Qual é o produto da reação via S_{N} 2, entre os compostos abaixo:
3-iodopentano e hidroxila.

Passo 1

O enunciado pergunta qual é o produto obtido na reação do composto \mathrm{3\text{-}iodopentano} com o ânion hidroxila \mathrm{OH^-} via mecanismo S_{N}2. Trata-se, portanto, de uma substituição nucleofílica bimolecular onde o nucleófilo ataca o carbono ligado ao iodo.

Passo 2

No mecanismo S_{N}2 o nucleófilo \mathrm{OH^-} faz um ataque de retaguarda ao carbono que carrega o iodo em \mathrm{3\text{-}iodopentano}. Isso gera um estado de transição pentacoordenado e leva à saída simultânea do grupo iodeto \mathrm{I^-}.

Passo 3

Como o carbono atacado é o carbono 3 de uma cadeia pentílica, o grupo iodeto é substituído pelo grupo hidroxila. A fórmula do produto é \mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3}

Passo 4

Esse composto é denominado pentan-3-ol (ou 3-pentanol). Não há centro quiral efetivo porque os dois ramos da cadeia são idênticos, logo não há mistura de enantiômeros.

Resposta

O produto é o álcool pentan-3-ol.

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