Diga os produtos formados da reação hexanal com os seguintes reagentes:
\mathrm{NH} 2-\mathrm{OH}, cat. \mathrm{H}+

Passo 1

O enunciado pede os produtos formados na reação entre hexanal e hidroxilamina em presença de catalisador ácido. Informações dadas e o que é pedido:
  • Reagente carbonílico: \mathrm{CH_3(CH_2)_4CHO} (hexanal).
  • Reagente nucleófilo: \mathrm{NH_2OH} (hidroxilamina).
  • Condição: catalisador ácido (cat. \mathrm{H^+}).
  • Pergunta: quais são os produtos formados por essa reação?

Passo 2

Conceito básico que precisamos saber (explicado passo a passo, sem assumir que você já saiba):
  • O grupo carbonila \mathrm{C=O} de um aldeído é eletrofílico no carbono: o oxigénio puxa elétrons, deixando o carbono parcial positivo, então ele é atacado por nucleófilos.
  • A hidroxilamina \mathrm{NH_2OH} tem um nitrogênio com par eletrônico livre, então o nitrogênio é nucleófilo e ataca carbonilas.
  • Em meio ácido, a carbonila é protonada primeiro no oxigénio, o que aumenta a polarização \mathrm{C^\delta+-O^\delta-} e facilita o ataque nucleofílico. Por isso o cat. \mathrm{H^+} ajuda a reação a acontecer rápido.
  • A reação típica entre um aldeído e hidroxilamina é uma condensação que forma uma oxima (em inglês, oxime) mais água. A função formada tem a ligação dupla \mathrm{C=N} com um grupo hidroxila ligado ao nitrogênio: \mathrm{R-CH=NOH}.

Passo 3

Mecanismo resumido em passos práticos (cada etapa com explicação do porquê):
  1. Protonação da carbonila:
\mathrm{CH_3(CH_2)_4C(=O)H + H^+ \longrightarrow CH_3(CH_2)_4C(=OH^+)H}
Explicação: protonar o oxigénio torna o carbono ainda mais eletrofílico, facilitando o ataque do nitrogênio.
  1. Ataque nucleofílico do nitrogênio da \mathrm{NH_2OH}:
\mathrm{CH_3(CH_2)_4C(=OH^+)H + NH_2OH \longrightarrow CH_3(CH_2)_4C(OH)(NH_2OH)H}
Aqui formamos um intermediário tetraédrico (um “carbinolamina” ligado à cadeia da hidroxilamina). Escrevi de forma condensada como \mathrm{C(OH)(NH_2OH)H} para mostrar os grupos ligados ao carbono.
  1. Transferências de protão internas / reorganização:
    O intermediário sofre transferências de prótons (movimentos de \mathrm{H^+}) para preparar a eliminação de água. Essas transferências são rápidas em meio ácido.
  2. Eliminação de água e formação da dupla \mathrm{C=N}:
\mathrm{CH_3(CH_2)_4C(OH)(NH_2OH)H \longrightarrow CH_3(CH_2)_4CH=NOH + H_2O}
Explicação: sai água e forma-se a ligação dupla \mathrm{C=N}. O produto é uma oxima (aqui, uma aldoxima, porque veio de um aldeído).

Passo 4

Escrevendo a reação global (este é o balanço estequiométrico simples e o produto principal):
\mathrm{CH_3(CH_2)_4CHO + NH_2OH \xrightarrow{H^+} CH_3(CH_2)_4CH=NOH + H_2O}
  • Interpretação: para cada mol de hexanal reage 1 mol de hidroxilamina para dar 1 mol de oxima e 1 mol de água.

Passo 5

Nome e estrutura do produto principal:
  • O produto orgânico é a oxima do hexanal — podemos chamar de “hexanal oxima” ou “aldoxima de hexanal”.
  • Fórmula estrutural condensada do produto: \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH=NOH}.

Passo 6

Observação sobre isomeria (coisa importante para prova):
  • Oximas apresentam isomeria geométrica em torno da dupla \mathrm{C=N}: existem duas formas chamadas sin/anti ou, em nomenclatura E/Z. Portanto a reação geralmente fornece uma mistura das duas isômeras geométricas da oxima (mistura E/Z).
  • Além disso, há sempre água formada como subproduto da condensação.

Passo 7

Dica prática para a prova (como escrever rápido e garantir pontos):
  • Desenhe o aldeído \mathrm{R-CHO} (aqui \mathrm{R=CH_3(CH_2)_4-}).
  • Substitua \mathrm{=O} por \mathrm{=N-OH} quando reagir com \mathrm{NH_2OH} (isso já dá o produto direto).
  • Não esqueça de indicar que água é formada e, se pedirem, que a oxima aparece como mistura E/Z.

Resposta

Hexanal oxima (aldoxima): \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH=NOH} (mistura E/Z)
Água: \mathrm{H_2O}

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