Qual é o produto da reação via
, entre os compostos abaixo:
3-iodopentano e hidroxila.
3-iodopentano e hidroxila.
Passo 1
O enunciado pergunta qual é o produto obtido na reação do composto
com o ânion hidroxila
via mecanismo
. Trata-se, portanto, de uma substituição nucleofílica bimolecular onde o nucleófilo ataca o carbono ligado ao iodo.
Passo 2
No mecanismo
o nucleófilo
faz um ataque de retaguarda ao carbono que carrega o iodo em
. Isso gera um estado de transição pentacoordenado e leva à saída simultânea do grupo iodeto
.
Passo 3
Como o carbono atacado é o carbono 3 de uma cadeia pentílica, o grupo iodeto é substituído pelo grupo hidroxila. A fórmula do produto é
Passo 4
Esse composto é denominado pentan-3-ol (ou 3-pentanol). Não há centro quiral efetivo porque os dois ramos da cadeia são idênticos, logo não há mistura de enantiômeros.
Resposta
O produto é o álcool pentan-3-ol.