Dê os produtos das reações abaixo, se ocorrerem via
e via
:
cis-1-cloro-2-metilciclobutano + hidróxido de sódio/água
cis-1-cloro-2-metilciclobutano + hidróxido de sódio/água
Passo 1
O enunciado pede os produtos de substituição nucleofílica do composto cis-1-cloro-2-metilciclobutano com O
/
O, considerando tanto o mecanismo
quanto o
. Vamos ter de analisar como cada via afeta a estereoquímica em C1, levando em conta que já existe um centro quiral em C2 (o carbono com metil).
Passo 2
Mecanismo
:
- O hidróxido ataca C1 por trás do grupo Cl, provocando saída simultânea de C
(ataque “backside”). - Isso causa inversão absoluta da configuração em C1.
- Como o cloro e o metil eram originalmente cis, após inversão em C1 o grupo OH fica trans ao metil em C2.
Portanto, via
forma-se exclusivamente
.
Passo 3
Mecanismo
:
- Primeiro sai C
, gerando um carbocátion secundário em C1. Esse carbocátion é planar e pode ser atacado por O de ambos os lados. - Ataque pela mesma face do Cl original (retenção) gera o produto cis; ataque pela face oposta (inversão) gera o produto trans.
- As duas rotas ocorrem em proporções semelhantes, levando a um misto de ambos os diastereômeros em relação a C2.
Assim, via
obtém-se uma mistura aproximadamente 1:1 de
e
.
Resposta
Via
:
trans-1-hidroxi-2-metilciclobutano
trans-1-hidroxi-2-metilciclobutano
Via
:
mistura racêmica de cis-1-hidroxi-2-metilciclobutano e trans-1-hidroxi-2-metilciclobutano (razão :1)
mistura racêmica de cis-1-hidroxi-2-metilciclobutano e trans-1-hidroxi-2-metilciclobutano (razão