Quais das seguintes espécies são potenciais ácidos de Lewis e quais são potenciais bases de Lewis?
N

Passo 1

O enunciado pede que eu classifique a espécie representada por SMILES <smiles>CCN(C)C</smiles> como potencial ácido de Lewis e/ou potencial base de Lewis. As informações dadas são:
  • A espécie é o composto com SMILES CCN\text{(C)}C.
  • Não foi dada carga nem outra informação adicional sobre ambiente (solvente, pH etc.).
    Nada mais é pedido além da classificação como ácido de Lewis ou base de Lewis.

Passo 2

Primeiro precisamos entender o que significam “ácido de Lewis” e “base de Lewis” de forma prática e bem mastigada.
  • Definição de Lewis base: uma espécie que doa um par de elétrons não-ligantes (um par livre) para outra espécie. Em símbolos, uma base de Lewis doa um par :\mathrm{e^-} para formar uma ligação coordenada. Exemplo simples: \mathrm{NH_3} doa seu par solitário para \mathrm{BF_3}:
\mathrm{BF_3} + \mathrm{NH_3} \rightarrow \mathrm{F_3B\!\leftarrow\!NH_3}
Aqui \mathrm{NH_3} é a Lewis base (doa o par) e \mathrm{BF_3} é a Lewis ácido (aceita o par).
  • Definição de Lewis ácido: uma espécie que aceita um par de elétrons para formar uma ligação coordenada. Geralmente precisa de um orbital vazio ou de baixa energia disponível para receber elétrons (por exemplo \mathrm{BF_3}, \mathrm{AlCl_3}, \mathrm{H^+}, cátions metálicos).
Esses conceitos são gerais e servem na prova: para decidir, pergunte-se “essa molécula tem um par de elétrons não-ligantes prontamente disponível?” (então é base) ou “essa molécula tem um orbital vazio que aceita um par?” (então é ácido).

Passo 3

Agora vamos interpretar o SMILES \mathrm{CCN\text{(C)}C} para obter a estrutura e ver os elétrons disponíveis.
  • \mathrm{CCN\text{(C)}C} corresponde à molécula N-etil-N,N-dimetilamina, que também pode ser representada como \mathrm{EtN(Me)_2}.
  • Em termos de átomos, é uma amina terciária: o nitrogênio está ligado a três grupos alquila (um etil e dois metil). A fórmula condensada é \mathrm{C_4H_{11}N}.
  • Importante: o átomo de nitrogênio de uma amina neutra possui um par de elétrons não-ligantes (par solitário, lone pair). Esse par pertence ao nitrogênio e pode ser doado a outra espécie.
Concluímos desta análise estrutural que a molécula tem um par solitário em \mathrm{N} disponível para doação — sinal clássico de uma Lewis base.

Passo 4

Explico por que esse par no nitrogênio torna a molécula uma boa base de Lewis (passo-a-passo, como se fosse na prova):
  • Em aminas alifáticas (como esta), o par solitário em \mathrm{N} está relativamente localizado no átomo de \mathrm{N} e não está fortemente deslocalizado por ressonância. Isso significa que o par está disponível para ser doado.
  • Grupos alquila (metil e etil) doam densidade eletrônica por efeito indutivo, aumentando a densidade eletrônica no nitrogênio; isso costuma tornar a amina alifática mais básica (mais disposta a doar o par) do que, por exemplo, uma anilina onde o par está deslocalizado no anel aromático.
  • Em reações típicas, essa amina doa o par para um protón ( \mathrm{H^+}) ou para um ácido de Lewis como \mathrm{BF_3} ou para um cátion metálico, formando complexos coordenados. Exemplos de equações:
\mathrm{R_3N} + \mathrm{H^+} \rightarrow \mathrm{R_3NH^+}
\mathrm{R_3N} + \mathrm{BF_3} \rightarrow \mathrm{R_3N\cdot BF_3}
Nessas equações, \mathrm{R_3N} (a nossa \mathrm{EtN(Me)_2}) atua claramente como Lewis base.

Passo 5

E quanto a ser ácido de Lewis?
  • Para ser um ácido de Lewis a espécie precisaria aceitar um par de elétrons em um orbital vazio. A amina neutra \mathrm{EtN(Me)_2} não tem um orbital vazio de baixo-energia adequado para receber um par; seu nitrogênio tem um par preenchido e não é eletronicamente deficitário.
  • Em certas condições muito específicas (por exemplo, se o nitrogênio estiver ligado a grupos fortemente atratores ou estiver protonado/oxidado), poderíamos ter comportamentos diferentes, mas para a espécie neutra dada o comportamento dominante é o de doar o par, não aceitá-lo. Portanto não é um ácido de Lewis típico/potencial.

Passo 6

Resumo do raciocínio aplicável em prova (receita rápida):
  • Olhe para a presença de pares solitários: se houver um disponível e não fortemente deslocalizado, marque como Lewis base.
  • Procure orbitais vazios ou déficits eletrônicos (ex.: \mathrm{BF_3}, \mathrm{AlCl_3}, \mathrm{H^+}, cátions metálicos): esses são Lewis ácidos.
    Aplicando isso à nossa molécula, a presença do par solitário em \mathrm{N} leva à classificação direta como base de Lewis; não há orbital vazio que a torne ácido de Lewis.

Resposta

Potencial ácido de Lewis: não.
Potencial base de Lewis: sim — \mathrm{N\text{-}etil\text{-}N,N\text{-}dimetilamina} (amina terciária, doa o par solitário do N).

Exercícios relacionados