Quais das seguintes espécies são potenciais ácidos de Lewis e quais são potenciais bases de Lewis?
Passo 1
O enunciado pede que eu classifique a espécie representada por SMILES
<smiles>CCN(C)C</smiles> como potencial ácido de Lewis e/ou potencial base de Lewis. As informações dadas são:- A espécie é o composto com SMILES
CCN\text{(C)}C. - Não foi dada carga nem outra informação adicional sobre ambiente (solvente, pH etc.).
Nada mais é pedido além da classificação como ácido de Lewis ou base de Lewis.
Passo 2
Primeiro precisamos entender o que significam “ácido de Lewis” e “base de Lewis” de forma prática e bem mastigada.
- Definição de Lewis base: uma espécie que doa um par de elétrons não-ligantes (um par livre) para outra espécie. Em símbolos, uma base de Lewis doa um par
para formar uma ligação coordenada. Exemplo simples: doa seu par solitário para :
Aqui
é a Lewis base (doa o par) e
é a Lewis ácido (aceita o par).
- Definição de Lewis ácido: uma espécie que aceita um par de elétrons para formar uma ligação coordenada. Geralmente precisa de um orbital vazio ou de baixa energia disponível para receber elétrons (por exemplo
, , , cátions metálicos).
Esses conceitos são gerais e servem na prova: para decidir, pergunte-se “essa molécula tem um par de elétrons não-ligantes prontamente disponível?” (então é base) ou “essa molécula tem um orbital vazio que aceita um par?” (então é ácido).
Passo 3
Agora vamos interpretar o SMILES
para obter a estrutura e ver os elétrons disponíveis.
-
corresponde à molécula N-etil-N,N-dimetilamina, que também pode ser representada como . - Em termos de átomos, é uma amina terciária: o nitrogênio está ligado a três grupos alquila (um etil e dois metil). A fórmula condensada é
. - Importante: o átomo de nitrogênio de uma amina neutra possui um par de elétrons não-ligantes (par solitário, lone pair). Esse par pertence ao nitrogênio e pode ser doado a outra espécie.
Concluímos desta análise estrutural que a molécula tem um par solitário em
disponível para doação — sinal clássico de uma Lewis base.
Passo 4
Explico por que esse par no nitrogênio torna a molécula uma boa base de Lewis (passo-a-passo, como se fosse na prova):
- Em aminas alifáticas (como esta), o par solitário em
está relativamente localizado no átomo de e não está fortemente deslocalizado por ressonância. Isso significa que o par está disponível para ser doado. - Grupos alquila (metil e etil) doam densidade eletrônica por efeito indutivo, aumentando a densidade eletrônica no nitrogênio; isso costuma tornar a amina alifática mais básica (mais disposta a doar o par) do que, por exemplo, uma anilina onde o par está deslocalizado no anel aromático.
- Em reações típicas, essa amina doa o par para um protón (
) ou para um ácido de Lewis como ou para um cátion metálico, formando complexos coordenados. Exemplos de equações:
Nessas equações,
(a nossa
) atua claramente como Lewis base.
Passo 5
E quanto a ser ácido de Lewis?
- Para ser um ácido de Lewis a espécie precisaria aceitar um par de elétrons em um orbital vazio. A amina neutra
não tem um orbital vazio de baixo-energia adequado para receber um par; seu nitrogênio tem um par preenchido e não é eletronicamente deficitário. - Em certas condições muito específicas (por exemplo, se o nitrogênio estiver ligado a grupos fortemente atratores ou estiver protonado/oxidado), poderíamos ter comportamentos diferentes, mas para a espécie neutra dada o comportamento dominante é o de doar o par, não aceitá-lo. Portanto não é um ácido de Lewis típico/potencial.
Passo 6
Resumo do raciocínio aplicável em prova (receita rápida):
- Olhe para a presença de pares solitários: se houver um disponível e não fortemente deslocalizado, marque como Lewis base.
- Procure orbitais vazios ou déficits eletrônicos (ex.:
, , , cátions metálicos): esses são Lewis ácidos.
Aplicando isso à nossa molécula, a presença do par solitário emleva à classificação direta como base de Lewis; não há orbital vazio que a torne ácido de Lewis.
Resposta
Potencial ácido de Lewis: não.
Potencial base de Lewis: sim — (amina terciária, doa o par solitário do
).
Potencial base de Lewis: sim —