Dê os produtos das reações abaixo, se ocorrerem via S_{N} 1 e via S_{N} 2 :
cis-1-cloro-2-metilciclobutano + hidróxido de sódio/água

Passo 1

O enunciado pede os produtos de substituição nucleofílica do composto cis-1-cloro-2-metilciclobutano com O H^{-}/ H_{2}O, considerando tanto o mecanismo S_N1 quanto o S_N2. Vamos ter de analisar como cada via afeta a estereoquímica em C1, levando em conta que já existe um centro quiral em C2 (o carbono com metil).

Passo 2

Mecanismo S_N2:
  • O hidróxido ataca C1 por trás do grupo Cl, provocando saída simultânea de C l^{-} (ataque “backside”).
  • Isso causa inversão absoluta da configuração em C1.
  • Como o cloro e o metil eram originalmente cis, após inversão em C1 o grupo OH fica trans ao metil em C2.
Portanto, via S_N2 forma-se exclusivamente \text{trans-1-hidroxi-2-metilciclobutano}.

Passo 3

Mecanismo S_N1:
  • Primeiro sai C l^{-}, gerando um carbocátion secundário em C1. Esse carbocátion é planar e pode ser atacado por O H^{-} de ambos os lados.
  • Ataque pela mesma face do Cl original (retenção) gera o produto cis; ataque pela face oposta (inversão) gera o produto trans.
  • As duas rotas ocorrem em proporções semelhantes, levando a um misto de ambos os diastereômeros em relação a C2.
Assim, via S_N1 obtém-se uma mistura aproximadamente 1:1 de \text{cis-1-hidroxi-2-metilciclobutano} e \text{trans-1-hidroxi-2-metilciclobutano}.

Resposta

Via S_N2:
trans-1-hidroxi-2-metilciclobutano
Via S_N1:
mistura racêmica de cis-1-hidroxi-2-metilciclobutano e trans-1-hidroxi-2-metilciclobutano (razão \approx 1:1)

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