Dois produtos de substituição resultam da reação entre o 3-cloro-3-metil-1-buteno com acetato de sódio em ácido acético via \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 1. Identifique os produtos.

Passo 1

O enunciado pede para identificar os dois produtos de substituição que se formam na reação do 3-cloro-3-metil-1-buteno com acetato de sódio em ácido acético, via mecanismo \mathrm{S_N1}. O que precisamos usar é a ideia de que o cloro sai formando um carbocátion aliílico, e esse cátion é ressonante; o ânion acetato pode atacar em ambas as posições onde o carbocátion está ressonante, dando dois isômeros de substituição.

Passo 2

Quando o grupo \mathrm{Cl} sai, gera-se um carbocátion aliílico em C-3:
\mathrm{CH_2=CH-CH(Cl)(CH_3)-CH_3} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_2=CH-C^+(CH_3)-CH_3}
Esse carbocátion é estabilizado por ressonância com a dupla ligação.

Passo 3

As duas estruturas ressonantes principais são
\mathrm{(I)\;CH_2=CH-C^+(CH_3)-CH_3} \quad\longleftrightarrow\quad \mathrm{(II)\;^+CH_2-CH= C(CH_3)-CH_3}

Passo 4

O ânion acetato pode atacar
– na forma (I), no carbono 3, formando o produto A;
– na forma (II), no carbono 1, formando o produto B.
Assim obtemos:
Produto A (ataque em C-3):
\mathrm{CH_2=CH-CH\bigl(OCOCH_3\bigr)(CH_3)-CH_3} \quad\text{(3-acetoxi-3-metil-1-buteno)}
Produto B (ataque em C-1):
\mathrm{CH_2\bigl(OCOCH_3\bigr)-CH= C(CH_3)-CH_3} \quad\text{(1-acetoxi-2-metil-2-buteno)}

Resposta

Os dois produtos são \mathrm{CH_2=CH-CH(OCOCH_3)(CH_3)-CH_3} (3-acetoxi-3-metil-1-buteno)
e \mathrm{CH_2(OCOCH_3)-CH= C(CH_3)-CH_3} (1-acetoxi-2-metil-2-buteno).

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