Pergunta: quais são os produtos formados por essa reação?
Passo 2
Conceito básico que precisamos saber (explicado passo a passo, sem assumir que você já saiba):
O grupo carbonila \mathrm{C=O} de um aldeído é eletrofílico no carbono: o oxigénio puxa elétrons, deixando o carbono parcial positivo, então ele é atacado por nucleófilos.
A hidroxilamina \mathrm{NH_2OH} tem um nitrogênio com par eletrônico livre, então o nitrogênio é nucleófilo e ataca carbonilas.
Em meio ácido, a carbonila é protonada primeiro no oxigénio, o que aumenta a polarização \mathrm{C^\delta+-O^\delta-} e facilita o ataque nucleofílico. Por isso o cat. \mathrm{H^+} ajuda a reação a acontecer rápido.
A reação típica entre um aldeído e hidroxilamina é uma condensação que forma uma oxima (em inglês, oxime) mais água. A função formada tem a ligação dupla \mathrm{C=N} com um grupo hidroxila ligado ao nitrogênio: \mathrm{R-CH=NOH}.
Passo 3
Mecanismo resumido em passos práticos (cada etapa com explicação do porquê):
Aqui formamos um intermediário tetraédrico (um “carbinolamina” ligado à cadeia da hidroxilamina). Escrevi de forma condensada como \mathrm{C(OH)(NH_2OH)H} para mostrar os grupos ligados ao carbono.
Transferências de protão internas / reorganização:
O intermediário sofre transferências de prótons (movimentos de \mathrm{H^+}) para preparar a eliminação de água. Essas transferências são rápidas em meio ácido.
Eliminação de água e formação da dupla \mathrm{C=N}:
Interpretação: para cada mol de hexanal reage 1 mol de hidroxilamina para dar 1 mol de oxima e 1 mol de água.
Passo 5
Nome e estrutura do produto principal:
O produto orgânico é a oxima do hexanal — podemos chamar de “hexanal oxima” ou “aldoxima de hexanal”.
Fórmula estrutural condensada do produto: \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH=NOH}.
Passo 6
Observação sobre isomeria (coisa importante para prova):
Oximas apresentam isomeria geométrica em torno da dupla \mathrm{C=N}: existem duas formas chamadas sin/anti ou, em nomenclatura E/Z. Portanto a reação geralmente fornece uma mistura das duas isômeras geométricas da oxima (mistura E/Z).
Além disso, há sempre água formada como subproduto da condensação.
Passo 7
Dica prática para a prova (como escrever rápido e garantir pontos):
Desenhe o aldeído \mathrm{R-CHO} (aqui \mathrm{R=CH_3(CH_2)_4-}).
Substitua \mathrm{=O} por \mathrm{=N-OH} quando reagir com \mathrm{NH_2OH} (isso já dá o produto direto).
Não esqueça de indicar que água é formada e, se pedirem, que a oxima aparece como mistura E/Z.