento ( \Delta).
Não há outras condições fornecidas — portanto devemos assumir que a sequência típica é: formação de hidrazona (condensação com \mathrm{NH_2NH_2}) seguida de tratamento com base e calor (condição que transforma a hidrazona em alcano).

Passo 2

Primeira transformação: condensação do aldeído com hidrazina para formar a hidrazona. Escrevendo a equação geral (onde \mathrm{R}=\mathrm{CH_3(CH_2)_4}):
\mathrm{RCHO + NH_2NH_2 \longrightarrow RCH=NNH_2 + H_2O}
Aqui, \mathrm{RCHO} é o hexanal \mathrm{CH_3(CH_2)_4CHO} e o produto \mathrm{RCH=NNH_2} é a hidrazona do hexanal. A água aparece como produto porque a reação é uma condensação (perda de \mathrm{H_2O}).

Passo 3

Por que isso acontece? Explicação didática do passo de formação da hidrazona:
  • O átomo de carbono do grupo carbonila ( \mathrm{C=O}) tem carga parcial positiva (porque o oxigênio é mais eletronegativo) — isso torna o carbono eletrofílico.
  • A hidrazina \mathrm{NH_2NH_2} tem um par de elétrons livre no nitrogênio, portanto atua como nucleófilo e ataca o carbono da carbonila, formando um intermediário tetraédrico (adição nucleofílica).
  • Em seguida há movimentações de prótons (transferências de H+) e eliminação de água, resultando na ligação dupla carbono–nitrogênio característica da hidrazona ( \mathrm{C=NNH_2}).
    Esse é um tipo comum de reação de “condensação aldeído + nucleófilo amínico → imina/derivado-imínico” (a hidrazona é o análogo ao imina quando o nucleófilo é hidrazina).

Passo 4

Segunda etapa: tratamento da hidrazona com base forte ( \mathrm{OH^-}) e aquecimento ( \Delta). Resultado observado e raciocínio:
  • Sob \mathrm{OH^-} e calor a hidrazona sofre desidrogenação e perda de \mathrm{N_2} (gás nitrogênio).
  • Mecanisticamente, a base abstrai um protão ligado ao nitrogênio, gerando espécies que se reorganizam por uma série de tautomerizações e transferências de próton até formar um carbonocarbanion que, ao perder \mathrm{N_2}, gera o correspondente alcano.
  • Essa sequência global é conhecida na prática (e no exame) como a redução do grupo carbonila a metileno por via de hidrazona — o passo final libera \mathrm{N_2} gasoso. O aquecimento é necessário para que a eliminação de \mathrm{N_2} ocorra (pelo ganho entálpico/entropia de formar gás diatômico).

Passo 5

Aplicando ao nosso caso concreto:
  • Hidrazona do hexanal: \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH=NNH_2} (produto da primeira etapa).
  • Após \mathrm{OH^-} e \Delta, a hidrazona é transformada no alcano correspondente, isto é, o grupo formil ( \mathrm{-CHO}) vira \mathrm{-CH_3}. Assim o produto final carbonáceo é o hexano: \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_3}.
  • Subprodutos formados na sequência: \mathrm{N_2} (gás nitrogênio) e \mathrm{H_2O} (água, que já havia sido formada na etapa de condensação).
    Em resumo: se a reação for parada após a condensação, isola-se a hidrazona; se prosseguir em meio básico e aquecido, obtém-se o alcano (hexano) com eliminação de \mathrm{N_2}.

Passo 6

O que você deve escrever numa prova (curto e direto):
  • Mostre a formação da hidrazona (equação de condensação) e depois indique que, sob \mathrm{OH^-} e aquecimento, ocorre a conversão da hidrazona em alcano com liberação de \mathrm{N_2}.
  • Nome comum da transformação final: Wolff–Kishner (não é obrigatório escrever o nome se pedirem apenas produtos, mas é bom mencionar se pedirem mecanismo ou nome da reação).
    Fica a dica motivacional: concentre-se em reconhecer padrões — aldeído + \mathrm{NH_2NH_2} → hidrazona; hidrazona + base + calor → alcano + \mathrm{N_2}.

Resposta

\mathrm{CH_3(CH_2)_4CH=NNH_2} (hidrazona do hexanal, produto da condensação)
\mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_3} (hexano, produto final após \mathrm{OH^-} e \Delta)
\mathrm{N_2} (gás nitrogênio, subproduto da etapa de redução)
\mathrm{H_2O} (água, formada na condensação)

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