Dois produtos de substituição resultam da reação entre o 3-cloro-3-metil-1-buteno com acetato de sódio em ácido acético via
. Identifique os produtos.
Passo 1
O enunciado pede para identificar os dois produtos de substituição que se formam na reação do 3-cloro-3-metil-1-buteno com acetato de sódio em ácido acético, via mecanismo
. O que precisamos usar é a ideia de que o cloro sai formando um carbocátion aliílico, e esse cátion é ressonante; o ânion acetato pode atacar em ambas as posições onde o carbocátion está ressonante, dando dois isômeros de substituição.
Passo 2
Quando o grupo
sai, gera-se um carbocátion aliílico em C-3:
Esse carbocátion é estabilizado por ressonância com a dupla ligação.
Passo 3
As duas estruturas ressonantes principais são
Passo 4
O ânion acetato pode atacar
– na forma (I), no carbono 3, formando o produto A;
– na forma (II), no carbono 1, formando o produto B.
Assim obtemos:
Produto A (ataque em C-3):
– na forma (I), no carbono 3, formando o produto A;
– na forma (II), no carbono 1, formando o produto B.
Assim obtemos:
Produto A (ataque em C-3):
Produto B (ataque em C-1):
Resposta
Os dois produtos são
(3-acetoxi-3-metil-1-buteno)
e (1-acetoxi-2-metil-2-buteno).
e